precorrin-3A | 114019-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: precorrin-3A
• 英文别名: precorrin 3；precorrin-3
• CAS: 114019-24-8
• 化学式: C₄₃H₅₀N₄O₁₆
• 分子量: 878.887
• InChiKey: AILJETHLKULYHE-IHDLTXBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  1234.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  354.37
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  precorrin-3A 在 air 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 buffer pH 8 作用下， 生成 precorrin-3x
  参考文献：
  名称：

  Precorrin-3x 的绝对立体化学及其与维生素 B12 生物合成中环收缩机制二分法的相关性

  摘要：

  在自然界中，已经发现了两种维生素 B12 生物合成途径。在需氧假单胞菌反硝化假单胞菌中，分子氧用于形成新型羟基-γ-内酯中间体 precorrin-3x。在随后的 Ps 催化下，precorrin-3x 转化为氢拜林酸。反硝化 Cob 酶，我们证明没有发生外围羧酸功能与培养基的氧交换。这一结果与谢尔曼丙酸杆菌中的厌氧途径形成鲜明对比，其中独特的羧酸盐功能（环 A 乙酸酯）经历了广泛的氧交换。使用 NMR 确定了 C-20 中心的 precorrin-3x 的立体化学，并提出 C-20 羟基与 C-1 处 γ-内酯的氧末端顺式，该结果对 Ps 中 corrin 生物合成的环收缩机制具有明显的影响。反硝化剂。讨论了这些发现对有氧和无氧途径的影响，并...

  DOI：

  10.1021/ja952739s
• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸丁二磺酸盐 、 5-氨基乙酰丙酸 在 Escherichia coli lysate 作用下， 反应 16.0h， 生成 precorrin-3A
  参考文献：
  名称：

  由维生素B12厌氧途径的酶合成的新型钴类皮质激素的结构表征。

  摘要：

  关于使用三甲基化中间体（前corrin 3（2））的氧化形式（因子3（3a））作为维生素B12厌氧途径酶的底物的研究，导致了三对新型钴类corrinoids的合成。产物是用鼠伤寒沙门氏菌酶CbiH，CbiF，CbiG和CbiT制成的，以几种13C标记的形式合成，并在酯化后分离为甲酯。通过详细的NMR和MS分析确定结构。每组产品均以脱羧（RMe）和非脱羧（R = CH2COOCH3）形式（在卟啉类的C-12位）获得。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.062

文献信息

• Biosynthesis of vitamin B12: studies of the oxidative and lactone-forming steps by 18O-labelling
  作者：Alex I. D. Alanine、Yongfu Li、N. Patrick J. Stamford、Finian J. Leeper、Francis Blanche、Laurent Debussche、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39940001649

  日期：——

  Experiments based on the use of 18O2 and electrospray mass spectrometry show that during the conversion of precorrin-3A 1 into precorrin-3B 2 or precorrin-4 3 just one atom of oxygen is incorporated.

  基于使用18 O 2和电喷雾质谱的实验表明，在将precorrin-3A 1转化为precorrin-3B 2或precorrin-4 3的过程中，仅引入了一个氧原子。