precorrin-3A | 114019-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: precorrin-3A
• 英文别名: precorrin 3；precorrin-3
• CAS: 114019-24-8
• 化学式: C₄₃H₅₀N₄O₁₆
• 分子量: 878.887
• InChiKey: AILJETHLKULYHE-IHDLTXBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  1234.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  354.37
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  precorrin-3A 在 air 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 buffer pH 8 作用下， 生成 precorrin-3x
  参考文献：
  名称：

  Precorrin-3x 的绝对立体化学及其与维生素 B12 生物合成中环收缩机制二分法的相关性

  摘要：

  在自然界中，已经发现了两种维生素 B12 生物合成途径。在需氧假单胞菌反硝化假单胞菌中，分子氧用于形成新型羟基-γ-内酯中间体 precorrin-3x。在随后的 Ps 催化下，precorrin-3x 转化为氢拜林酸。反硝化 Cob 酶，我们证明没有发生外围羧酸功能与培养基的氧交换。这一结果与谢尔曼丙酸杆菌中的厌氧途径形成鲜明对比，其中独特的羧酸盐功能（环 A 乙酸酯）经历了广泛的氧交换。使用 NMR 确定了 C-20 中心的 precorrin-3x 的立体化学，并提出 C-20 羟基与 C-1 处 γ-内酯的氧末端顺式，该结果对 Ps 中 corrin 生物合成的环收缩机制具有明显的影响。反硝化剂。讨论了这些发现对有氧和无氧途径的影响，并...

  DOI：

  10.1021/ja952739s
• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸丁二磺酸盐 、 5-氨基乙酰丙酸 在 Escherichia coli lysate 作用下， 反应 16.0h， 生成 precorrin-3A
  参考文献：
  名称：

  由维生素B12厌氧途径的酶合成的新型钴类皮质激素的结构表征。

  摘要：

  关于使用三甲基化中间体（前corrin 3（2））的氧化形式（因子3（3a））作为维生素B12厌氧途径酶的底物的研究，导致了三对新型钴类corrinoids的合成。产物是用鼠伤寒沙门氏菌酶CbiH，CbiF，CbiG和CbiT制成的，以几种13C标记的形式合成，并在酯化后分离为甲酯。通过详细的NMR和MS分析确定结构。每组产品均以脱羧（RMe）和非脱羧（R = CH2COOCH3）形式（在卟啉类的C-12位）获得。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.062

文献信息

• Biosynthesis of vitamin B12: studies of the oxidative and lactone-forming steps by 18O-labelling
  作者：Alex I. D. Alanine、Yongfu Li、N. Patrick J. Stamford、Finian J. Leeper、Francis Blanche、Laurent Debussche、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39940001649

  日期：——

  Experiments based on the use of 18O2 and electrospray mass spectrometry show that during the conversion of precorrin-3A 1 into precorrin-3B 2 or precorrin-4 3 just one atom of oxygen is incorporated.

  基于使用18 O 2和电喷雾质谱的实验表明，在将precorrin-3A 1转化为precorrin-3B 2或precorrin-4 3的过程中，仅引入了一个氧原子。
• Structural characterization of novel cobalt corrinoids synthesized by enzymes of the vitamin B12 anaerobic pathway
  作者：Patricio J. Santander、Yasuhiro Kajiwara、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.062

  日期：2006.2

  use of the oxidized form (factor 3 (3a)) of the trimethylated intermediate (precorrin 3 (2)) as a substrate for the enzymes of the anaerobic pathway to vitamin B12 led to the synthesis of three pairs of novel cobalt corrinoids. The products were made with the aid of the Salmonella typhimurium enzymes CbiH, CbiF, CbiG, and CbiT, were synthesized in several 13C labeled versions, and were isolated as methylesters

  关于使用三甲基化中间体（前corrin 3（2））的氧化形式（因子3（3a））作为维生素B12厌氧途径酶的底物的研究，导致了三对新型钴类corrinoids的合成。产物是用鼠伤寒沙门氏菌酶CbiH，CbiF，CbiG和CbiT制成的，以几种13C标记的形式合成，并在酯化后分离为甲酯。通过详细的NMR和MS分析确定结构。每组产品均以脱羧（RMe）和非脱羧（R = CH2COOCH3）形式（在卟啉类的C-12位）获得。
• Absolute Stereochemistry of Precorrin-3x and Its Relevance to the Dichotomy of Ring Contraction Mechanism in Vitamin B₁₂ Biosynthesis
  作者：Neal J. Stolowich、Jianji Wang、Jonathan B. Spencer、Patricio J. Santander、Charles A. Roessner、A. Ian Scott

  DOI：10.1021/ja952739s

  日期：1996.1.1

  Propionibacterium shermanii, where a unique carboxylate function (ring A acetate) undergoes extensive oxygen exchange. The stereochemistry of precorrin-3x at the C-20 center was determined using NMR and it is proposed that the C-20 hydroxyl is cis to the oxygen terminus of the γ-lactone at C-1, a result that has a distinct bearing on the ring contraction mechanism of corrin biosynthesis in Ps. denitrificans. The implications

  在自然界中，已经发现了两种维生素 B12 生物合成途径。在需氧假单胞菌反硝化假单胞菌中，分子氧用于形成新型羟基-γ-内酯中间体 precorrin-3x。在随后的 Ps 催化下，precorrin-3x 转化为氢拜林酸。反硝化 Cob 酶，我们证明没有发生外围羧酸功能与培养基的氧交换。这一结果与谢尔曼丙酸杆菌中的厌氧途径形成鲜明对比，其中独特的羧酸盐功能（环 A 乙酸酯）经历了广泛的氧交换。使用 NMR 确定了 C-20 中心的 precorrin-3x 的立体化学，并提出 C-20 羟基与 C-1 处 γ-内酯的氧末端顺式，该结果对 Ps 中 corrin 生物合成的环收缩机制具有明显的影响。反硝化剂。讨论了这些发现对有氧和无氧途径的影响，并...