N-phenyl-N'-thiophen-2-ylmethylenehydrazine | 39677-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-thiophen-2-ylmethylenehydrazine
• 英文别名: 1-Phenyl-2-[(thiophen-2-yl)methylidene]hydrazine；N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 39677-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: ROJRSTYMUAGWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N'-thiophen-2-ylmethylenehydrazine 在 二甲基硫 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenylthiophene-2-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihidro-4-hydroxy-5-phenyl-5,6,4-diazabora-benzo{b}thiophene 4,5-dihydro-4-hydroxy-5-phenyl-5,6,4-diazabora-benzo{b}thiophen 在 sodium hydroxide 作用下， 以 not given 为溶剂， 以92%的产率得到N-phenyl-N'-thiophen-2-ylmethylenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  Gronowitz,S.; Namtvedt,J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 2151 - 2166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Copper(II)-Catalyzed Tandem Ring Opening/Oxidative Alkylation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydrazones: Synthesis of Tetrahydropyridazines
  作者：Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01506

  日期：2019.9.6

  Aerobic copper(II)-catalyzed tandem ring opening and oxidative C–H alkylation of donor–acceptor cyclopropanes with bisaryl hydrazones is accomplished to produce tetrahydropyridazines, in which copper(II) plays dual role as a Lewis acid as well as redox catalyst. The reaction is stereospecific, and optically active cyclopropanes can be reacted with high optical purities (89–98% enantiomeric excess)

  好氧铜（II）催化的串联环开环和供体-受体环丙烷与双芳基的氧化CH烷基化反应可制得四氢哒嗪，其中铜（II）既起路易斯酸的作用，又起氧化还原催化剂的作用。该反应具有立体特异性，旋光性环丙烷可以高光学纯度（过量89-98％对映异构体）进行反应。底物范围，官能团耐受性，铜（II）催化剂的双重作用以及使用空气作为氧化剂是重要的实用功能。带有3-溴芳基的产物可以高产率地与硼酸进行Pd催化的Suzuki偶联。
• The use of enaminones and enamines as effective synthons for MSA-catalyzed regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles
  作者：Liancheng Duan、Hui Zhou、Yucheng Gu、Ping Gong、Mingze Qin

  DOI：10.1039/c9nj03701b

  日期：——

  In the present work, an efficient regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via a methanesulfonic acid (MSA)-catalyzed reaction of hydrazones with enaminones or enamines is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the [2+3] cycloaddition of hydrazones with enaminones or enamines followed by aromatization with acid and oxygen. This

  在本工作中，已报道了通过甲磺酸（MSA）催化的azo与烯胺酮或烯胺的反应有效地区域选择性合成1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及与烯胺酮或烯胺的[2 + 3]环加成，然后用酸和氧进行芳构化。在温和条件下使用各种，烯胺酮和烯胺进行这种方便的方法具有良好的耐受性，从而可以以良好或极好的收率提供产品。与文献方法相比，该策略具有诸如可经济获得的材料，无金属催化，优异的区域选择性和高效率等优点。
• Synthesis of 4-Arylidenepyrazolones by a Gold-Catalyzed Cyclization/Arylidene Group Transfer Cascade of <i>N</i>-Propioloyl Hydrazones
  作者：Zong-Cang Ding、Hai-Tao Tang、Ren-Hao Li、Lu-Chuan Ju、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01366

  日期：2015.9.18

  An efficient gold-catalyzed cyclization/arylidene group transfer cascade reaction of N-propioloyl hydrazones has been developed. This method provides a novel approach for the synthesis of various functionalized 4-arylidenepyrazolones.

  已经开发了一种有效的金催化的N-丙酰基酰azo的环化/亚芳基基团转移级联反应。该方法为合成各种官能化的4-亚芳基吡唑啉酮提供了一种新颖的方法。
• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• New Types of Base-Stabilized Alkyl Aluminum, Gallium, and Indium Complexes
  作者：Sung-Joon Kim、Namkeun Yang、Dae-Hyun Kim、Sang Ook Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1021/om000285o

  日期：2000.10.1

  Novel dinuclear metal complexes with the general formula [(Me2M)NC5H4 C(R)NNC6H5}(MMe3)] (M = Al, R = CH3 (1); M = Ga, R = CH3 (2); M = Al, R = H (3); M = Ga, R = H (4)) result when 2-pyridinecarboxaldehyde phenyl hydrazone ligands are mixed with trimethylaluminum and -gallium. The decagallium complex (GaMe2)8(GaMe)2(μ4-O)2(μ3-O)4(C12H10N3)2 (5) was isolated during the synthesis of 4 as a minor orange

  具有通式[（Me 2 M）NC 5 H 4 C（R）NNC 6 H 5 }（MMe 3）]的新型双核金属配合物（M = Al，R = CH 3（1）; M = Ga， R = CH 3（2）; M = Al，R = H（3）; M = Ga，R = H（4））是将2-吡啶羧醛苯基配体与三甲基铝和-镓混合而成的结果。所述decagallium络合物（游戏2）8（游戏）2（μ 4 -O）2（μ 3 -O）4（C 12在合成作为次要橙色产物的4的过程中分离出H 10 N 3）2（5）。合成了三种通式[（Me 2 M）（SC 4 H 3 CHNNC 6 H 5）] 2（M = Al（6）; M = Ga（7）; M = In（8））的双核金属化合物通过噻吩甲醛甲醛苯hydr与三甲基铝，-镓和-铟的甲烷消除反应。该μ 4 -氧代配合物[（ME 2）个2（OC 4 H ^通过呋喃甲醛苯hydr与三甲基铟的反应制备3