benzo[g]indolo[2,1-b]quinazoline-6,14-dione | 148183-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[g]indolo[2,1-b]quinazoline-6,14-dione
• 英文别名: Benzo[k]tryptanthrin；3,12-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),4,6,8,11,13,15,17,19-nonaene-2,10-dione
• CAS: 148183-05-5
• 化学式: C₁₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 298.301
• InChiKey: ZNHSWZYFDMOJEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[g]indolo[2,1-b]quinazoline-6,14-dione 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2023/160736

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzo[g]indolo[2,1-b]quinazoline-6,14-dione
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物片段的新型五环系统的设计和合成作为潜在的MAPK抑制剂

  摘要：

  基于天然产物 (NP) 片段的化合物合成是设计伪天然产物 (PNP) 的灵感来源，以识别与 NP 表现出相似特性的生物活性分子。这些新颖的分子支架还表现出以前未探索过的生物活性。这项研究报告了一种新型五环系统——吲哚-嘧啶-喹啉（IPQ）支架的开发和合成。该支架的设计基于四种天然产物的结构特征，即色胺酮、洛托宁A、芸香碱和喜树碱。几个连续的步骤完成了 IPQ 支架的有效合成。五环化合物的组成成分含有吲哚、喹唑啉酮、嘧啶酮和喹啉单元，具有重要的生物学意义。在测试的化合物中，该化合物对 A549 细胞系表现出显着的抗肿瘤活性功效。据观察，该化合物可引起 G2/M 期和 S 期细胞周期停滞，并引发 A549 细胞凋亡。这些作用归因于其调节线粒体相关丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 信号通路激活的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129598

文献信息

• USE OF TRYPTANTHRIN COMPOUNDS FOR IMMUNE POTENTIATION
  申请人：VALIANTE Nicholas M.

  公开号：US20120244182A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention provides immunostimulatory compositions and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a tryptanthrin compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Also provided are methods of administering an effective amount of a tryptanthrin to stimulate the immune response in a subject for the treatment of cancer. Further provided are methods of administering a tryptanthrin compounds as an immunotherapeutic in the treatment of infectious diseases.

  本发明提供了免疫刺激组合物及其给药方法。还提供了一种给予吲哚丹宁化合物有效量的方法，以增强受体对抗原的免疫反应。还提供了一种给予有效量的吲哚丹宁化合物的方法，以刺激受体对癌症的免疫反应。此外，还提供了将吲哚丹宁化合物作为免疫治疗剂治疗传染病的方法。
• Synthesis of benzo-annulated tryptanthrins and their biological properties
  作者：Jing Lu Liang、So-Eun Park、Youngjoo Kwon、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.034

  日期：2012.8

  A series of benzo-annulated derivatives of tryptanthrin were prepared and their optical and redox properties were studied. Tryptanthrin and its benzo-annulated derivatives showed selective inhibitory activity on topo I with an increase of activity on topo II by benzo-annulation on quinazolin-4(3H)-one moiety. Although the benzo-annulation on quinazolin-4(3H)-one ring did not affect significantly on the inhibitory activities against topo I and II, the benzoannulation on indolin-3-one ring affected the inhibitory activity very much especially by linear annulation. Cytotoxicities were not significantly changed upon benzoannulation, which were not directly related either to the inhibitory activities against topo I and II or to the reduction potentials. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8193185B2
  申请人：——

  公开号：US8193185B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• Natural products fragment-based design and synthesis of a novel pentacyclic ring system as potential MAPK inhibitor
  作者：Bao-Long Hou、Kenan Wu、Rongrong Liu、Jianli Liu、Jinrui Wang、Cuiling Wang、Yanni Liang、Zheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129598

  日期：2024.2

  The synthesis of compounds based on fragments derived from natural products (NPs) serves as a source of inspiration for the design of pseudo-natural products (PNPs), to identify bioactive molecules that exhibit similar characteristics to NPs. These novel molecular scaffolds exhibit previously unexplored biological activities as well. This study reports the development and synthesis of a novel pentacyclic

  基于天然产物 (NP) 片段的化合物合成是设计伪天然产物 (PNP) 的灵感来源，以识别与 NP 表现出相似特性的生物活性分子。这些新颖的分子支架还表现出以前未探索过的生物活性。这项研究报告了一种新型五环系统——吲哚-嘧啶-喹啉（IPQ）支架的开发和合成。该支架的设计基于四种天然产物的结构特征，即色胺酮、洛托宁A、芸香碱和喜树碱。几个连续的步骤完成了 IPQ 支架的有效合成。五环化合物的组成成分含有吲哚、喹唑啉酮、嘧啶酮和喹啉单元，具有重要的生物学意义。在测试的化合物中，该化合物对 A549 细胞系表现出显着的抗肿瘤活性功效。据观察，该化合物可引起 G2/M 期和 S 期细胞周期停滞，并引发 A549 细胞凋亡。这些作用归因于其调节线粒体相关丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 信号通路激活的能力。
• WO2023/160736
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——