ethyl 3-(phenethylamino)but-2-enoate | 75560-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(phenethylamino)but-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-phenylethylamino)but-2-enoate
• CAS: 75560-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD31581331
• 分子量: 233.31
• InChiKey: VVQDCZPXHJVNGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(phenethylamino)but-2-enoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-5-hydroxy-2-methyl-1-phenethyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 TCCA 催化的缩合和 Nenitzescu 反应组装的基于 5-羟基吲哚的 EZH2 抑制剂

  摘要：

  5-羟基吲哚衍生物具有多种已证实的生物活性。在此，我们使用 5-羟基吲哚作为合成起点，在组合过程中进行结构改变，以合成 22 种具有 EZH2 抑制剂药效团的不同化合物。筛选了一系列 5-羟基吲哚衍生化合物对 K562 细胞的抑制活性。根据分子建模和体外生物活性测定，初步总结了构效关系。化合物 L-04 改善了 H3K27Me3 减少和抗增殖参数（IC50 = 52.6 μM）。这些发现表明，化合物 L-04 值得考虑作为设计更有效 EZH2 抑制剂的先导化合物。在化合物制备过程中，我们发现三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种新型催化剂，具有缩合促进作用。为了深入了解反应，使用原位反应红外技术来确认反应性。在TCCA的存在下，不同的胺与β-二酮或β-酮酯以高产率缩合，在短时间内（10~20分钟）得到相应的产物，这显示了一些优势并提供了替代的缩合策略。

  DOI：

  10.3390/molecules25092059
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-苯乙胺 以 甘油 为溶剂， 生成 ethyl 3-(phenethylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  TBAI 催化、TBHP 介导的模块化三组分级联通过 [3+2] 环化实现高度功能化的吡咯

  摘要：

  演示了在 TBAI/TBHP 催化下，在无金属条件下简单、一锅连续合成高取代吡咯的方法。由β-酮酯和伯胺原位生成的β-烯胺酮与缺电子炔烃反应合成五取代吡咯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400197

文献信息

• An efficient and convenient synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles via iodocyclization from ethyl acetoacetate
  作者：Pengfei Xu、Kunzhu Huang、Zhiguo Liu、Ming Zhou、Wenbin Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.094

  日期：2013.6

  A novel and efficient methodology for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles by one-pot two-step reaction has been developed. The iodocyclization of a series of β-enamino esters followed by dehydroiodination, led to the formation of corresponding pyrroles. This approach provides an easy access to a wide range of 1,2,3-trisubstituted pyrroles.

  通过一锅两步反应合成1,2,3-三取代的吡咯的一种新颖而有效的方法已经被开发出来。一系列β-烯氨基酯的碘环化，然后进行脱氢碘化作用，导致形成相应的吡咯。这种方法可轻松获得各种1,2,3-三取代的吡咯。
• Solvent-free iodine-promoted synthesis of 3,2′-pyrrolinyl spirooxindoles from alkylidene oxindoles and enamino esters under ball-milling conditions
  作者：Hui Xu、Hong-Wei Liu、Hao-Sheng Lin、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c7cc08306h

  日期：——

  A solvent-free mechanochemical reaction of alkylidene oxindoles with enamino esters via an iodine-promoted tandem Michael/cyclization sequence has been developed to provide a variety of spirocyclic oxindoles in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities.

  通过碘促进的串联Michael/环化序列，开发了一种无溶剂的磨机化学反应，用于将烯醇醛与烯酮酯直接转化为各种螺环氧吲哚产物，产率中等至良好，对映选择性极好。
• Cu(I)-Catalyzed [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Amines, Alkynes, and Ketenes: An Umpolung and Regioselective Approach to Full-Substituted β-Pyrrolinones
  作者：Hao Wu、Xinyao Li、Zixi Yan、Nana Ma、Song Song、Guisheng Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03991

  日期：2021.2.5

  β-pyrrolinones from simple amines, alkynes, and α-diazo-β-ketoesters. This approach involving the regioselective C-nucleophilic attack of enamines, uncommon C-nucleophilic addition to ketenes, and umpolung of imines enables the direct synthesis of full-substituted β-pyrrolinones, which were hardly constructed by traditional synthetic strategies.

  在此描述的是从简单的胺，炔烃和α-重氮-β-酮酸酯的Cu催化[2 + 2 +1]模块化合成全取代的β-吡咯烷酮。这种方法涉及烯胺的区域选择性C-亲核攻击，向烯酮中不常见的C-亲核加成和亚胺的溶脂，可直接合成全取代的β-吡咯啉酮，而传统的合成策略几乎无法构建这种取代基。
• A New Synthetic Route to Polyhydrogenated Pyrrolo[3,4-b]pyrroles by the Domino Reaction of 3-Bromopyrrole-2,5-Diones with Aminocrotonic Acid Esters
  作者：Khidmet Shikhaliev、Artem Sabynin、Valeri Sekirin、Michael Krysin、Fedor Zubkov、Kristina Yankina

  DOI：10.3390/molecules22112035

  日期：——

  A new synthetic approach to polyfunctional hexahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles was developed based on cyclization of N-arylbromomaleimides with aminocrotonic acid esters. A highly chemo- and stereoselective reaction is a Hantzsch-type domino process, involving the steps of initial nucleophilic C-addition or substitution and subsequent intramolecular nucleophilic addition without recyclyzation of imide

  基于N-芳基溴马来酰亚胺与氨基巴豆酸酯的环化，开发了一种新的多官能六氢吡咯并[3,4-b]吡咯的合成方法。高度化学选择性和立体选择性反应是Hantzsch型多米诺骨牌过程，涉及初始亲核C加成或取代以及随后分子内亲核加成而无需酰亚胺化循环的步骤。
• I₂/FeCl₃-Catalyzed Domino Reaction of Aurones with Enamino Esters for the Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Hui Xu、Ming-Jun Li、Hong Chen、Fei-Hong Huang、Qi-Yue Zhu、Guan-Wu Wang、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03537

  日期：2022.11.18

  A novel and efficient I2/FeCl3-catalyzed domino reaction of aurones with enamino esters via Michael addition, iodination, intramolecular nucleophilic substitution, and spiro ring opening processes has been developed, affording a vast variety of polysubstituted pyrroles in moderate to excellent yields. This protocol features mild reaction conditions, broad substrate scope, high atom economy and efficiency

  已开发出一种新颖且高效的 I 2 /FeCl 3催化的金酮与烯胺酯的多米诺反应，通过迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代和螺环开环过程，以中等至优异的收率提供多种多取代吡咯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、原子经济性和效率高以及大规模合成的可行性等特点。提出了一种可能的吡咯合成机理。