5-(6-methoxypyrazinyl)-4-methyl-1,2-dithiole-3-thione | 918503-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(6-methoxypyrazinyl)-4-methyl-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: CJ12064；5-(6-methoxypyrazin-2-yl)-4-methyl-1,2-dithiol-3-thione；5-(6-Methoxypyrazin-2-yl)-4-methyldithiole-3-thione；5-(6-methoxypyrazin-2-yl)-4-methyldithiole-3-thione
• CAS: 918503-56-7
• 化学式: C₉H₈N₂OS₃
• 分子量: 256.373
• InChiKey: CPHXEMUHAWHMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-(6-chloropyrazinyl)-4-methyl-1,2-dithiole-3-thione 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以71.2%的产率得到5-(6-methoxypyrazinyl)-4-methyl-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  通过抑制S6K1活化，通过一类新型的1,2-二硫代3-硫酮消除胰岛素信号的高渗性损害。

  摘要：

  来自该实验室的先前研究表明，吡喹硫酮和合成的二硫代硫酮通过AMP激活的蛋白激酶依赖性p70S6激酶（S6K）1抑制途径预防​​肿瘤坏死因子-α诱导的肝胰岛素抵抗。这项研究调查了oltipraz和一类新型的1,2-二硫代3-硫酮是否能够预防高渗应激诱导的胰岛素抵抗，从而增强胰岛素依赖性信号，如果可以，是否介导了胰岛素信号的恢复抑制高渗应激刺激的S6K1活性。在HepG2细胞中，oltipraz处理抑制了胰岛素受体底物（IRS）1丝氨酸磷酸化，这是山梨糖醇，甘露醇或氯化钠诱导的高渗应激诱导的胰岛素抵抗的标志。所以，这可以使细胞恢复胰岛素信号，这可以通过IRS1的丝氨酸与酪氨酸磷酸化比率的降低以及Akt和糖原合酶激酶（GSK）3beta磷酸化的增加来证明。高渗胁迫明显激活了S6K1；oltipraz预处理完全消除了S6K1激活。使用显性阴性S6K1的实验支持S6K1在高渗透压刺激的IRS1磷酸化

  DOI：

  10.1124/mol.107.044347

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING 1,2-DITHIOLTHIONE DERIVATIVE FOR PREVENTING OR TREATING DISEASE CAUSED BY OVEREXPRESSION OF LXR-ALPHA
  申请人：SNU R & DB FOUNDATION

  公开号：EP2307006A2

  公开（公告）日：2011-04-13
• ＬＸＲ−アルファ過剰発現に起因する疾病の予防用及び治療用の１，２−ジチオールチオン誘導体を含有する薬学組成物
  申请人：エスエヌユー アール アンド ディービー ファウンデーション

  公开号：JP5300979B2

  公开（公告）日：2011-12-01
• US9370504B2
  申请人：——

  公开号：US9370504B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING 1,2-DITHIOLTHIONE DERIVATIVE FOR PREVENTING OR TREATING DISEASE CAUSED BY OVEREXPRESSION OF LXR-ALPHA<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT UN DÉRIVÉ DE 1,2-DITHIOLTHIONE POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE CAUSÉE PAR LA SUREXPRESSION DE LXR-ALPHA
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2010016681A2

  公开（公告）日：2010-02-11

  Provided is a pharmaceutical composition that contains a 1,2-dithiolthionederivative, and is effective to prevent and treat a disease caused by overactivity of a liver X receptor α (LXR α ) or a sterol response element binding protein (SREBP-1). Specifically, the pharmaceutical composition includes 1,2-dithiolthione derivatives such as 4-methyl-5-(2-pyrazinyl)-1,2-dithiol-3-thione, 3-methyl-1,2-dithiol-3-thione, or 5-(6-methoxypyrazinyl)-4-methyl-1,2-dithiol-3-thione. The pharmaceutical composition is effective for preventing and treating hypertension caused by renin, aldosteronism, adrenoleukodystrophy, glomerulosclerosis, proteinuria, nephropathy, liver steatosis, hypertriglyceridemia or hyperreninemia.
• Abrogation of Hyperosmotic Impairment of Insulin Signaling by a Novel Class of 1,2-Dithiole-3-thiones through the Inhibition of S6K1 Activation
  作者：Eun Ju Bae、Yoon Mee Yang、Sang Geon Kim

  DOI：10.1124/mol.107.044347

  日期：2008.5

  factor-alpha-induced hepatic insulin resistance via AMP-activated protein kinase-dependent p70S6 kinase (S6K) 1 inhibitory pathway. This study investigated whether oltipraz and a novel class of 1,2-dithiole-3-thiones were capable of preventing insulin resistance induced by hyperosmotic stress, thereby enhancing insulin-dependent signals, and, if so, whether the restoration of insulin signal was mediated

  来自该实验室的先前研究表明，吡喹硫酮和合成的二硫代硫酮通过AMP激活的蛋白激酶依赖性p70S6激酶（S6K）1抑制途径预防​​肿瘤坏死因子-α诱导的肝胰岛素抵抗。这项研究调查了oltipraz和一类新型的1,2-二硫代3-硫酮是否能够预防高渗应激诱导的胰岛素抵抗，从而增强胰岛素依赖性信号，如果可以，是否介导了胰岛素信号的恢复抑制高渗应激刺激的S6K1活性。在HepG2细胞中，oltipraz处理抑制了胰岛素受体底物（IRS）1丝氨酸磷酸化，这是山梨糖醇，甘露醇或氯化钠诱导的高渗应激诱导的胰岛素抵抗的标志。所以，这可以使细胞恢复胰岛素信号，这可以通过IRS1的丝氨酸与酪氨酸磷酸化比率的降低以及Akt和糖原合酶激酶（GSK）3beta磷酸化的增加来证明。高渗胁迫明显激活了S6K1；oltipraz预处理完全消除了S6K1激活。使用显性阴性S6K1的实验支持S6K1在高渗透压刺激的IRS1磷酸化