(E)-2-formyl-3-p-tolylacrylonitrile | 65430-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-formyl-3-p-tolylacrylonitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-methylphenyl)propenal；4-methyl-α-cyano-cinnamaldehyde；(E)-2-formyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 65430-29-7
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: BHDXSVLVFNTEMO-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-formyl-3-p-tolylacrylonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-甲基-4-(4-甲基苯基)吡咯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过分子间[3+2]环加成反应合成官能化吡咯和稠合吡咯

  摘要：

  摘要已经证明了吡咯和吡咯稠合杂环化合物的简便有效的合成。目前的协议涉及原位生成偶氮甲碱叶立德，其经历分子间环加成反应和随后的 DDQ 处理，以良好的收率提供吡咯和稠合杂环化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1433301
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(p-tolyl)methyl)acrylonitrile 在 sodium nitrate 、 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 生成 (E)-2-formyl-3-p-tolylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman反应的醛中高效无催化一锅合成伯酰胺

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj01965c

文献信息

• Hypervalent iodine catalysis for selective oxidation of Baylis–Hillman adducts via in situ generation of o-iodoxybenzoic acid (IBX) from 2-iodosobenzoic acid (IBA) in the presence of oxone
  作者：Raktani Bikshapathi、Parvathaneni Sai Prathima、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c6nj02628a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign, eco-friendly protocol for selective oxidation of primary and secondary Baylis–Hillman alcohols to the corresponding carbonyl compounds has been developed. We have demonstrated the catalytic use of o-iodoxybenzoic acid (IBX) generated in situ from 2-iodosobenzoic acid (IBA) in the presence of oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) as a co-oxidant. This efficient method notably

  已经开发出一种有效的，对环境无害的，环境友好的方案，用于将伯利兹和仲伯利兹-希尔曼醇选择性氧化为相应的羰基化合物。我们已经证明了在氧酮（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）作为助氧化剂存在下，由2-碘代苯甲酸（IBA）原位生成的邻碘氧苯甲酸（IBX）的催化用途。这种有效的方法尤其可以在不使用任何有毒重金属和直接使用棘手的IBX的情况下更好地提高产量。此外，可以通过还原后处理方便地回收合成的催化剂。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-H pyran derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Thatikonda Narendar Reddy、Mettu Ravinder、Raktani Bikshapathi、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-017-1982-y

  日期：2017.11

  A series of pyran derivatives (5–27) were synthesized in good yields by utilizing Baylis–Hillman chemistry and were further investigated for their in vitro anticancer, antibacterial, and antifungal activities. Most of the tested compounds exhibited promising antibacterial activity as compared to the standard towards Gram-positive bacterial strains. The compounds 5–7, 11–13, and 17–19 displayed two-fold

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。
• Applications of the Baylis-Hillman Adducts in Organic Synthesis: A Facile Synthesis of [<i>E</i>]-α-Cyanocinnamyl Alcohols and [<i>E</i>]-α-Cyanocinnamic Aldehydes
  作者：Deevi Basavaiah、Nagaswamy Kumaragurubaran、Kisari Padmaja

  DOI：10.1055/s-1999-2893

  日期：——

  Aqueous sulfuric acid mediated transformation of the Baylis-Hillman adducts, i.e. 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanenitriles, into [E]-α-cyanocinnamyl alcohols and subsequent oxidation with PCC leading to the formation of stereochemically pure [E]-α-cyanocinnamic aldehydes, which represents an efficient alternative route to the Knoevenagel condensation reaction, is described.

  介绍了在水硫酸介导下将 Baylis-Hillman 加合物（即 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙腈）转化为 [E]-δ±-氰基肉桂醇，然后用 PCC 氧化，形成立体化学纯的 [E]-δ±-氰基肉桂醛，这是克诺文纳格尔缩合反应的一种有效替代途径。
• A FACILE SYNTHESIS OF [E]-α-CYANOCINNAMIC ALDEHYDES FROM BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS
  作者：Subramanian Ravichandran

  DOI：10.1081/scc-100104470

  日期：2001.1.1

  A facile synthesis of stereochemically pure [E]-α-cyanocinnamic aldehydes from Baylis-Hillman adducts is described.

  描述了从 Baylis-Hillman 加合物中轻松合成立体化学纯 [E]-α-氰基肉桂醛。
• Preparation of .alpha.-cyanocinnamaldehydes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04172090A1

  公开（公告）日：1979-10-23

  Benzaldehydes are reacted with cyanoacetaldehyde, for which reaction the cyanoacetaldehyde can be produced from isoxazole in a basic medium. The reaction gives .alpha.-cyanocinnamaldehydes, the hydrogenation of which gives the corresponding dihydrocinnamyl compounds, which can be converted to 2,4-diaminopyrimidines by reaction with guanidine, using various methods.

  苯甲醛与氰基乙醛反应，反应中的氰基乙醛可以在碱性介质中由异噁唑制备。该反应生成α-氰基肉桂醛，对其进行氢化反应可以得到相应的二氢肉桂基化合物，这些化合物可以通过与胍反应，使用各种方法转化为2,4-二氨基嘧啶。