(3E,3'E)-3,3'-((disulfanediylbis(4-(trifluoromethoxy)-2,1-phenylene))bis(azanylylidene))bis(hexahydroimidazo[1,5-a]pyridin-1(5H)-one) | 1619982-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (3E,3'E)-3,3'-((disulfanediylbis(4-(trifluoromethoxy)-2,1-phenylene))bis(azanylylidene))bis(hexahydroimidazo[1,5-a]pyridin-1(5H)-one)
• 英文别名: (8aS)-3-[2-[[2-[[(8aS)-1-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidene]amino]-5-(trifluoromethoxy)phenyl]disulfanyl]-4-(trifluoromethoxy)phenyl]imino-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-a]pyridin-1-one
• CAS: 1619982-77-2
• 化学式: C₂₈H₂₆F₆N₆O₄S₂
• 分子量: 688.675
• InChiKey: UDVGNFIYJZVZPV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-(6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-yl)ethanamide hydrochloride 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 blood peptidase 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (3E,3'E)-3,3'-((disulfanediylbis(4-(trifluoromethoxy)-2,1-phenylene))bis(azanylylidene))bis(hexahydroimidazo[1,5-a]pyridin-1(5H)-one)
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并噻唑的α-氨基酸酰胺衍生物的分子内重排

  摘要：

  我们发现 2-氨基苯并噻唑的 α-氨基酸酰胺衍生物会发生时间依赖性的热重排，其中氨基攻击噻唑环的 2 位碳以形成 5,5-螺环系统。随后硫离开和空气氧化成相应的对称二硫化物。如果存在构象偏差以进一步促进分子内反应，例如衍生自脯氨酸或 4-氨基哌啶-4-羧酸的 2-氨基苯并噻唑酰胺，则此类产品的分离产率非常高 (>70%)。这种重排以前没有描述过 2-氨基苯并噻唑的 α-氨基酸酰胺衍生物。然而，最近报道了涉及 2-氨基脲苯并噻唑的相关反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.046

文献信息

• Intramolecular rearrangement of α-amino acid amide derivatives of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Venkata Velvadapu、Mark E. McDonnell、Jay E. Wrobel、Allen B. Reitz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.046

  日期：2014.7

  conformational bias to further promote the intramolecular reaction such as for the 2-aminobenzothiazole amides derived from proline or 4-aminopiperidine-4-carboxylic acid. This rearrangement has not been described previously for α-amino acid amide derivatives of 2-aminobenzothiazoles. However, a related reaction involving 2-semicarbazido benzothiazoles has been recently reported.

  我们发现 2-氨基苯并噻唑的 α-氨基酸酰胺衍生物会发生时间依赖性的热重排，其中氨基攻击噻唑环的 2 位碳以形成 5,5-螺环系统。随后硫离开和空气氧化成相应的对称二硫化物。如果存在构象偏差以进一步促进分子内反应，例如衍生自脯氨酸或 4-氨基哌啶-4-羧酸的 2-氨基苯并噻唑酰胺，则此类产品的分离产率非常高 (>70%)。这种重排以前没有描述过 2-氨基苯并噻唑的 α-氨基酸酰胺衍生物。然而，最近报道了涉及 2-氨基脲苯并噻唑的相关反应。