{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazono}-acetic acid ethyl ester | 572907-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazono}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (benzylidenehydrazinylidene)acetate；ethyl 2-(benzylidenehydrazinylidene)acetate
• CAS: 572907-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: ZXUZSPAMPJMYSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 SM-41SNHRuG 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 {[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazono}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (η5-C5Me5)Ru(PPh3)2Cl的异质化及其在重氮乙酸乙酯环丙烷化苯乙烯中的催化应用

  摘要：

  (η 5 -C 5 Me 5 )Ru(PPh 3 ) 2 Cl (1) 通过在介孔硅铝酸盐上直接接枝或通过氨基硅烷连接剂改性的硅酸盐表面与氯化物配体的反应在介孔分子筛表面上异质化. 元素分析表明接枝样品含有 0.2-1.8 wt% Ru。XRD、N 2 吸附-脱附和TEM分析证明了接枝后介孔MCM-41和MCM-48保持长程有序。FT-IR、TG-MS、29 Si和'H CP MAS-NMR谱证实了配合物1在这些介孔材料表面上的成功接枝。发现用配合物 1 接枝的介孔材料是苯乙烯与重氮乙酸乙烯酯环丙烷化的有前景的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926455

文献信息

• Olefination of aldehydes by ethyl diazoacetate catalyzed by a ruthenium(II) complex
  作者：Osamu Fujimura、Takashi Honma

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10661-x

  日期：1998.2

  A variety of aldehydes were stereoselectively converted to (E)-olefins by the reaction with ethyl diazoacetate and triphenylphosphine in the presence of a catalytic amount of RuCl2(PPh3)3

  在催化量的RuCl 2（PPh 3）3存在下，通过与重氮乙酸乙酯和三苯基膦反应，将各种醛立体选择性地转化为（E）-烯烃。
• Iron(III) and Ruthenium(II) Porphyrin Complex-Catalyzed Selective Olefination of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Ying Chen、Lingyu Huang、Meera A. Ranade、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo0341158

  日期：2003.5.1

  The commercially available Fe(III) and Ru(II) porphyrin complexes Fe(TPP)Cl and Ru(TPP)(CO) are efficient catalysts for selective olefination of a variety of aldehydes with ethyl diazoacetate in the presence of triphenylphosphine. The reactions were carried out under mild conditions in a one-pot fashion with the use of a stoichiometrical amount of EDA, which proceeded with excellent yields and high

  市售的Fe（III）和Ru（II）卟啉配合物Fe（TPP）Cl和Ru（TPP）（CO）是在三苯基膦的存在下用重氮乙酸乙酯将多种醛选择性烯化的有效催化剂。反应是在温和条件下以一锅法方式使用化学计量的EDA进行的，该反应以优异的收率和高（E）选择性进行。还证明了空气气氛，低催化剂载量和官能团耐受性。
• Bimetallic Catalysis Involving Dipalladium(I) and Diruthenium(I) Complexes
  作者：Raj K. Das、Biswajit Saha、S. M. Wahidur Rahaman、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201001960

  日期：2010.12.27

  Dipalladium(I) and diruthenium(I) compounds bridged by two [(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyridin‐2‐yl)amino}carbonyl]ferrocene (L) ligands have been synthesized. The X‐ray structures of [Pd2L2][BF4]2 (1) and [Ru2L2(CO)4][BF4]2 (2) reveal dinuclear structures with short metal–metal distances. In both of these structures, naphthyridine bridges the dimetal unit, and the site trans to the metal–metal bond is

  二钯（I）和二钌（I）化合物桥由两个[（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基）氨基}羰基]二茂铁（L）配体已被合成。的X射线结构[钯2大号2 ] [BF 4 ] 2（1）和[孺2大号2（CO）4 ] [BF 4 ] 2（2）揭示了具有短的金属-金属的距离的双核结构。在这两种结构，萘啶桥梁的双金属单元，该网站反式到金属-金属键是由从弱酰氨片段配位性氧占据。对这些双金属化合物的催化作用进行了评估。化合物1是膦-自由，Suzuki交叉偶联与芳基硼酸芳基溴化物的反应是一种极好的催化剂，并提供在短的反应时间高收率。化合物1还发现对于芳基氯的催化活性，尽管相应的产率较低。双金属机构提出，这涉及到氧化加成横跨钯的芳基溴的钯键和产品的双金属还原消除。化合物1也是芳基溴化物与苯乙烯的Heck交叉偶联的有效催化剂。用于与重氮基乙酸乙酯（EDA）和PPH醛烯的机构3，通过催化2，已被完全阐明。据证实，2催化
• An organometallic analogue of the Wittig reaction. A one-pot reaction for CC bond formation catalyzed by a molybdenum complex
  作者：Xiyan Lu、Hong Fang、Zhijie Ni

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85027-2

  日期：1989.9

  An olefinic bond is formed by the one-pot reaction of an aldehyde, diazoacetate and triphenylphosphine in the presence of a catalytic amount of MoO2(S2CNEt2)2. The mechanism of this reaction is discussed.

  在催化量的MoO 2（S 2 CNEt 2）2存在下，通过醛，重氮乙酸酯和三苯基膦的一锅反应形成烯烃键。讨论了该反应的机理。
• Grafting of cyclopentadienyl ruthenium complexes on aminosilane linker modified mesoporous SBA-15 silicates
  作者：Ayyamperumal Sakthivel、Filipe M. Pedro、Anthony S. T. Chiang、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/b611550k

  日期：——

  Cyclopentadienyl ruthenium phosphane and carbene complexes are grafted on the surface of mesoporous SBA-15 molecular sieves through an aminosilane linker. The nature of the support after the grafting is examined by powder XRD, TEM and N2 adsorption/desorption analysis. Elemental analysis, FT-IR, DRIFTS, TG-MS and MAS-NMR studies confirm the successful grafting of the complexes on the surface. The grafted materials are applied for catalytic aldehyde olefination and cyclopropanation.

  环戊二烯基钌膦和卡宾配合物通过氨基烷基硅烷连接器固定在介孔SBA-15分子筛表面。通过粉末XRD、TEM和氮气吸附/脱附分析检查固定后的支撑体性质。元素分析、FT-IR、DRIFTS、TG-MS和MAS-NMR研究确认了配合物成功固定在表面上。固定材料用于催化醛的烯化和环丙烷化反应。