1-(1-phenylethyl)pyrrolidine | 17782-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-phenylethyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(1-phenylethyl) pyrrolidine；Pyrrolidine, 1-(1-phenylethyl)-
• CAS: 17782-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD32206214
• 分子量: 175.274
• InChiKey: UWBGXRMEQVITBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylethyl)pyrrolidine 、 萘酚 在 十二羰基三钌 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-(1-(1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯胺与环胺的氢生成邻氨基烷基化反应。

  摘要：

  在本文中，我们提出了以环胺为偶联剂的酚类衍生物的钌催化的新氢放出邻氨基烷基化反应。发达的交叉偶联反应为底物和官能团的良好相容性，易于获得的催化剂体系和原料，无需额外的牺牲氧化剂以及高原子效率的特点，提供了直接接触多种官能化酚的实用平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01580
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苯基乙烯基)吡咯烷 在 {2,3-bis(diisopropylamino)cycloprop-2-en-1-ylium-1-yl} dicyclohexylhydroborate 、 氢气 、 triphenylmethylium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-(1-phenylethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  双氨基环丙烯亚基卡宾硼烷催化的亚胺加氢反应。

  摘要：

  卡宾烯负载的某些硼阳离子可充当亚胺的氢化催化剂。尽管已经探索了许多碳烯，但硼上其他基团的变异却很少见。我们已经研究了几种卡宾-硼烷加合物，以试图理解双氨基环丙烯基（BAC）卡宾二环己基硼烷加合物氢化相对空间上不受阻碍的苄基亚胺的能力。作为另一变体，制备了二苯基硼烷的BAC卡宾加合物。在该化学方法中，采用了通过氟硼酸钾盐方便地制备二苯基氟化硼的方法。氟化二苯硼与BAC卡宾的反应产生了适量的卡宾-氟硼烷加合物。氟硼酸盐与卡宾的四氟硼酸锂加合物之间的反应使该加合物的收率和清洁度大大提高，并且对产物进行了结构表征。氟硼酸盐可通过与二甲基氯硅烷进行氟化物-氢化物交换而转化为氢化硼。氢化硼加合物的结构也得到了表征。与BAC卡宾二环己基硼烷加合物不同，BAC卡宾二苯基硼烷加合物在亚胺或烯胺的氢化中基本上没有活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01053j

文献信息

• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) and iridium(<scp>iii</scp>) complexes featuring NHC–sulfonate chelate
  作者：A. Rajaraman、A. R. Sahoo、F. Hild、C. Fischmeister、M. Achard、C. Bruneau

  DOI：10.1039/c5dt02867a

  日期：——

  Three new complexes bearing a chelating (κ²C,O) NHC-SO₃ ligand have been prepared.

  三个新的配合物，带有螯合（κ2C,O）NHC-SO3配体，已经被制备。
• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZÈNESULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017201468A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，包括它们的立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症的药用可接受盐、溶剂化物或前药，例如癫痫。
• Photometric Characterization of the Reductive Amination Scope of the Imine Reductases from<i>Streptomyces tsukubaensis</i>and<i>Streptomyces ipomoeae</i>
  作者：Philipp Matzel、Lukas Krautschick、Matthias Höhne

  DOI：10.1002/cbic.201700257

  日期：2017.10.18

  reductive amination catalyzed by two promising imine reductases is established in a rapid photometric NADPH assay. Substrates ranging from aldehydes to ketones and from primary to secondary amines are accepted, thus giving access to various secondary and tertiary amine products.

  两种酶663种组合：在快速光度NADPH分析中确定了由两种有前途的亚胺还原酶催化的还原胺化中的底物范围。可以接受从醛到酮以及从伯胺到仲胺的各种底物，因此可以使用各种仲胺和叔胺产品。
• Borrowing Hydrogen in Water and Ionic Liquids: Iridium-Catalyzed Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Gareth W. Lamb、Stephen P. Marsden、James E. Taylor、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/op100024j

  日期：2010.7.16

  The use of [Cp*IrI2]2 as an efficient catalyst for the alkylation of amines by alcohols in either water or ionic liquid is described. Primary amines are converted into secondary amines, and secondary amines into tertiary amines in the absence of base, and the chemistry has been applied to the synthesis of the analgesic fentanyl. The conversion of primary amines into N-heterocycles by the reaction with

  描述了使用[Cp * IrI 2 ] 2作为在水或离子液体中通过醇使胺烷基化的有效催化剂。在不存在碱的情况下，伯胺被转化为仲胺，仲胺被转化为叔胺，并且该化学方法已经应用于止痛药芬太尼的合成。还描述了通过与二醇反应将伯胺转化为N-杂环以及磺酰胺的N-烷基化。