3,4,5,6-tetrahydro-8-methoxy-4-phenylbenzo[h]quinazolin-2-(1H)-thione | 353268-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-8-methoxy-4-phenylbenzo[h]quinazolin-2-(1H)-thione
• 英文别名: 8-methoxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazoline-2-thione；8-methoxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione；8-Methoxy-4-phenyl-1H,2H,3H,4H,5H,6H-benzo[H]quinazoline-2-thione
• CAS: 353268-10-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂OS
• 分子量: 322.431
• InChiKey: WUNLMWPAPGZYOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-8-methoxy-4-phenylbenzo[h]quinazolin-2-(1H)-thione 在 1-甲基吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-methoxy-10-(4-methylbenzylidene)-7-phenyl-7,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的噻唑并[2,3-b]苯并[h]喹唑啉和噻嗪并[2,3-b]苯并[h]喹唑啉的简便合成及抗菌研究

  摘要：

  摘要 8-Methoxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione, 由 2-benzlidene-6-methoxy-3,4-dihydronapthalene-1 缩合得到(2H)-与硫脲，在离子液体 N-甲基吡啶鎓甲苯磺酸盐存在下与氯乙酸和 3-氯丙酸反应，得到 3-甲氧基-7-苯基-7,10-二氢-5H-苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉-9(6H)-one和3-甲氧基-7-苯基-5,6,10,11-四氢苯并[h][1,3]噻嗪并[2,3- b]喹唑啉-9(7H)-1。此外，硫酮与 1,2-二溴乙烷和 1,3-二溴丙烷缩合产生 3-甲氧基-7-苯基-6,7,9,10-四氢-5 H-苯并[h]噻唑并[2,3- b] 喹唑啉和 3-甲氧基-7-苯基-5,6,7,9,10,11-六氢苯并 [h][1,3] 噻嗪并

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.647145
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-8-methoxy-4-phenylbenzo[h]quinazolin-2-(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的噻唑并[2,3-b]苯并[h]喹唑啉和噻嗪并[2,3-b]苯并[h]喹唑啉的简便合成及抗菌研究

  摘要：

  摘要 8-Methoxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione, 由 2-benzlidene-6-methoxy-3,4-dihydronapthalene-1 缩合得到(2H)-与硫脲，在离子液体 N-甲基吡啶鎓甲苯磺酸盐存在下与氯乙酸和 3-氯丙酸反应，得到 3-甲氧基-7-苯基-7,10-二氢-5H-苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉-9(6H)-one和3-甲氧基-7-苯基-5,6,10,11-四氢苯并[h][1,3]噻嗪并[2,3- b]喹唑啉-9(7H)-1。此外，硫酮与 1,2-二溴乙烷和 1,3-二溴丙烷缩合产生 3-甲氧基-7-苯基-6,7,9,10-四氢-5 H-苯并[h]噻唑并[2,3- b] 喹唑啉和 3-甲氧基-7-苯基-5,6,7,9,10,11-六氢苯并 [h][1,3] 噻嗪并

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.647145

文献信息

• One-pot and solvent-free synthesis of 3-(9-hydroxy-3-methoxy-7-aryl-6,7,9,10-tetrahydro-5$H$-benzo[$h$]thiazolo[2,3-$b$]quinazolin-9-yl)-2$H$-chromen-2-ones and their antibacterial evaluation
  作者：Ravibabu VELPULA、Janardhan BANOTHU、Rajitha GALI、Yakaiah SARGAM、Rajitha BAVANTULA

  DOI：10.3906/kim-1410-64

  日期：——

  A series of 3-(9-hydroxy-3-methoxy-7-aryl-6,7,9,10-tetrahydro-5$H$-benzo[$h$]thiazolo[2,3-$b$]quinazolin-9-yl)-2$H$-chromen-2-ones (5a-j) were synthesized by one-pot multicomponent reaction of 6-methoxy-1-tetralone, aryl aldehydes, and thiourea followed by cyclization with 3-(2-bromoacetyl)-2$H$-chromen-2-one in the presence of a Bronsted solid acid catalyst, poly(4-vinylpyridinium)hydrogen sulfate [P(4-VPH)HSO$_4}$] (0.015 g), under solvent-free conditions at 120 $^\circ}$C. All the synthesized compounds were characterized by spectral studies and screened for their in vitro antibacterial activity against S. aureus and B. thuringiensis (gram positive), and E. coli and K. pneumoniae (gram negative) bacterial strains. On comparing with the standard drug gentamicin, compounds derived from 4-methoxy and 3,4,5-trimethoxy benzaldehyde, i.e. 5g and 5h, showed broad spectrum antibacterial activity and the remaining compounds showed weak to moderate activity.

