2,5-bis(N-methylaminomethyl)furan | 92349-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-bis(N-methylaminomethyl)furan
• 英文别名: 2,5-Bis--furan；2.5-Bis-methylaminomethyl-furan；Methyl({5-[(methylamino)methyl]furan-2-yl}methyl)amine；N-methyl-1-[5-(methylaminomethyl)furan-2-yl]methanamine
• CAS: 92349-60-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: VSCWHCSHGKNICP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.026 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 manganese(IV) dioxide 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0~130.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,5-bis(N-methylaminomethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一种从 5-羟甲基糠醛通过 2,5-双（N-甲基-亚氨基甲基）呋喃合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃的有效方法，使用一锅两步反应

  摘要：

  在这项研究中，提出了一种胺化-氧化-胺化-还原（AOAR）策略，用于通过中间体 2,5-双（N）从 HMF合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃（BMAF）-甲基-亚氨基甲基）呋喃（BMIF）。首先，在α-MnO 2 上使用一锅胺化-氧化-胺化反应从HMF有效合成BMIF在空气气氛下。在温和的反应条件下获得 98.3% 的BMIF 产率。HMF 向 BMIF 的转化经历了 HMF 快速胺化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醇（MIFA），随后 MIFA 限速氧化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醛（MIFF）和最终快速MIFF 胺化为BMIF。MIFF向BMIF的快速胺化驱使氧化反应平衡从MIFA向MIFF转移，保证了HMF向BMIF的高效转化。催化机理的研究显示出更好的晶格供氧能力和氧配位能力，这使得α-MnO 2在反应中保持结构稳定性。晶格氧的更高比例和更好的迁移率赋予了α-MnO 2通过Mn

  DOI：

  10.1039/d1gc01635k

文献信息

• ELECTROCHEMICAL REDUCTIVE AMINATION OF FURFURAL-BASED MOLECULES
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20180057949A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Electrochemical cells for the reductive amination of furfural-based molecules are provided. Also provided are methods of using the electrochemical cells to carry out the electrochemical reductive amination reactions. Using the cells and methods, furfural-based molecules can be converted into amines via the conversion of their formyl groups to amine groups.

  提供了用于呋喃基分子还原胺化的电化学电池。还提供了使用这些电化学电池进行电化学还原胺化反应的方法。利用这些电池和方法，可以通过将呋喃基分子的甲酰基转化为胺基将其转化为胺。
• Electrochemical reductive amination of furfural-based biomass intermediates
  作者：John J. Roylance、Kyoung-Shin Choi

  DOI：10.1039/c6gc01541g

  日期：——

  The electrochemical reductive amination of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and various HMF derivatives was achieved using water as the hydrogen source under ambient conditions.

  在环境条件下，使用水作为氢源，可以完成5-羟甲基糠醛（HMF）和各种HMF衍生物的电化学还原胺化反应。
• SULFONATES OF FURAN-2,5-DIMETHANOL AND (TETRAHYDROFURAN-2,5-DIYL)DIMETHANOL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND COMPANY

  公开号：US20160304479A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  A process for preparing furanic mono- and/or di-sulfonate molecules from the reduction products of HMF, in particular, from either 2,5-bis-hydroxymethyltetrahydrofurans (THF-diols) or furan-2,5-dimethanol (FDM) under relatively mild conditions is described. The process involves reacting THF-diols or FDM with at least a sulfonate species, and a reagent of either 1) a nucleophilic base or 2) combination of a non-nucleophilic base and a nucleophile, as two separate reagents. The furanic sulfonates synthesized according to the process and some of the associated compounds that can be derivatized from the sulfonates are also provided.
• An efficient approach to synthesizing 2,5-bis(<i>N</i>-methyl-aminomethyl)furan from 5-hydroxymethylfurfural <i>via</i> 2,5-bis(<i>N</i>-methyl-iminomethyl)furan using a two-step reaction in one pot
  作者：Jie Zhang、Wenlong Jia、Yong Sun、Shuliang Yang、Xing Tang、Xianhai Zeng、Lu Lin

  DOI：10.1039/d1gc01635k

  日期：——

  reaction conditions. The conversion of HMF to BMIF underwent the fast amination of HMF to 5-(methyl-iminomethyl)furfuryl alcohol (MIFA), the subsequent rate-limiting oxidation of MIFA to 5-(methyl-iminomethyl)furfural (MIFF) and the final fast amination of MIFF to BMIF. The quick amination of MIFF to BMIF drove the oxidation reaction equilibrium toward MIFF from MIFA, which ensured the highly efficient conversion

  在这项研究中，提出了一种胺化-氧化-胺化-还原（AOAR）策略，用于通过中间体 2,5-双（N）从 HMF合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃（BMAF）-甲基-亚氨基甲基）呋喃（BMIF）。首先，在α-MnO 2 上使用一锅胺化-氧化-胺化反应从HMF有效合成BMIF在空气气氛下。在温和的反应条件下获得 98.3% 的BMIF 产率。HMF 向 BMIF 的转化经历了 HMF 快速胺化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醇（MIFA），随后 MIFA 限速氧化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醛（MIFF）和最终快速MIFF 胺化为BMIF。MIFF向BMIF的快速胺化驱使氧化反应平衡从MIFA向MIFF转移，保证了HMF向BMIF的高效转化。催化机理的研究显示出更好的晶格供氧能力和氧配位能力，这使得α-MnO 2在反应中保持结构稳定性。晶格氧的更高比例和更好的迁移率赋予了α-MnO 2通过Mn