O-phenyl N-(2-phenylethyl)carbamate | 56379-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl N-(2-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: phenyl 2-phenylethylcarbamate；phenyl N-phenethylcarbamate；phenyl phenethylcarbamate；phenyl N-(2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 56379-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: HAXCSBJTTMWOMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  368.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl N-(2-phenylethyl)carbamate 在 Dowex 1*8-100 resin (hydroxide form) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮水解为邻氨基醇的简便方法

  摘要：

  我们已经开发了两种方便的方法将2-恶唑烷酮水解为相应的邻位氨基醇。N-取代的恶唑烷酮可以使用Dowex 1×8-100树脂容易地水解。N-未取代的恶唑烷酮不能使用Dowex树脂水解，但可以使用聚合物负载的乙二胺有效地水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02218-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 O-phenyl N-(2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基异丙烯基碳酸酯的合成及反应胺的烷氧基和芳氧基羰基化反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95045-2

文献信息

• Evaluation of ethyl N-(2-phenethyl) carbamate analogues as biofilm inhibitors of methicillin resistant Staphylococcus aureus
  作者：Matthew D. Stephens、Nisakorn Yodsanit、Christian Melander

  DOI：10.1039/c6ob00706f

  日期：——

  A small molecule library consisting of 45 compounds was synthesized based on the bacterial metabolite ethylN-(2-phenethyl) carbamate. From this library, a more potent, broad-spectrum inhibitor of MRSA biofilm formation was discovered.

  一个包含45种化合物的小分子库是基于细菌代谢产物乙基N-(2-苯乙基)氨基甲酸酯合成的。从这个库中，发现了一种更有效的、广谱的MRSA生物膜形成抑制剂。
• Protonation Switching to the Least-Basic Heteroatom of Carbamate through Cationic Hydrogen Bonding Promotes the Formation of Isocyanate Cations
  作者：Hiroaki Kurouchi、Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/chem.201402447

  日期：2014.7.7

  at the ether oxygen, the least basic heteroatom, is essential to promote CO bond cleavage. However, the carbonyl oxygen of carbamates, the most basic site, is protonated exclusively in strong acids. We found that the protonation site can be shifted to an alternative basic atom by linking methyl salicylate to the ether oxygen of carbamate. The methyl ester oxygen ortho to the phenolic (ether) oxygen

  我们发现，phenethylcarbamates而承受邻-salicylate作为醚基（氨基甲酰基水杨酸盐）显着加速ö  C键的离解在强酸，以促进异氰酸酯生成阳离子（N-质子化的异氰酸酯），其经历随后的分子内的芳族亲电环化反应，得到dihydroisoquinolones的。为了产生从在酸性介质如亲电子芳族取代氨基甲酸酯的异氰酸酯的阳离子，质子化的醚氧，该至少基本杂原子，是必不可少的，以促进Ç O键裂解。但是，氨基甲酸酯的羰基氧（最基本的位点）仅在强酸中被质子化。我们发现，通过将水杨酸甲酯连接到氨基甲酸酯的醚氧上，质子化位点可以转移到另一个碱性原子上。水杨酸酯的酚（醚）氧邻位的甲酯氧与氨基甲酸酯羰基氧一样碱性，我们发现强酸中甲酯氧的单质子化导致分子内阳离子氢键的形成（>C Ò +  H⋅⋅⋅O<）与酚醛醚氧。这有助于O苯乙基氨基甲酸酯的C键解离，从而促进异氰酸酯阳离子的形成。相反
• A facile synthesis of sulfonylureas via water assisted preparation of carbamates
  作者：Dinesh Kumar Tanwar、Anjali Ratan、Manjinder Singh Gill

  DOI：10.1039/c7ob00872d

  日期：——

  A novel and simple approach to the synthesis of sulfonylureas has been reported. It involved the reaction of various amines with diphenyl carbonate to yield the corresponding carbamates, which subsequently reacted with different sulphonamides to produce different sulfonylureas in excellent yields. The first reaction of diphenyl carbonate with amines was carried out in aqueous:organic (H2O:THF, 90:10)

  已经报道了一种新颖且简单的合成磺酰脲类的方法。它涉及各种胺与碳酸二苯酯的反应，以产生相应的氨基甲酸酯，其随后与不同的磺酰胺反应，以优异的产率产生不同的磺酰脲类。碳酸二苯酯与胺的第一反应是在室温下于水性：有机（H 2 O ：THF，90 : 10）介质中进行的，以生成氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯与磺酰胺反应后，直接通向磺酰脲类。上述方法避免了传统的多步骤方案，并且避免使用有害，刺激性，有毒和对水分敏感的试剂，例如光气，异氰酸酯和/或氯甲酸酯。
• Phenyl 4,5-Dichloro-6-Oxopyridazine-1(6H)-Carboxylate as Carbonyl Source: Facile and Selective Synthesis of Carbamates and Ureas under Mild Conditions
  作者：Yong-Jin Yoon、Hyung-Geun Lee、Min-Jung Kim、Song-Eun Park、Jeum-Jong Kim、Bo Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-0029-1217997

  日期：2009.10

  The selective syntheses of carbamates, symmetric ureas, and unsymmetrical ureas have been accomplished by the reaction of amines with phenyl 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(61H)-carboxylate as a carbonyl source under mild conditions. It is noteworthy that this process is mild, economic, and convenient.

  氨基甲酸酯、对称脲和不对称脲的选择性合成是通过胺与苯基 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(61H)-carboxylate 作为羰基源在温和条件下反应完成的。值得注意的是，该过程温和、经济、方便。
• Facile One-Pot Synthesis of Substituted Hydantoins from Carbamates
  作者：Manjinder Gill、Dinesh Tanwar、Anjali Ratan

  DOI：10.1055/s-0036-1588468

  日期：2017.10

  A novel and simple approach for the preparation of 3-substituted, 5-substituted, or 3,5-disubstituted hydantoins is reported. It involves the reaction of α-amino methyl ester hydrochlorides with carbamates to yield the corresponding ureido derivatives, which subsequently cyclize under basic conditions to produce substituted ­hydantoins in good yields. By applying this method, the bioactive anticonvulsant

  报道了一种制备 3-取代、5-取代或 3,5-二取代乙内酰脲的新颖且简单的方法。它涉及 α-氨基甲酯盐酸盐与氨基甲酸酯反应生成相应的脲基衍生物，随后在碱性条件下环化以高产率生成取代的乙内酰脲。应用该方法合成了生物活性抗惊厥药物乙妥英，收率良好。该过程避免了传统的多步骤方案，并且不使用通常用于合成这些重要化合物的危险、刺激性、有毒或对水分敏感的试剂，如异氰酸酯或氯甲酸酯。