5-dibutylaminomethyl-furfuryl alcohol | 100877-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-dibutylaminomethyl-furfuryl alcohol
• 英文别名: 5-Dibutylaminomethyl-furfurylalkohol；[5-[(Dibutylamino)methyl]furan-2-yl]methanol；[5-[(dibutylamino)methyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 100877-77-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• mdl: MFCD26417217
• 分子量: 239.358
• InChiKey: BQWLTMPCIOWLEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  36.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dibutylaminomethyl-furfuryl alcohol 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 2,5-bis-[(ethyl-dibutyl-ammonio)-methyl]-furan; diiodide
  参考文献：
  名称：

  Mndshojan; Ogandshanjan, Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1959, vol. 12, p. 291,294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-dibutylaminomethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 5-dibutylaminomethyl-furfuryl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Mndshojan; Ogandshanjan, Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1959, vol. 12, p. 291,294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile CO-assisted direct reductive amination of 5-hydroxymethylfurfural catalyzed by a supported gold catalyst
  作者：Ming-Ming Zhu、Lei Tao、Qi Zhang、Jing Dong、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1039/c7gc01579h

  日期：——

  phase rutile titania supported gold (Au/TiO2-R) catalyst is shown to efficiently catalyze this CO/H2O-mediated RA under mild and convenient conditions. With this system, a broad spectrum of primary and secondary amines can be used as suitable substrates and the desired reaction can proceed favorably in a highly chemoselective, efficient and atom-economical fashion. In particular, this protocol can also

  还原胺化（RA）构成了一种有吸引力的实用策略，用于发现能够将生物质转化为有价值的含N化合物的方案。本文描述了5-羟甲基糠醛（HMF）（一种重要的生物质衍生的醛）的多用途且可持续的RA，它使用大量廉价的CO和水作为还原剂。研究表明，单相金红石型二氧化钛负载金（Au / TiO2-R）催化剂可在温和方便的条件下有效催化此CO / H2O介导的RA。利用该系统，可以将广谱的伯胺和仲胺用作合适的底物，并且所需的反应可以以高度化学选择性，有效和原子经济的方式有利地进行。特别是，该协议还可以方便地访问双（羟甲基糠基）胺，一组新的呋喃基单体，具有形成可调性能的功能性生物聚合物的巨大潜力。此外，与以前的最新技术相比，这种CO辅助的RA效率更高（TON和TOF更高）并且更环保（资源效率更高）。
• Direct reductive amination of 5-hydroxymethylfurfural with primary/secondary amines via Ru-complex catalyzed hydrogenation
  作者：Zhanwei Xu、Peifang Yan、Wenjuan Xu、Songyan Jia、Zhi Xia、Benjamin Chung、Z. Conrad Zhang

  DOI：10.1039/c4ra10349a

  日期：——

  A general direct reductive amination of bio-based 5-HMF with amines is catalyzed by a Ru-complex in ethanol solution under H₂ pressure.

  一种通用的直接还原胺化合成生物基5-HMF的方法，在氢气压力下，使用Ru络合物作为催化剂，在乙醇溶液中与胺反应。
• Mndshojan; Ogandshanjan, Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1959, vol. 12, p. 291,294
  作者：Mndshojan、Ogandshanjan

  DOI：——

  日期：——