chlorin | 2683-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: chlorin
• 英文别名: chlorin T1；2,3-dihydro-porphyrin；chlorine (dihydroporphine)
• CAS: 2683-84-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: SURLGNKAQXKNSP-DBLYXWCISA-N

物化性质

• 沸点：
  758.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorin 、 肉豆蔻酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27 mg的产率得到chlorin e₆-13(1)-N-(2-myristoxyethyl)-amide-15(2),17(3)-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含肉豆蔻酸残基的新型二氢卟酚敏化剂的合成与研究

  摘要：

  本文介绍了我们基于宏观杂环平台的广泛而持续的系列研究成果，这些系列研究成果用于开发和研究用于抗肿瘤和抗菌光动力疗法（APDT）的新型潜在敏化剂。在这里，我们专注于两种新型的含肉豆蔻酸片段的二氢卟酚型光敏剂（PSs）的合成，鉴定，相分布和抗菌活性，以增强其膜通透性和对微生物细胞的毒性。脱镁叶绿一个17（3） -甲基酯已经由肉豆蔻酸残基的共价连接官能化。为了增加在水性介质中的溶解度和对革兰氏阴性细菌外膜的亲和力，两个带电的–N（CH 3）3 +组已附加。通过UV-VIS，发射，IR-，NMR-和MS-光谱已鉴定出中性和阳离子颜料。阳离子PS已通过HQLC技术进行了进一步鉴定。发现PS在非离子表面活性剂吐温80的稀释水溶液中可溶且稳定，并显示出对类脂质环境的显着亲和力。对它们的体外抗菌活性的研究表明，聚苯乙烯能够杀死档案机会微生物和医院获得的革兰氏阴性细菌。阳离子二氢卟酚还显示出对铜绿假单胞菌和

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107948
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-(1H-吡咯-2-基)甲胺 在 乙醚 、 乙基溴化镁 、 邻二氯苯 作用下， 生成 chlorin
  参考文献：
  名称：

  叶绿素及相关物质。第一部分二氢卟酚的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003742

文献信息

• Chlorophyll and related substances. Part I. The synthesis of chlorin
  作者：Ulli Eisner、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9550003742

  日期：——
• Synthesis and investigation of novel chlorin sensitizers containing the myristic acid residue for antimicrobial photodynamic therapy
  作者：Andrey V. Kustov、Tatyana V. Kustova、Dmitry V. Belykh、Irina S. Khudyaeva、Dmitry B. Berezin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107948

  日期：2020.2

  platform. Here we focus on synthesis, identification, phase distribution and antimicrobial activity of two novel chlorin-type photosensitizers (PSs) containing the fragment of myristic acid to enhance their membrane permeability and toxicity towards microbial cells. Pheophorbide a 17(3)-methyl ester has been functionalized by the covalent attachment of the myristic acid residue. To increase solubility

  本文介绍了我们基于宏观杂环平台的广泛而持续的系列研究成果，这些系列研究成果用于开发和研究用于抗肿瘤和抗菌光动力疗法（APDT）的新型潜在敏化剂。在这里，我们专注于两种新型的含肉豆蔻酸片段的二氢卟酚型光敏剂（PSs）的合成，鉴定，相分布和抗菌活性，以增强其膜通透性和对微生物细胞的毒性。脱镁叶绿一个17（3） -甲基酯已经由肉豆蔻酸残基的共价连接官能化。为了增加在水性介质中的溶解度和对革兰氏阴性细菌外膜的亲和力，两个带电的–N（CH 3）3 +组已附加。通过UV-VIS，发射，IR-，NMR-和MS-光谱已鉴定出中性和阳离子颜料。阳离子PS已通过HQLC技术进行了进一步鉴定。发现PS在非离子表面活性剂吐温80的稀释水溶液中可溶且稳定，并显示出对类脂质环境的显着亲和力。对它们的体外抗菌活性的研究表明，聚苯乙烯能够杀死档案机会微生物和医院获得的革兰氏阴性细菌。阳离子二氢卟酚还显示出对铜绿假单胞菌和