3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 3306-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-phenyl-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide；3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide；3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide；3-Phenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid；3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 3306-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: PMMNAVXGIVYGHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  472.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-N-benzylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Biressi; Cantarelli; Carissimi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 2, p. 199 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  New Sulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00329a029

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative synthesis of N-heterocycles from primary alcohols
  作者：Dan Zhao、Yu-Ren Zhou、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra46363j

  日期：——

  An iron-catalyzed one-pot one-step oxidative system has been successfully developed in the conversion of primary alcohols into nitrogen-containing heterocycles, such as quinazolinone, quinazoline and 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives.

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。
• One-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones through Anodic Oxidation and the Related Mechanistic Studies
  作者：Liu Cao、Hengrui Huo、Haipeng Zeng、Yu Yu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201800927

  日期：2018.12.21

  A metal‐free and oxidant‐free method for the one‐pot preparation of quinazolin‐4(3H)‐ones enabled by electrochemical oxidation is described. Together with 2‐aminobenzamides, a variety of aldehydes were successfully applied to an acid‐catalyzed annulation and direct anodic oxidation cascade, affording structurally diverse quinazoline‐4(3H)‐ones in good to excellent yields. Additionally, certain alcohols

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。
• Synthesis of 2-aryl quinazolinones <i>via</i> iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) between N–H and C–H bonds
  作者：Yoonkyung Jang、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Simin Chun、Jeeyeon Lee、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d0ob00866d

  日期：——

  describe the direct synthesis of quinazolinones via cross-dehydrogenative coupling between methyl arenes and anthranilamides. The C–H functionalization of the benzylic sp3 carbon is achieved by di-t-butyl peroxide under air, and the subsequent amination–aerobic oxidation process completes the annulation process. Iron catalyzed the whole reaction process and various kinds of functional groups were tolerated

  在这里，我们描述了通过甲基芳烃和邻氨基苯甲酰胺之间的交叉脱氢偶联直接合成喹唑啉酮。苄sp。的C-H官能化3碳被二-实现吨丁基过氧化物在空气下，和随后的胺化需氧氧化过程完成环过程。铁催化了整个反应过程，在反应条件下可耐受各种官能团，提供了31种使用甲基芳烃衍生物的2-芳基喹唑啉酮实例，收率为57–95％。合成潜力已通过含芳基杂环的额外合成得到证明。
• Metal-free oxidative synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc02648a

  日期：——

  A novel metal-free synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds was developed. The sp³ carbon in methylarenes or adjacent to a heteroatom in DMSO, DMF or DMA was used as the one carbon synthon.

  一种新型无金属合成喹唑啉酮的方法通过对sp³ C-H键进行双胺化而开发。在二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基乙酰胺（DMA）中，甲基芳烃中的sp³碳或邻近杂原子的碳被用作一个碳合成物。
• Direct Use of Benzylic Alcohols for Multicomponent Synthesis of 2‐Aryl Quinazolinones Utilizing the π‐Benzylpalladium(II) System in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Taku Nakayama、Makiko Takahashi、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.202100535

  日期：2021.8.13

  We demonstrate the direct use of benzylic alcohols for a multicomponent reaction of readily available isatoic anhydrides with amines in water, which is a synthetic route for the direct construction of a series of 2-aryl quinazolinones. This one-pot synthetic method involves the dehydrative N-benzylation of in situ generated anthranilamides followed by an amide-directed benzylic C−H amination process

  我们证明了直接使用苄醇进行易得的靛红酸酐与胺在水中的多组分反应，这是直接构建一系列 2-芳基喹唑啉酮的合成路线。这种一锅合成方法涉及原位生成的邻氨基苯甲酰胺的脱水 N-苄基化，然后利用 π-苄基 Pd(II) 系统进行酰胺导向的苄基 C-H 胺化过程。使用苯甲醇及其氘代形式的独立速率测量的比较给出了 3.5 的动力学同位素效应。因此，苄基 CH 键在速率决定步骤中被裂解。我们成功地以 85% 的产率进行了克级反应，并简化了产物分离。