1,2-diphenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1,2-diphenyl-3-buten-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: DVAJYXHKDGQTBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylbut-3-en-1-ol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-甲基-3,4-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  肟介导的5-甲基异恶唑的简便合成及其在伐地昔布和奥沙西林合成中的应用

  摘要：

  描述了通过肟介导的未活化烯烃的钯催化的5-甲基异恶唑的有效合成。该反应以中等至良好的产率提供了多种5-甲基异恶唑。为了进一步证明该方法的实用性，报道了伐地昔布和奥沙西林的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol502246t
• 作为产物：
  描述：

  α,α-diiodotoluene 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-diphenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-卤代有机铟试剂与羰基化合物和缺电子烯烃的反应

  摘要：

  从宝石-二卤代化合物与铟金属的反应中原位制备了多种α-卤代有机铟试剂，并研究了它们与羰基化合物和缺电子烯烃的反应。简单的1，1-二碘代烷烃与铟金属的反应未得到确定的产物，但碘代苯碘化物以中等收率得到了1,2-二苯乙烯。由α，α-二溴羰基化合物驱动的α-卤代有机铟试剂在与醛和烯烃反应后分别生成环氧乙烷和环丙烷。3，3-二氯丙烯在金属铟的存在下与醛反应，生成相应的氯醇和/或均烯丙基醇，这取决于所用的二氯丙烯和醛的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00002-6

文献信息

• Pd-catalysed reaction of allylic acetates with carbonyl compounds via electrochemical reduction
  作者：Weiming Qiu、Zhiqin Wang

  DOI：10.1039/c39890000356

  日期：——

  Electroreductive addition of allylic acetates to carbonyl compounds proceeded smoothly at room temperature using zinc chloride and a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 to give the corresponding homoallylic alcohols.

  在室温下，使用氯化锌和催化量的PdCl 2（PPh 3）2将烯丙基乙酸酯电还原加成到羰基化合物上，得到相应的均烯丙基醇。
• SnCl 2 /PdCl 2 -mediated aldehyde allylation in fully aqueous media
  作者：Xiang-Hui Tan、Yong-Quan Hou、Bo Shen、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.066

  日期：2004.7

  Catalyzed by PdCl2, SnCl2 can efficiently mediate the allylation of various aldehydes with allyl chloride or bromide, but not with allyl alcohol, in fully aqueous media. The yield of the reaction is very high (90–100%), and the reaction is operationally simple, environmental benign and easy to scale up.

  在完全水性介质中，PdCl 2催化，SnCl 2可以有效地介导各种醛与烯丙基氯或溴化物的烯丙基化反应，而不能与烯丙醇的烯丙基化反应。该反应的收率很高（90-100％），并且该反应操作简单，对环境无害且易于扩大规模。
• Oxime Radical Promoted Dioxygenation, Oxyamination, and Diamination of Alkenes: Synthesis of Isoxazolines and Cyclic Nitrones
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Ran Fang、Wei Yu、Chao Wang、Xiao-Yong Duan、Shuai Liu

  DOI：10.1002/anie.201203799

  日期：2012.8.27

  Up the tempo: The intramolecular addition of oxime radicals to CC bonds was achieved by using DEAD and TEMPO to give 4,5‐dihydroisoxazoles as a result of a CO bond‐forming, 5‐exo‐trig cyclization. γ,δ‐Unsaturated ketoximes also reacted to afford cyclic nitrones through CN bond formation. The reactions offer a metal‐free approach for the vicinal difunctionalization of unactivated alkenes.

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。
• Palladium‐Catalyzed Diastereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐Conjugated Enynyl Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Juri Sakamoto、Miki Murakami、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1002/adsc.202100206

  日期：2021.7.20

  The diastereoselective synthesis of anti-homoallylic alcohols bearing conjugated (Z)-enynes through a palladium-catalyzed three-component reaction is described. This reaction features a broad substrate scope, good functional group compatibility, and high levels of (Z)-alkene stereocontrol. In this reaction, Pd(0) functions as a catalyst in two fundamental steps of the tandem sequence: 1) the generation

  描述了通过钯催化的三组分反应非对映选择性合成带有共轭 ( Z )-烯炔的抗高烯丙醇。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、( Z )-烯烃立体控制水平高的特点。在该反应中，Pd(0) 在串联序列的两个基本步骤中充当催化剂：1) 从双功能连接试剂生成硼化 π-烯丙基钯物种，诱导醛的 umpolung 烯丙基化，以及 2) C( sp 2 )−C( sp ) 交叉耦合。所得产物的进一步转化突出了它们的合成效用。
• Utilization of Me₃SiSnBu₃-F⁻in Organic Synthesis. Reaction of an Allyl Anion Generated from Me₃SiSnBu₃and CsF
  作者：Atsushi Kinoshita、Miwako Mori

  DOI：10.1246/cl.1994.1475

  日期：1994.8

  The intramolecular cyclization of an allyl halide having a carbonyl group proceeded smoothly via an allyl anion in the presence of Me3SiSnBu3 and CsF in DMF. The resultant products were converted into useful compounds for the synthesis of natural products.

  在DMF中Me3SiSnBu3和CsF存在下，具有羰基的烯丙基卤的分子内环化通过烯丙基阴离子顺利进行。所得产物被转化为合成天然产物的有用化合物。