3-phenylpropanoyl azide | 83421-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropanoyl azide
• 英文别名: 3-Phenylpropionyl azide
• CAS: 83421-80-1
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: CISYIWCWTPPVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropanoyl azide 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Jordan, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 64, p. 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-phenylpropanoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on 4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3,5-diones bearing fluorogenic residues at N-4

  摘要：

  已经合成了一些荧光的4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮。在4-[6-(5-二甲氨基-1-萘磺酰胺)己基]-4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮4a3的活化萘环上，三唑二酮基团的内外电亲核取代反应导致快速分解。4-芘-1-基-4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮4d中的三唑二酮基团的二烯亲和性因空间位阻而显著降低。在后者化合物中插入一个三碳间隔单元，生成3-芘-1-基丙基类似物4e，为分析微量1,3-二烯提供了一种有价值的荧光试剂。粉末状锰酸钡被证明是一种优良的固相氧化剂，可以使尿唑转化为1,2,4-三唑-3,5-二酮。

  DOI：

  10.1039/p19960000167

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-methylated amines from acyl azides using methanol
  作者：Kaushik Chakrabarti、Kuheli Dutta、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d0ob01303j

  日期：——

  derivatives into N-methylamines was developed using methanol as the C1 source via the one-pot Curtius rearrangement and borrowing hydrogen methodology. Following this protocol, various functionalised N-methylated amines were synthesized using the (NNN)Ru(II) complex from carboxylic acids via an acyl azide intermediate. Several kinetic studies and DFT calculations were carried out to support the mechanism

  使用甲醇作为 C1 源，通过一锅 Curtius 重排和借氢方法，将酰基叠氮化物衍生物转化为N-甲胺。按照该协议，使用 (NNN)Ru( II ) 配合物从羧酸通过酰基叠氮化物中间体合成各种功能化的N-甲基化胺。进行了几项动力学研究和 DFT 计算以支持该机制，并确定 Ru( II ) 配合物和碱在这种转变中的作用。
• Ir(III)-Catalyzed Mild C–H Amidation of Arenes and Alkenes: An Efficient Usage of Acyl Azides as the Nitrogen Source
  作者：Jaeyune Ryu、Jaesung Kwak、Kwangmin Shin、Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja406383h

  日期：2013.8.28

  development of the Ir(III)-catalyzed direct C-H amidation of arenes and alkenes using acyl azides as the nitrogen source. This procedure utilizes an in situ generated cationic half-sandwich iridium complex as a catalyst. The reaction takes place under very mild conditions, and a broad range of sp(2) C-H bonds of chelate group-containing arenes and olefins are smoothly amidated with acyl azides without the intervention

  本文报道了使用酰基叠氮化物作为氮源的 Ir(III) 催化的芳烃和烯烃的直接 CH 酰胺化的发展。该程序利用原位生成的阳离子半夹心铱络合物作为催化剂。该反应在非常温和的条件下进行，含螯合基团的芳烃和烯烃的范围广泛的 sp(2) CH 键与酰基叠氮化物顺利酰胺化，而无需 Curtius 重排的干预。值得注意的是，芳基-、脂肪-和烯基酰基叠氮化物的各种反应物均以高官能团耐受性有效地酰胺化。使用开发的方法，Z-烯酰胺很容易获得，完全控制区域和立体选择性。
• Radical substitution with azide: TMSN₃–PhI(OAc)₂as a substitute of IN₃
  作者：Christian Marcus Pedersen、Lavinia Georgeta Marinescu、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b500037h

  日期：——

  TMSN3 and PhI(OAc)2 were found to promote high-yield azide substitution of ethers, aldehydes and benzal acetals. The reaction is fast and occurs at zero to ambient temperature in acetonitrile. However, it is essential for the reaction that TMSN3 is added subsequent to the mixture of PhI(OAc)2 and the substrate. A primary deuterium kinetic isotope effect was found for the azidonation of benzyl ethers

  发现TMSN3和PhI（OAc）2可以促进醚，醛和苯甲醛缩醛的高产率叠氮化物取代。该反应是快速的，并且在乙腈中于零至环境温度下发生。但是，对于反应而言必不可少的是，在PhI（OAc）2和底物的混合物之后添加TMSN3。在用TMSN3-PhI（OAc）2和IN3进行苄基醚的叠氮反应中​​，发现了主要的氘动力学同位素效应。该反应的哈米特自由能关系研究也显示与sigma +常数具有良好的相关性，对于TMSN3-PhI（OAc）2，rho值为-0.47，对于IN3，rho值为-0.39。在此基础上，提出了反应的根本机理。
• Design and synthesis of uracil urea derivatives as potent and selective fatty acid amide hydrolase inhibitors
  作者：Yan Qiu、Jie Ren、Hongwei Ke、Yang Zhang、Qi Gao、Longhe Yang、Canzhong Lu、Yuhang Li

  DOI：10.1039/c7ra02237a

  日期：——

  picomolar FAAH inhibitors (4c, IC50 = 0.3 ± 0.05 nM; 4d, IC50 = 0.8 ± 0.1 nM) were developed. Compound 4c inhibited FAAH in a rapid, selective, noncompetitive, and irreversible pattern. This study provides several highly potent and selective FAAH inhibitors and an optimized chemical scaffold for the development of FAAH inhibitors. We anticipate that these FAAH inhibitors will enable new possibilities in

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是参与内源性大麻素（尤其是anandamide）生物降解的关键酶之一。FAAH的药理学阻断作用可恢复内源性大麻素的水平，从而在治疗炎症，抑郁和多发性硬化症方面提供治疗益处。在这项研究中，设计并合成了一系列尿嘧啶脲衍生物作为FAAH抑制剂。N-己基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2 H）-羧酰胺（1a的C5位置和侧链的结构修饰）导致FAAH抑制剂具有更高的效能和选择性。结构-活性关系（SAR）研究表明，C5吸电子取代基优选具有最佳效能，但不具有选择性，而用苯基烷基基团或联苯基取代烷基链可显着提高抑制效力和对FAAH的选择性。开发了两种高效的皮摩尔FAAH抑制剂（4c，IC 50 = 0.3±0.05 nM; 4d，IC 50 = 0.8±0.1 nM）。化合物4c以快速，选择性，非竞争性和不可逆的方式抑制FAAH。这项研究提供了几种高效和选择性的FAAH抑
• 유기아지드화합물과 이리튬 촉매를 이용한 아릴아미드와 엔아미드의 제조방법
  申请人：Korea Advanced Institute of Science and Technology 한국과학기술원(319980988661) BRN ▼314-82-01980

  公开号：KR101521092B1

  公开（公告）日：2015-05-18

  본 발명은 아렌(arenes)이나 알켄(alkenes) 화합물을 유기아자이드 화합물과 이리듐복합물(iridium complex)의 촉매하에서 탄소-수소 결합을 탄소-질소 결합으로 직접 아민화 시킬수 있는 신규한 제조방법을 제공하였다.

  This is the translation of the text into Chinese: 该发明提供了一种新的制备方法，可以在有机亚胺化合物和铱配合物的催化下，将芳烃或烯烃化合物中的碳氢键直接胺化为碳氮键。