2-bromoindolo[2,1-b]-quinazoline-6,12-dione | 148182-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromoindolo[2,1-b]-quinazoline-6,12-dione
• 英文别名: 2-bromoindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione；2-bromotryptanthrin；2-bromo-indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione；2-Brom-indolo[2,1-b]chinazolin-6,12-dion
• CAS: 148182-98-3
• 化学式: C₁₅H₇BrN₂O₂
• 分子量: 327.137
• InChiKey: CPZULIGVBXZLGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  525.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoindolo[2,1-b]-quinazoline-6,12-dione 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((2-hydroxy-3-methoxyphenyl)(morpholino)methyl)indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的 Petasis 加合物——合成、生物活性评估和药物相似性评估

  摘要：

  色氨酸是一种有价值的四环生物碱，具有多种生物活性。这种类型的支架作为发现新候选药物的起始材料的应用在药物化学中具有重要意义。在这项工作中，我们报告了为数不多的基于色氨酸的多组分反应方法用于药物发现的例子之一，以及第一个使用 Petasis 反应的例子。优化的 BINOL 催化反应条件允许合成具有相当结构多样性的新色氨酸衍生物库。还建立了不对称版本，以 99% ee 和 71% 产率获得所需的对映异构纯衍生物。所得文库针对一种革兰氏阳性菌和一种革兰氏阴性菌、两种酵母菌、

  DOI：

  10.1039/d1nj02079j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-bromoindolo[2,1-b]-quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  N-苄基/芳基取代色胺酮作为吲哚胺2，3-双加氧酶和色氨酸2，3-双加氧酶的双重抑制剂。

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）催化色氨酸分解代谢的犬尿氨酸途径的初始和限速步骤，已成为癌症免疫治疗中的关键靶标，因为它具有使癌症逃避免疫系统的作用。色氨酸2，3-双加氧酶（TDO）和吲哚胺2，3-双加氧酶2（IDO2）催化相同的反应，并在癌症免疫治疗中发挥潜在作用。从我们先前发现的色胺酮IDO1抑制剂支架开始，我们合成了新的N-苄基/芳基取代的色胺酮衍生物，并评估了它们对IDO1，TDO和IDO2的抑制效果。大多数化合物对IDO1和TDO都显示出相似的高抑制活性，但在幅度上要优于IDO2。我们证明了N-苄基/芳基取代的色胺酮与IDO1，TDO和IDO2直接相互作用，在向LLC和H22荷瘤小鼠给药时，可显着增强体外T细胞的增殖，阻断犬尿氨酸途径并抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01079

文献信息

• Indolo[2,1-biquinazoline-6,12-dione antibacterial compounds and methods
  申请人：PathoGenesis Corporation

  公开号：US05441955A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  Methods, compounds and compositions are provided form inhibiting the growth of pathogenic mycobacteria in vitro and of treatment of pathogenic mycobacterial infections in vivo using indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione compounds of the formula (I): ##STR1## wherein A, B, C, D, E, F, G and H are independently selected from carbon and nitrogen, or A and B or C and D can be taken together to be nitrogen or sulfur, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The methods, compounds and compositons are particularly useful for inhibiting the growth of Mycobacterium tuberculosis, and may be used alone, or in combination with other anti-Mycobacterium tuberculosis agents, such as isoniazid, rifampin, pyrazinamide, rifabutin, streptomycin and ciprofloxacin, to provide new agents for the treatment of tuberculosis, including multidrug-resistant tuberculosis (MDRTB).

  提供了一种用于体外抑制病原性分枝杆菌生长和用于体内治疗病原性分枝杆菌感染的方法、化合物和组合物，使用式(I)的吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮化合物：##STR1## 其中A、B、C、D、E、F、G和H独立地选自碳和氮，或A和B或C和D可以结合在一起成为氮或硫，并且其药学上可接受的盐。这些方法、化合物和组合物特别适用于抑制结核分枝杆菌的生长，并可单独使用，或与其他抗结核分枝杆菌药物（如异烟肼、利福平、吡嗪酰胺、利福布汀、链霉素和环丙沙星）结合使用，以提供用于治疗结核病的新药物，包括多药耐药结核病（MDRTB）。
• β-Cyclodextrin catalysed synthesis of tryptanthrin in water
  作者：Atul Kumar、Vishwa Deepak Tripathi、Promod Kumar

  DOI：10.1039/c0gc00523a

  日期：——

  An efficient and green method has been developed for the synthesis of tryptanthrin employing β-cyclodextrin as a catalyst in aqueous media at room temperature from isatoic anhydride and isatin. The reactions were performed under mild conditions to afford biologically active natural product tryptanthrin in excellent yields.

  一种高效且环保的方法已被开发，用于在室温下利用β-环糊精作为催化剂，在水相中从异烟酸酐和异靛中合成色氨酸黄酮。反应在温和的条件下进行，能够以优异的产率获得具有生物活性的天然产物色氨酸黄酮。
• N-烷基色胺酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：上海天慈生物谷生物工程有限公司

  公开号：CN103570726B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种N-烷基色胺酮衍生物及其制备方法和应用，该N-烷基色胺酮衍生物的结构如式I所示，其中，T1、T2和Z的定义如说明书和权利要求书所定义。本发明的N-烷基色胺酮衍生物，可以作为高活性的IDO抑制剂，用于制备预防和/或治疗具有IDO介导的色氨酸代谢途径的病理学特征的疾病的药物。
• Zinc oxide-NP catalyzed direct indolation of <i>in situ</i> generated bioactive tryptanthrin
  作者：Byanju Rai、Ratnakar Dutt Shukla、Atul Kumar

  DOI：10.1039/c7gc03479b

  日期：——

  catalyzed direct indolation of in situ generated tryptanthrin via C–H functionalization and C–C bond formation has been developed. This novel and greener approach has been effectively utilized to accomplish the synthesis of 6-hydroxy-6-(1H-indol-3-yl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one derivatives in good to excellent yields with high product selectivity. Besides the in situ approach, a direct indolation

  已经开发了一种通过OH功能化和cc键形成的ZnO-NP催化原位生成的色胺酮直接吲哚化的方法。这种新颖的绿色方法已被有效地用于完成6-羟基-6-（1 H-吲哚-3-基）吲哚并[2,1 - b ]喹唑啉-12（6 H）-一衍生物的合成高收率和高产品选择性。除原位方法外，还开发了直接掺入色胺酮的方法。
• Synthesis of Tryptanthrins by Organocatalytic and Substrate Co-catalyzed Photochemical Condensation of Indoles and Anthranilic Acids with Visible Light and O₂
  作者：Xiangmin Li、He Huang、Chenguang Yu、Yueteng Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03009

  日期：2016.11.4

  A metal-free catalytic approach to tryptanthrins has been achieved for the first time. The unique process is realized by an organocatalytic and indole and anthranilic acid substrate co-catalyzed photochemical oxidative condensation with visible light and O2. The truly environmentally friendly reaction conditions enable various reactants to participate in the process to deliver structurally diverse

  首次实现了无金属的类胰色胺的催化方法。独特的工艺是通过有机催化剂与吲哚和邻氨基苯甲酸底物与可见光和O 2共同催化光化学氧化缩合而实现的。真正的环境友好型反应条件使各种反应物都能参与该过程，从而提供结构多样的色胺酮。