[1-(3-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine | 28168-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(3-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 28168-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: CCPZVKIIQQFPNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(3-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺与戊二醛水溶液之间空前的伪-[3 + 2]环状结构：吡咯-2,4-二醛的直接合成

  摘要：

  提出了一种直接一锅法合成取代吡咯-2,4-二醛的新方法。戊二醛和N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺之间的总体假[3 + 2]环化反应是通过脯氨酸催化的直接曼尼希反应/环化进行的，然后由2-碘氧基苯甲酸介导的原位生成的中间体与中间体的氧化重排以高收率（最高80％）得到吡咯-2,4-二醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700500
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 甲氧苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1-(3-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇生物合成：NRPS TycA PheAT模块的腺苷酸化和硫醇化结构域产生各种Arylisoserine CoA硫酸酯

  摘要：

  结构与活性之间的关系研究表明，紫杉醇（Taxol）的苯基异丝氨酸基部分对于有效的抗癌活性至关重要。几种具有异麦芽酰侧链变异体的紫杉醇类似物与母体药物相比具有改善的药物特性。为了生产异丝氨酰辅酶A作为在紫杉醇类似物的半生物合成途径上进行酶催化所需的中间体，我们重新利用了非核糖体肽合成酶（TycA）的腺苷酸化和硫醇化结构域（Phe-AT），以便它们可用作CoA连接酶。通过基于Staudinger [2 + 2]环加成反应的既定程序合成了二十八个异丝氨酸类似物外消旋物。Phe-AT转化了16个取代的苯基异丝氨酸，其中一种是β-（杂芳基）异丝氨酸，和一个β-（环己基）异丝氨酸对应于其相应的异丝氨酰辅酶A。我们认为这些CoA硫酯可能会充当由13-将O-酰基转移酶转化为紫杉醇前体浆果赤霉素III，使药物类似物具有更好的功效。还发现有趣的是，一个活性位点突变体[Phe-AT（W227S）]将2-吡啶基赖

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b01188

文献信息

• One-pot sequential multicomponent reaction between <i>in situ</i> generated aldimines and succinaldehyde: facile synthesis of substituted pyrrole-3-carbaldehydes and applications towards medicinally important fused heterocycles
  作者：Anoop Singh、Nisar A. Mir、Sachin Choudhary、Deepika Singh、Preetika Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra01637b

  日期：——

  An efficient sequential multi-component method for the synthesis of N-arylpyrrole-3-carbaldehydes has been developed. This reaction involved a proline-catalyzed direct Mannich reaction-cyclization sequence between succinaldehyde and in situ generated Ar/HetAr/indolyl-imines, followed by IBX-mediated oxidative aromatization in one-pot operation. The practical utility of this procedure is shown at gram-scale

  开发了一种有效的连续多组分合成N-芳基吡咯-3-甲醛的方法。该反应涉及琥珀醛和原位生成的 Ar/HetAr/吲哚基亚胺之间脯氨酸催化的直接曼尼希反应环化序列，然后在一锅操作中进行 IBX 介导的氧化芳构化。该方法的实用性以克级显示，并合成了多种生物活性稠合杂环支架，例如吡咯并喹啉、吡咯并恶二唑、二氢吡咯并喹啉和吡咯并菲啶。
• Tetrahydroquinolines and Benzazepines through Catalytic Diastereoselective Formal [4 + 2]-Cycloaddition Reactions between Donor–Acceptor Cyclopropenes and Imines
  作者：Phong M. Truong、Michael D. Mandler、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol401308d

  日期：2013.7.5

  Regio- and diastereoselective Lewis acid catalyzed cycloaddition reactions between imines and donor–acceptor cyclopropenes generated from silyl-protected enoldiazoacetates provide direct access to stable cyclopropane-fused tetrahydroquinolines and, with cyclopropane ring opening under mild conditions, to 1H-benzazipine derivatives.

  区域和非对映体选择性路易斯酸催化亚胺与甲硅烷基保护的Enoldiazoacetacetes生成的供体-受体环丙烯之间的环加成反应，可直接获得稳定的环丙烷稠合的四氢喹啉，并在温和条件下通过环丙烷开环生成1 H- benzazipine衍生物。
• Visible-Light-Induced Radical Acylation of Imines with α-Ketoacids Enabled by Electron-Donor–Acceptor Complexes
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01169

  日期：2019.5.17

  radical acylation of imines with α-ketoacids has been achieved, enabled by an electron-donor–acceptor (EDA) complex. This EDA complex-mediated process eradicates the use of a photocatalyst. Visible light is used as the sole promoter for this reaction, and CO2 is the only side product. Substrates with amide, cyanide, ester, ether, halides, and heterocycles were compatible. This radical acylation allows

  通过电子给体-受体（EDA）配合物，实现了可见光诱导的亚胺与α-酮酸的自由基酰化反应。该EDA络合物介导的过程消除了光催化剂的使用。可见光被用作该反应的唯一促进剂，而CO 2是唯一的副产物。具有酰胺，氰化物，酯，醚，卤化物和杂环的底物是相容的。这种自由基酰化作用可以高达90％的分离产率获得结构多样的α-氨基酮（32个实例）。
• Formal Allylic C(sp³)–H Bond Activation of Alkenes Triggered by a Sodium Amide
  作者：Wei Bao、Hanno Kossen、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.7b01542

  日期：2017.3.29

  alkenes under mild conditions. Subsequent C-C bond formations with imines have proceeded in high yields with complete regioselectivity and excellent geometric selectivity. Aromatic cyano, chloro, and bromo functionalities are tolerated by the transition metal-free catalyst. Complex amines bearing a C═C double bond and distinct heteroaromatic units have been prepared in a single step. The critical importance

  氨基钠的催化用途已被用于在温和条件下烯烃的正式烯丙基 C(sp3)-H 键活化。随后与亚胺的 CC 键形成以高产率进行，具有完全的区域选择性和优异的几何选择性。不含过渡金属的催化剂可耐受芳香族氰基、氯和溴官能团。带有 C=C 双键和不同杂芳族单元的复合胺已在一个步骤中制备。钠相对于其他 s-、p-、d- 和 f-嵌段金属以及无金属系统的关键重要性已被揭示。此外，通过 NMR 和 HRMS 分析检测到两种具有催化活性的钠基中间体。
• Selectivity control in enantioselective four-component reactions of aryl diazoacetates with alcohols, aldehydes and amines: an efficient approach to synthesizing chiral β-amino-α-hydroxyesters
  作者：Xinfang Xu、Jing Zhou、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/b816104f

  日期：——

  Enantioselective four-component reactions of aryl diazoacetates with alcohols, aldehydes and amines catalyzed cooperatively by a rhodium complex and a chiral Bronsted acid produce beta-amino-alpha-hydroxyl acid derivatives in a single step with excellent control of chemo-, diastereo- and enantioselectivity.

  铑配合物和手性布朗斯台德酸协同催化重氮芳基乙酸酯与醇，醛和胺的对映选择性四组分反应可在一个步骤中很好地控制化学，非对映和对映选择性地生成β-氨基-α-羟基酸衍生物。