Ethyl 2-benzyl-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-morpholin-4-yl-7-(phenylsulfanylmethyl)-5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate | 483279-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-benzyl-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-morpholin-4-yl-7-(phenylsulfanylmethyl)-5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 483279-69-2
• 化学式: C₃₈H₄₃N₃O₅S
• 分子量: 653.843
• InChiKey: ZQALWDIMBCVDJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-benzyl-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-morpholin-4-yl-7-(phenylsulfanylmethyl)-5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到Ethyl 7-(benzenesulfinylmethyl)-2-benzyl-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-morpholin-4-yl-5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结合使用新型三组分反应和Pummerer环化，可快速获得伦诺明型天然产物的四环系统。

  摘要：

  由三组分反应制得的烯丙胺，醛和异氰基乙酰胺，随后进行Pummerer环化反应，可提供四环系统（6-7-5-6和6-6-5-6），且总收率优异。

  DOI：

  10.1039/b207179g
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯硫基)乙醛 、 2-isocyano-1-morpholino-3-phenylpropan-1-one 、 ethyl (E)-4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]but-2-enoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到Ethyl 2-benzyl-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-morpholin-4-yl-7-(phenylsulfanylmethyl)-5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结合使用新型三组分反应和Pummerer环化，可快速获得伦诺明型天然产物的四环系统。

  摘要：

  由三组分反应制得的烯丙胺，醛和异氰基乙酰胺，随后进行Pummerer环化反应，可提供四环系统（6-7-5-6和6-6-5-6），且总收率优异。

  DOI：

  10.1039/b207179g

文献信息

• Rapid access to tetracyclic ring system of lennoxamine type natural product by combined use of a novel three-component reaction and Pummerer cyclization
  作者：Rocio Gámez Montaño、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/b207179g

  日期：——

  From readily available allylamine, aldehyde and isocyanoacetamide, a three-component reaction followed by a Pummerer cyclization provided tetracyclic ring systems (6-7-5-6 and 6-6-5-6) in excellent overall yields.

  由三组分反应制得的烯丙胺，醛和异氰基乙酰胺，随后进行Pummerer环化反应，可提供四环系统（6-7-5-6和6-6-5-6），且总收率优异。