(2'S,4'R)-4'-(hydroxymethyl)nicotine | 83102-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2'S,4'R)-4'-(hydroxymethyl)nicotine
• 英文别名: 2S,4R-(-)-4-hydroxymethyl-1-methyl-2-(pyridin-3-yl)-pyrrolidine；2S,4R-4-hydroxymethyl-1-methyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidine；[(3R,5S)-1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrolidin-3-yl]methanol
• CAS: 83102-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: PDUFHVSTSKCGDQ-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4'R)-4'-(hydroxymethyl)nicotine 生成 (2'S,4'R)-4'-methylnicotine
  参考文献：
  名称：

  Optically active nicotine analogs and process for their preparation

  摘要：

  这项发明提供了一种制备在烟碱中的吡咯烷酮/吡咯啉环上的取代基的烟碱和尼古丁类似物的过程，其中在烟碱的3'位置和尼古丁的4'和5'位置。该过程通过制备烟碱中间体的第一步进行，该中间体由以下式表示：##STR1## 其中M是一种碱金属阳离子。

  公开号：

  US04332945A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶吡咯酮 在 硼烷 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.75h， 生成 (2'S,4'R)-4'-(hydroxymethyl)nicotine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估烟碱类似物作为神经元烟碱型乙酰胆碱受体配体。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-，4'-和5'-取代的烟碱类似物，并将其评估为神经元烟碱乙酰胆碱受体的配体。发现制备的化合物具有4至3500nM的结合亲和力。结果表明，在尼古丁的C4'位置仅耐受小的取代基或官能团，并且结合亲和力受取代基的空间和电子性质影响。另一方面，C3'和C5'位置似乎对庞大的取代基更敏感。最好的化合物4'-甲基烟碱几乎等同于尼古丁。它具有最有利的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00047a012

文献信息

• EDWARDS, W. B. ,, III
  作者：EDWARDS, W. B. ,, III

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：EDWARDS W. B., III

  DOI：——

  日期：——
• US4332945A
  申请人：——

  公开号：US4332945A

  公开（公告）日：1982-06-01
• US4442292A
  申请人：——

  公开号：US4442292A

  公开（公告）日：1984-04-10
• US4452984A
  申请人：——

  公开号：US4452984A

  公开（公告）日：1984-06-05