(6S)-6-allyltetrahydropyran-2-ol | 909554-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (6S)-6-allyltetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: (6S)-6-prop-2-enyloxan-2-ol
• CAS: 909554-55-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: IOEKYSIHSIVTGJ-GVHYBUMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-allyltetrahydropyran-2-ol 在 palladium dichloride 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-(2-oxopropyl)oxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  SCH 351448单体单元的立体选择性合成

  摘要：

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600106
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)hept-1-en-4-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到(6S)-6-allyltetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SCH 351448单体单元的立体选择性合成

  摘要：

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600106

文献信息

• Catalytic allylic transfer reactions of functionalized aldehydes promoted by BINOL-Ti(IV) with synergistic reagent
  作者：Chan-Mo Yu、Ji-Min Kim、Mi-Sook Shin、Daejin Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01033-5

  日期：2003.7

  Practical and efficient catalytic asymmetric allylic transfer reactions of tin reagents promoted by BINOL-Ti[OCH(CF3)2]2 complex by the utilization of t-BuSBEt2 are successful with a variety of functionalized aldehydes containing ketone, aldehyde, ester, amide, or carbamoyl functionality and affords products in high levels of enantioselectivity.

  通过利用t -BuSBEt 2，由BINOL-Ti [OCH（CF 3）2 ] 2配合物促进的锡试剂的实用，有效的催化不对称烯丙基烯丙基转移反应在含有酮，醛，酯，酰胺的多种功能化醛类中均获得成功或氨基甲酰基官能团，可提供高对映选择性的产物。
• Stereoselective Synthesis of the Monomeric Unit of SCH 351448
  作者：J. René Backes、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.200600106

  日期：2006.6

  The monomeric unit of the macrodiolide SCH 351448 has been synthesized from three building blocks. Strategic disconnections were chosen between C21–C22 (Wittig) and C10–C11 (stereoselective aldol). The cis configuration of both 2,6-disubstituted tetrahydropyran rings was established by a stereoselective cationic reduction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)