5-chloro-2'-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1'-((2Z,4E)-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one | 1389334-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-chloro-2'-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1'-((2Z,4E)-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one
• 英文别名: 5'-chloro-7-[(2Z,4E)-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoyl]-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)spiro[1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-5,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 1389334-73-9
• 化学式: C₃₃H₃₁ClN₂O₇
• 分子量: 603.071
• InChiKey: IXWARJDQLDQNAR-LVKIJABFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 5-氯靛红 、 DL-脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-chloro-2'-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1'-((2Z,4E)-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CURCUMIN COMPOUNDS WITH SUPERIOR STRUCTURAL STABILITY AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  [FR] COMPOSÉS DE CURCUMINE AYANT UNE STABILITÉ STRUCTURALE SUPÉRIEURE ET PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  因此，该发明揭示了增强生物利用度的化合物，用于预防和治疗抗人类免疫缺陷病毒（HIV）、抗结核病（TB）、抗阿尔茨海默病或抗癌症。该发明还揭示了合成这些化合物的方法，其中步骤包括将姜黄素、异色草酮衍生物或萘酚和脯氨酸混合在20毫升甲醇中。然后将混合物在水浴上用溶剂回流，并在真空下去除过量溶剂。残留物经过闪蒸柱层析，使用石油醚：乙酸乙酯混合物（4:1）作为洗脱剂，得到产物。姜黄素：异色草酮衍生物/萘酚：脯氨酸的比例为1:1:2和1:2:4。

  公开号：

  WO2012099452A1