1-(4-chlorobenzyl)-2-(nitromethylene)imidazolidine | 69840-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-2-(nitromethylene)imidazolidine
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-(nitromethylidene)imidazolidine
• CAS: 69840-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 253.688
• InChiKey: KATOGIJHEDYLRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-2-(nitromethylene)imidazolidine 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-4a,9b-dihydroxy-10-nitro-2,3,4a,9b-tetrahydroindeno[1',2':4,5]pyrrolo[1,2-a]imidazol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  茚三酮-杂环烯酮氨基加合物的异构化：动力学与热力学控制、溶剂依赖性和机理

  摘要：

  茚三酮和杂环烯酮胺 (HKA) 是有机化学中的通用构件。茚三酮与 HKA 的反应最初产生了动力学产物茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-one衍生物，它可以进一步异构化为热力学对应物茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-那些。异构化显示出强烈的溶剂依赖性，并通过分解-重建途径发生。这是茚三酮构建产物异构化的第一个例子。动力学和热力学控制之间的转换可能适用于涉及茚三酮或 HKAs 的类似反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402677
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-2-(nitromethylene)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  八元氧杂桥新烟碱类似物的设计，合成和协同活性

  摘要：

  由于杀虫剂增效剂具有通过减少剂量的活性成分来提高杀虫剂控制功效的潜力，因此受到人们的追捧。我们先前曾报道，顺式构型的新烟碱类（IPPA08）对新烟碱类杀虫剂表现出特定的协同活性。在这项研究中，我们通过硝基亚甲基化合物与戊二醛之间的便捷双曼尼希缩合反应，将IPPA08的吡啶基部分转化为苯基，从而合成了IPPA08的一系列结构类似物。发现所有的羰桥新烟碱类化合物均可增强吡虫啉对蚜虫的毒性。值得注意的是，浓度为0.75 mg / L的化合物25降低了吡虫啉对Cr。craccivora的LC 50值IPPA08的LC 50值降低了6.54倍，而LC 50值降低了3.50倍。蜂毒性试验的结果表明，化合物25关于对蜜蜂吡虫啉毒性（在它的影响显示选择性蜜蜂L.）。总之，用苯环取代吡啶环是获得新烟碱类杀虫剂具有氧桥缩合部分的新型增效剂的可行方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04786

文献信息

• 1,3-二氮杂环并吡啶季铵盐类化合物及其中 间体化合物、制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN106518885B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明涉及1,3‑二氮杂环并吡啶季铵盐类化合物及其中间体化合物、制备方法和应用，属于有机化学技术领域。本发明所述1,3‑二氮杂环并吡啶季铵盐类化合物的结构通式如式(IV)所示，式(Ⅳ)；其中间体结构通式如式(III)所示，式(Ⅲ)。本发明所公开的1,3‑二氮杂环并吡啶季铵盐及中间体化合物合成方法绿色环保、高效、条件温和、产率高且满足原子经济原则，特别适合工业化生产。本发明化合物具有很好的抗肿瘤活性。本发明在制备抗肿瘤药物方面有广阔的运用前景。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activities of Novel Analogues of Neonicotinoids: Replacement of Nitromethylene with Nitroconjugated System
  作者：Xusheng Shao、Zhong Li、Xuhong Qian、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1021/jf803305f

  日期：2009.2.11

  To replace nitromethylene pharmacophore with a nitroconjugated system, a series of novel neonicotinoid analogues bearing five-membered aromatic heterocycles were designed and synthesized. Bioassays indicated that some of the synthesized compounds exhibited higher insecticidal activities than imidacloprid against cowpea aphids (Aphis craccivora), armyworm (Pseudaletia separate Walker), Nephotettix bipunctatus

  为了用硝基共轭体系取代硝基亚甲基药效团，设计并合成了一系列带有五元芳族杂环的新烟碱类似物。生物测定法表明，某些合成的化合物对吡虫啉cow虫（Aphis craccivora），粘虫（Pseudaletia独立沃克），Nephotettix bipunctatus（Fabricius）和小糙米飞虱（Laodelphasx striatellus）的杀虫活性高于吡虫啉。令人兴奋的是，衍生物13a和13j的活性水平与吡虫啉的活性水平相当。
• 八元氧桥杂环化合物作为杀虫剂增效剂的用 途
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN105557709B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明涉及了一种八元氧桥杂环化合物作为杀虫剂增效剂的用途。具体地，公开了结构如式(1)所示的化合物作为杀虫剂增效剂的用途，结构式参见说明书。本发明的上述化合物在低浓度下能够显著降低杀虫剂的LD50或LC50，对稻飞虱、烟粉虱、棉蚜、美洲大蠊、家蝇等多种害虫防治具有较强的增效作用。
• Synthesis, crystal structure, and biological evaluation of a novel eight-membered dinitration neonicotinoid analogues
  作者：Xiao Zhang、Weiwei Yu、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127960

  日期：2021.7

  intermediate synthesis, a serendipitous reaction of introducing nitro group from nitromethylene has been observed. Instead of expected dihydroxy compounds, dinitration structures with nitromethylene analogues were prepared under mild conditions by using a metal-free catalyst B(OH)3. In this reaction, the extra nitro group was suggested to be from starting material. Bioassays indicated that compound 3a showed

  在二羟基中间体合成的研究中，观察到从硝基亚甲基引入硝基的偶然反应。代替预期的二羟基化合物，使用无金属催化剂 B(OH) 3在温和条件下制备了具有硝基亚甲基类似物的二硝化结构。在该反应中，建议额外的硝基来自起始材料。生物测定表明，化合物3a对豇豆蚜虫（Aphis craccivora）和粘虫（Mythimna separata）表现出良好的杀虫活性，LC 50值分别为4.9 mg/L和7.1 mg/L。
• 具有杀虫活性的含氮桥环化合物及其制备和 用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105461724B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明涉及具有杀虫活性的含氮桥环化合物及其制备和用途。具体地，本发明提供了通式1所示结构的化合物及其制备方法和用途，式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R、n、Z各自如说明书中所述定义。本发明还涉及包含上述化合物或农药学上可接受的盐的农用组合物，所述农用组合物的用途。所述化合物对同翅目、鳞翅目等农林业害虫，例如蚜虫、飞虱、粉虱、叶蝉、蓟马、棉铃虫、菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾、粘虫等具有高的杀虫活性。