  合成了一系列3-(9-羟基-3-甲氧基-7-芳基-6,7,9,10-四氢-5$H$-苯并[$h$]噻唑[2,3-$b$]喹唑啉-9-基)-2$H$-香豆素-2-酮 (5a-j)，该反应通过在无溶剂条件下，使用布朗斯特固体酸催化剂聚(4-乙烯基吡idine)氢硫酸盐[P(4-VPH)HSO$_4}$] (0.015 g) 在120 $^\circ}$C下进行多组分一锅反应，反应物包括6-甲氧基-1-四氢烯酮、芳醛和硫脲，随后与3-(2-溴乙酰)-2$H$-香豆素-2-酮环化。所有合成的化合物通过光谱研究进行表征，并对其在体外抗菌活性进行了筛选，抗击金黄色葡萄球菌和巴氏嗜麦芽糖菌（革兰氏阳性菌），以及大肠杆菌和克雷伯氏肺炎菌（革兰氏阴性菌）菌株。与标准药物庆大霉素相比，从4-甲氧基和3,4,5-三甲氧基苯甲醛衍生的化合物，即5g和5h显示出广谱抗菌活性，其他化合物则表现出弱到中等的活性。
• Synthesis of fused thiazolo[3,2-a]pyrimidinones: N-aryl-2-chloroacetamides as doubly electrophilic building blocks
  作者：Banothu Janardhan、Basavoju Srinivas、Bavantula Rajitha、Crooks Peter A.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.001

  日期：2014.1

  2-Chloro-N-phenylacetamide and N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide are doubly electrophilic building blocks for the formation of ring annulated thiazolo[3,2-a]pyrimidinone products. This synthetic route involves formation of the title compound in acceptable product yields by the elimination of the by-product, aniline/2-aminobenzothiazole. Analytical and spectral studies, as well as single crystal

  2-氯-N-苯基乙酰胺和N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-氯乙酰胺是形成环环化的噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮产物的双亲电结构单元。该合成途径涉及通过消除副产物苯胺/ 2-氨基苯并噻唑而以可接受的产物收率形成标题化合物。对代表性化合物6c的分析和光谱研究以及单晶X射线数据证实了所有反应产物的结构。
• Efficient Ionic Liquid-Catalysed Synthesis and Antimicrobial Studies of 4,6-diaryl- and 4,5-fused pyrimidine-2-thiones
  作者：Richa Gupta、Ram Pal Chaudhary

  DOI：10.3184/174751912x13523931169712

  日期：2012.12

  One-pot three-component condensation of aromatic ketones (1-tetralones, acetophenones, indane-1,3-dione), substituted aromatic aldehydes and thiourea in the presence of N-methylpyridinium tosylate under solvent free conditions at 100–110 °C for 2–4 h afforded tetrahydrobenzo[ h]quinazoline-2-thiones, pyridimidine-2-thiones and indeno-pyrimidine-2-thiones in excellent yields. All synthesised thiones were screened for their antimicrobial activities.

  在 N-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐存在下，在无溶剂条件下于 100-110 °C、2-4 h 内以单锅三组分缩合芳香酮（1-四氢酮、苯乙酮、茚-1,3-二酮）、取代芳香醛和硫脲，得到四氢苯并[h]喹唑啉-2-硫酮、吡啶-2-硫酮和茚并嘧啶-2-硫酮，产率极高。对所有合成的亚硫酰进行了抗菌活性筛选。
• One-pot synthesis of fused 3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones and thiones using a novel ionic liquid as an efficient and reusable catalyst: improved protocol conditions for the Biginelli-like scaffolds
  作者：Banothu Janardhan、Somarapu Vijaya Laxmi、Bavanthu Rajitha

  DOI：10.1515/hc-2011-0109

  日期：2012.4.1

  Abstract A novel ionic liquid with multi-SO3H groups has been found to be an efficient acid catalyst for the one-pot three-component synthesis of fused 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and thiones under solvent free conditions. Good yields, short reaction times, straight forward workup, reusability of the catalyst and green conditions are the most obvious advantages of this methodology.

  摘要 一种具有多 SO3H 基团的新型离子液体已被发现是一种有效的酸催化剂，可用于在无溶剂条件下一锅三组分合成稠合 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和硫酮。良好的收率、较短的反应时间、直接的后处理、催化剂的可重复使用性和绿色条件是该方法最明显的优势。
• Simple Ultrasound-Assisted Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one and 3,4-Dihydropyrimidine-2(1H)-thione-Fused Steroidal Derivatives by a Three-Component Reaction
  作者：Sanjib Gogoi、Romesh Boruah、Mandakini Dutta、Junali Gogoi、Kommoori Shekarrao、Jonalee Goswami

  DOI：10.1055/s-0032-1316564

  日期：2012.8

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-one or 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione moieties were prepared by three-component reactions of a steroidal or nonsteroidal ketone, an alkyl or aryl aldehyde, and urea or thiourea in the presence of sodium ethoxide. The products were isolated in good yields after short reaction times under mild conditions. Compounds containing fused 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one or 3,4-dihyd

  摘要 通过甾族或非甾族酮，烷基或芳基醛的三组分反应制备含有稠合的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one或3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮部分的化合物，以及乙醇钠存在下的尿素或硫脲。在温和的条件下经过短时间的反应后，以高收率分离出产物。 通过甾族或非甾族酮，烷基或芳基醛的三组分反应制备含有稠合的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one或3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮部分的化合物，以及乙醇钠存在下的尿素或硫脲。在温和的条件下经过短时间的反应后，以高收率分离出产物。