(6S)-6-allyltetrahydropyran-2-ol | 909554-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (6S)-6-allyltetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: (6S)-6-prop-2-enyloxan-2-ol
• CAS: 909554-55-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: IOEKYSIHSIVTGJ-GVHYBUMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-allyltetrahydropyran-2-ol 在 palladium dichloride 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-(2-oxopropyl)oxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  SCH 351448单体单元的立体选择性合成

  摘要：

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600106
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)hept-1-en-4-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到(6S)-6-allyltetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SCH 351448单体单元的立体选择性合成

  摘要：

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600106

文献信息

• Catalytic allylic transfer reactions of functionalized aldehydes promoted by BINOL-Ti(IV) with synergistic reagent
  作者：Chan-Mo Yu、Ji-Min Kim、Mi-Sook Shin、Daejin Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01033-5

  日期：2003.7

  Practical and efficient catalytic asymmetric allylic transfer reactions of tin reagents promoted by BINOL-Ti[OCH(CF3)2]2 complex by the utilization of t-BuSBEt2 are successful with a variety of functionalized aldehydes containing ketone, aldehyde, ester, amide, or carbamoyl functionality and affords products in high levels of enantioselectivity.

  通过利用t -BuSBEt 2，由BINOL-Ti [OCH（CF 3）2 ] 2配合物促进的锡试剂的实用，有效的催化不对称烯丙基烯丙基转移反应在含有酮，醛，酯，酰胺的多种功能化醛类中均获得成功或氨基甲酰基官能团，可提供高对映选择性的产物。