N-methyl-N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide | 51765-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 51765-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 322.342
• InChiKey: ZAZJDLIOZBAKOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 O-ethyl S-(4-(2-(N-methylmethylsulfonamido)-5-nitrophenoxy)phenyl) carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐与烷基黄原酸钾的反应作为获取有机硫化合物的切入点

  摘要：

  通过过渡金属催化或 S N Ar 反应制备S -芳基黄原酸酯因其在所用条件下的进一步转化而变得复杂。相比之下，O-烷基黄原酸钾与二芳基碘盐的 S-芳基化反应在温和条件下进行，从而能够获得取代的S-芳基黄原酸。该方法表现出良好的官能团耐受性，可应用于药物分子的后期C-H功能化。由此产生的S -芳基黄原酸酯的不同转化提供了快速获得一系列与药物化学相关的有机硫化合物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04143
• 作为产物：
  描述：

  尼美舒利 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以99%的产率得到N-methyl-N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基芳烃和苯乙烯衍生物的咪唑罗基-赫克反应

  摘要：

  我们已经开发了钯催化下硝基芳烃与烯烃的Mizoroki-Heck反应。Pd / BrettPhos催化剂的使用促进了烯基化，而其他催化剂导致产物收率下降。除硝基芳烃外，硝基杂芳烃也适用于本反应。亲核芳族取代（S的组合Ñ AR）与denitrative烯基化产生在单罐操作的多官能化的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00983

文献信息

• Photoinduced Copper-Catalyzed Late-Stage Azidoarylation of Alkenes via Arylthianthrenium Salts
  作者：Yuan Cai、Sagnik Chatterjee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.3c04016

  日期：2023.6.28

  nervous system. Herein, we present a photoinduced copper-catalyzed azidoarylation of alkenes at a late stage with arylthianthrenium salts, allowing access to highly functionalized acyclic (hetero)arylethylamine scaffolds that are otherwise difficult to access. A mechanistic study is consistent with a rac-BINAP-CuI-azide (2) as the photoactive catalytic species. We show the utility of the new method

  芳基乙胺药效团在一系列具有生物活性的天然产物和药物中是保守的，特别是在作用于中枢神经系统的分子中。在此，我们提出了一种光诱导的铜催化的烯烃在后期与芳基噻啉鎓盐的叠氮芳基化反应，从而获得了难以获得的高度功能化的无环（杂）芳基乙胺支架。机理研究与外消旋-BINAP-Cu I-叠氮化物 ( 2 ) 作为光活性催化物质一致。我们通过 C-H 官能化分四个步骤方便地合成外消旋美法仑，展示了新方法的实用性。
• Electron Donor‐Acceptor Complex Initiated Photochemical Phosphorus Arylation with Diaryliodonium Salts toward the Synthesis of Phosphine Oxides
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/adsc.202300351

  日期：2023.6.13

  blue light irradiation followed by oxidative P−N bond cleavage in the in situ generated amino phosphonium salts under hydrolytic conditions represent a method for the synthesis of substituted arylphosphine oxides, arylphosphinic and arylphosphonic amides respectively. The proposed approach is based on using visible light as the only promoter for the C−P bond formation, accommodates a variety of functional

  在蓝光照射下，氨基、二氨基和三氨基膦与芳基（异亚甲基）碘鎓三氟甲磺酸酯的芳基化，然后在水解条件下原位生成的氨基膦盐中氧化 P-N 键裂解，代表了一种合成取代芳基膦氧化物的方法，分别是芳基次膦酸和芳基膦酸酰胺。所提出的方法基于使用可见光作为 C-P 键形成的唯一促进剂，可容纳多种官能团，可应用于药物分子的后期 C-H 功能化。
• Synthesis of Sulfur-Containing Trisubstituted Imidazoles by One-Pot, Multicomponent Reaction via Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation
  作者：Junze Zuo、Xufeng Li、Yongjia Shi、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00932

  日期：——

  reaction of isothiocyanates, isocyanides, and thianthrenium salt-functionalized arenes is presented, which affords a facile approach to sulfur-containing trisubstituted imidazoles in good yields with a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The byproduct thianthrene is recovered in quantity, thereby ultimately reducing the production of chemical waste. The developed methodology

  通过一锅多化合物多米诺骨牌反应快速有效地构建多功能骨架已被认为是一种简单实用的策略。在此，提出了异硫氰酸酯、异氰化物和铊盐官能化芳烃的可见光三组分反应，该反应提供了一种简便的方法，以良好的产率、广泛的底物范围和优异的官能团耐受性制备含硫三取代咪唑。副产物噻蒽被大量回收，从而最终减少化学废物的产生。所开发的方法对于硫代咪唑类药物的发现和开发具有潜在价值。
• Palladium-Catalyzed Denitrative Synthesis of Aryl Nitriles from Nitroarenes and Organocyanides
  作者：Keiichiro Iizumi、Hiroki Tanaka、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01118

  日期：——

  A denitrative cyanation of nitroarenes using organocyanides and a palladium catalyst was developed. The key for this reaction was the utilization of an aminoacetonitrile as a cyano source to avoid the generation of stoichiometric metal- and halogen-containing chemical waste. A wide range of nitroarenes, including heteroarenes and pharmaceutical molecules, can be converted into aryl nitriles.

  开发了使用有机氰化物和钯催化剂的硝基芳烃脱硝氰化方法。该反应的关键是利用氨基乙腈作为氰基源，以避免产生化学计量的含金属和卤素的化学废物。多种硝基芳烃，包括杂芳烃和药物分子，都可以转化为芳基腈。
• 10.1021/acs.joc.4c00768
  作者：Bugaenko, Dmitry I.、Tikhanova, Olga A.、Andreychev, Valeriy V.、Karchava, Alexander V.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00768

  日期：——

  the synthesis of α-amino acids via C-alkylation under basic conditions followed by hydrolysis/decarboxylation. In contrast, the C-arylation of this reagent remains undeveloped. Herein, we report a novel strategy for the synthesis of racemic α-arylglycines based on the selective arylation of DEAM with diaryliodonium salts under mild, transition metal-free conditions. The reaction features good functional

  乙酰胺丙二酸二乙酯 (DEAM) 已广泛用于在碱性条件下通过 C-烷基化然后水解/脱羧来合成 α-氨基酸。相比之下，该试剂的 C-芳基化仍未开发。在此，我们报告了一种合成外消旋 α-芳基甘氨酸的新策略，该策略基于 DEAM 与二芳基碘鎓盐在温和、无过渡金属的条件下选择性芳基化。该反应具有良好的官能团耐受性和易于扩展的特点，适用于芳烃（包括已批准的药物）的化学选择性C-H-修饰，从而能够以一种直接的方法来制备复杂的α-芳基甘氨酸，而这在其他情况下是具有挑战性的。