N-phenyl-1-[5-(phenyliminomethyl)furan-2-yl]methanimine | 100148-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1-[5-(phenyliminomethyl)furan-2-yl]methanimine
• CAS: 100148-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: RYRIDZMUXJWDOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-[5-(phenyliminomethyl)furan-2-yl]methanimine 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 氢气 作用下， 110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以53%的产率得到2,5-bis(N-phenylaminomethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一种从 5-羟甲基糠醛通过 2,5-双（N-甲基-亚氨基甲基）呋喃合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃的有效方法，使用一锅两步反应

  摘要：

  在这项研究中，提出了一种胺化-氧化-胺化-还原（AOAR）策略，用于通过中间体 2,5-双（N）从 HMF合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃（BMAF）-甲基-亚氨基甲基）呋喃（BMIF）。首先，在α-MnO 2 上使用一锅胺化-氧化-胺化反应从HMF有效合成BMIF在空气气氛下。在温和的反应条件下获得 98.3% 的BMIF 产率。HMF 向 BMIF 的转化经历了 HMF 快速胺化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醇（MIFA），随后 MIFA 限速氧化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醛（MIFF）和最终快速MIFF 胺化为BMIF。MIFF向BMIF的快速胺化驱使氧化反应平衡从MIFA向MIFF转移，保证了HMF向BMIF的高效转化。催化机理的研究显示出更好的晶格供氧能力和氧配位能力，这使得α-MnO 2在反应中保持结构稳定性。晶格氧的更高比例和更好的迁移率赋予了α-MnO 2通过Mn

  DOI：

  10.1039/d1gc01635k
• 作为产物：
  描述：

  5-((methylimino)methyl)furfuryl alcohol 在 manganese(IV) dioxide 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-phenyl-1-[5-(phenyliminomethyl)furan-2-yl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  一种从 5-羟甲基糠醛通过 2,5-双（N-甲基-亚氨基甲基）呋喃合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃的有效方法，使用一锅两步反应

  摘要：

  在这项研究中，提出了一种胺化-氧化-胺化-还原（AOAR）策略，用于通过中间体 2,5-双（N）从 HMF合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃（BMAF）-甲基-亚氨基甲基）呋喃（BMIF）。首先，在α-MnO 2 上使用一锅胺化-氧化-胺化反应从HMF有效合成BMIF在空气气氛下。在温和的反应条件下获得 98.3% 的BMIF 产率。HMF 向 BMIF 的转化经历了 HMF 快速胺化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醇（MIFA），随后 MIFA 限速氧化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醛（MIFF）和最终快速MIFF 胺化为BMIF。MIFF向BMIF的快速胺化驱使氧化反应平衡从MIFA向MIFF转移，保证了HMF向BMIF的高效转化。催化机理的研究显示出更好的晶格供氧能力和氧配位能力，这使得α-MnO 2在反应中保持结构稳定性。晶格氧的更高比例和更好的迁移率赋予了α-MnO 2通过Mn

  DOI：

  10.1039/d1gc01635k

文献信息

• Cycloruthenated Complexes from Imine-Based Heterocycles: Synthesis, Characterization, and Reactivity toward Alkynes
  作者：Luciano Cuesta、Tatiana Soler、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201201382

  日期：2012.11.19

  complexes. These ruthenacycles react with 3‐hexyne through an unexpected pathway, which involves the coupling of the original imino heterocycle and acetylene followed by dearomatization to afford fused hetero‐hydropyridyl ligands bonded to the Ru(p‐cymene)} organometallic moiety (i.e., 7 a–c and 8 a–c). These complexes represent, as far as we know, the first examples of this type of compound within the

  新颖cycloruthenated络合物2 - ç，4 - ç，和6的a，b基于杂核已经通过一系列的基于杂环-亚胺的反应，合成具有[的RuCl（η 6 - p -cymene）} 2（ μ  Cl）的2 ]和Cu（OAc）2。已证明该方法对于噻吩，苯并噻吩，呋喃，苯并呋喃，吡咯和吲哚衍生物的环金属化是有效的。另外，甚至可以在相同的杂环上进行双环金属化过程，从而产生前所未有的双金属配合物。这些钌环通过一个意想不到的途径与3-己炔反应，这涉及原始亚氨基杂环与乙炔的偶联，然后进行脱芳香化作用，以提供与Ru（p- cymene）}有机金属部分（即7）结合的稠合杂氢吡啶基配体。a – c和8 a – c）。据我们所知，这些络合物代表了在环金属化背景下这类化合物的第一个实例，并且在溶液和固态下对其结构进行了详尽的分析。此外，这些独特的物种会与CuCl 2反应，从而促进重金属化和释放高度有价值的芳族稠合双杂环（即9
• Template‐Assisted Regioselective Identification of Metal Ions on Coumarin‐Furan Conjugated Chemosensors: AIEE Effect and Photo‐Switching pH Indicator by ICT
  作者：Ashish Kumar、Sumit Kumar Hira、Swapan Dey

  DOI：10.1002/ejic.202000583

  日期：2020.10.22

  A coumarin‐furan conjugated Schiff base chemosensor (R1) of straightforward design showed an excellent aggregation‐induced emission enhancement effect in ACN‐H2O mixtures of different ratios, which was confirmed by field emission scanning electron microscopy (FESEM) and supported by Dynamic Light Scattering (DLS). R1 identified three metal ions (Pb2+, Hg2+ and Cu2+) in colorimetric and fluorometric

  简单设计的香豆素-呋喃共轭席夫碱化学传感器（R1）在不同比例的ACN-H 2 O混合物中显示出优异的聚集诱导的发射增强效果，这由场发射扫描电子显微镜（FESEM）证实并得到Dynamic光散射（DLS）。R1在比色和荧光技术中通过分子内电荷转移（ICT）断开机制识别出三种金属离子（Pb 2 +，Hg 2+和Cu 2+）。金属离子（Hg 2+和Cu 2+）导致传感器的-CH = N-功能水解。后者还可以通过阻止ICT在酸性条件下表现出出色的敏感性，并且在中性至碱性pH值下仍保持稳定。细胞活力和显微荧光实验表明，R1具有细胞相容性，可用于检测活细胞中的Pb 2 +，Hg 2+和Cu 2+离子。