2-((2,4-difluorobenzyl)(pyridin-2-yl)amino)ethanol | 1352211-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2,4-difluorobenzyl)(pyridin-2-yl)amino)ethanol
• 英文别名: N-pyridyl-N-[2,4-difluorobenzyl]aminoethanol；2-[(2,4-Difluorophenyl)methyl-pyridin-2-ylamino]ethanol；2-[(2,4-difluorophenyl)methyl-pyridin-2-ylamino]ethanol
• CAS: 1352211-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂N₂O
• 分子量: 264.275
• InChiKey: LUPTZNOBTFYKMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,4-difluorobenzyl)(pyridin-2-yl)amino)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 1-O-[2-[(2,4-difluorophenyl)methyl-pyridin-2-ylamino]ethyl] 4-O-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] butanedioate
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基-N-（2,4-二氟苄基）氨基乙基作为热控制工具，用于保护羧酸

  摘要：

  扩展了羧酸的热不稳定保护基策略。热敏酯易于使用已知方法制备，并且研究了它们在中性条件下的稳定性。证明了仅由温度引发的对不同羧酸的有效热解脱保护，并且还提出了在正交保护策略中热解保护基与酸性和碱性保护基的相容性。这项研究表明，在酸的pKa和其保护良好的部分的脱保护率之间存在有趣的相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01475
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-((2,4-difluorobenzyl)(pyridin-2-yl)amino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下具有更高稳定性的新型热不稳定保护基

  摘要：

  提出了增加热稳定性的新型热不稳定羟基保护基。已经确定了这些基团在不同温度范围内的稳定性。选择2-吡啶基-N-（2，4-二氟苄基）氨基乙基单元在环境温度下稳定并且在升高的温度下非常不稳定。确定了最佳组的半衰期。还证明了该化学方法在保护胸苷的不同羟基上的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.122

文献信息

• [EN] THERMOLABILE 2 - (N- 2 - PYRIDIYL - N- BENZYL) - AMINOETHYLOXYCARBONYL DERIVATIVES AS HYDROXYL FUNCTION PROTECTING AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2 - (N- 2 - PYRIDIYL - N- BENZYL) - AMINOÉTHYLOXYCARBONYLE THERMOLABILES SERVANT D'AGENTS PROTECTEURS DE LA FONCTION HYDROXYLE
  申请人：INST CHEMII BIOORG POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2011155855A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The subject of the invention is a new way of using thermolabile groups to protect a hydroxyl function, above all in nucleosides, nucleotides, oligomers, nucleic acids during the reactions of organic synthesis. The invention also covers new compounds that can be used to implement the procedure New compounds of general formula 1. New compounds of general formula 3. The way of using thermolabile groups to protect hydroxyl functions consists in a primary, secondary and tertiary hydroxyl group converting into a group of general formula 3 during the reaction between a compound of general formula 1 and a compound whose hydroxyl group is to be blocked. The blocking reaction is carried out by means of widely known methods appropriate for that purpose in the presence of a chemically basic catalyst. The obtained product has its hydroxyl group blocked. Then the compound with the group blocked can be used for the purposes of various chemical processes. After their completion, the hydroxyl group is unblocked by dissolving it in a solvent at a temperature of 50-95°C.

  本发明涉及一种新的使用热敏基团保护羟基功能的方法，主要是在核苷、核苷酸、寡聚体、核酸等有机合成反应中使用。该发明还涉及可用于实施该方法的新化合物，其为通用式1的新化合物和通用式3的新化合物。利用热敏基团保护羟基功能的方法包括将一次、二次和三次羟基转化为通用式3的基团，通过在通用式1的化合物与需要被阻断羟基的化合物之间的反应中进行。阻断反应是在存在化学碱性催化剂的情况下，通过广泛已知的适用于此目的的方法进行的。所得产物的羟基被阻断。然后，带有被阻断基团的化合物可用于各种化学过程的目的。在完成这些过程后，通过在50-95°C的温度下溶解来解除羟基的阻断状态。
• NEW WAY OF USING THERMOLABILE GROUPS TO PROTECT HYDROXYL FUNCTIONS, AND NEW COMPOUNDS FOR IMPLEMENTING THE PROCEDURE
  申请人：Chmielewski Marcin Krzysztof

  公开号：US20130085272A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  A procedure for using thermolabile groups to protect a hydroxyl function, above all in nucleosides, nucleotides, oligomers, nucleic acids during the reactions of organic synthesis. Various new compounds that can be used to implement the procedure. The way of using thermolabile groups to protect hydroxyl functions consists in a primary, secondary and tertiary hydroxyl group converting into a groups during the reaction between a compound and a compound whose hydroxyl group is to be blocked. The blocking reaction is carried out by means of widely known methods appropriate for that purpose in the presence of a chemically basic catalyst. The obtained product has its hydroxyl group blocked. Then the compound with the group blocked can be used for the purposes of various chemical processes. After their completion, the hydroxyl group is unblocked by dissolving it in a solvent at a temperature of 50-95° C.

  使用热敏基团保护羟基官能团的方法，尤其适用于核苷、核苷酸、寡聚物和核酸在有机合成反应中的保护。还提供了多种新化合物可用于实施该方法。使用热敏基团保护羟基官能团的方法是将一次、二次和三次羟基官能团转化为基团，然后在化合物与需要被阻断羟基官能团的化合物之间的反应中进行。阻断反应在化学碱催化剂的存在下进行，采用广泛已知的适用于该目的的方法。得到的产物具有其羟基官能团被阻断的特点。然后，带有阻断基团的化合物可以用于各种化学过程。在完成这些过程后，可以通过在50-95°C的溶剂中溶解来解除羟基官能团的阻断。
• THERMOLABILE 2-(N-2-PYRIDIYL-N-BENZYL)-AMINOETHYLOXYCARBONYL DERIVATIVES AS HYDROXYL FUNCTION PROTECTING AGENTS
  申请人：Instytut Chemii Bioorganicznej Polskiej Akademii Nauk

  公开号：EP2580198B1

  公开（公告）日：2016-08-10
• 2-Pyridinyl-<i>N</i>-(2,4-difluorobenzyl)aminoethyl Group As Thermocontrolled Implement for Protection of Carboxylic Acids
  作者：Jolanta Brzezinska、Agnieszka Witkowska、Sandra Bałabańska、Marcin K. Chmielewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01475

  日期：2016.7.1

  protecting group strategy for carboxylic acids is expanded. Thermosensitive esters are readily prepared using a known procedure, and their stability under neutral condition is investigated. Effective thermolytic deprotection initiated only by temperature for different carboxylic acids is demonstrated, and the compatibility of a thermolytic protecting group with acidic and basic protecting groups in an orthogonal

  扩展了羧酸的热不稳定保护基策略。热敏酯易于使用已知方法制备，并且研究了它们在中性条件下的稳定性。证明了仅由温度引发的对不同羧酸的有效热解脱保护，并且还提出了在正交保护策略中热解保护基与酸性和碱性保护基的相容性。这项研究表明，在酸的pKa和其保护良好的部分的脱保护率之间存在有趣的相关性。
• Novel thermolabile protecting groups with higher stability at ambient temperature
  作者：Marcin K. Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.122

  日期：2012.2

  Novel thermolabile hydroxyl protecting groups of increased thermostability are proposed. The stability of these groups at different temperatures ranges has been determined. The 2-pyridyl-N-(2,4-difluorobenzyl)aminoethyl unit was selected as stable at ambient temperature and very labile at increased temperature. The half-life times for the best groups were established. Application of this chemistry to

  提出了增加热稳定性的新型热不稳定羟基保护基。已经确定了这些基团在不同温度范围内的稳定性。选择2-吡啶基-N-（2，4-二氟苄基）氨基乙基单元在环境温度下稳定并且在升高的温度下非常不稳定。确定了最佳组的半衰期。还证明了该化学方法在保护胸苷的不同羟基上的应用。