2,3-Dimethyl-4-tosylaminophenol | 159663-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-4-tosylaminophenol
• 英文别名: N-(4-hydroxy-2,3-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 159663-56-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: CEBKQSBZVANCOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-4-tosylaminophenol 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2,3-Dimethyl-4-tosylimino-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Burmistrov; Burmistrova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 6, p. 856 - 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-4-tosylimino-1,4-benzoquinone 在 substituted hydrazine 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,3-Dimethyl-4-tosylaminophenol
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌单亚胺的N-磺酰基衍生物与取代肼的反应

  摘要：

  1,4-苯醌单亚胺的N-磺酰基衍生物与取代的肼的反应方向取决于醌亚胺的氧化还原电势和肼的碱性。高碱性的芳基（烷基）肼有助于减少醌单亚胺。在与碱性较低的芳酰基hydr的反应中，仅从具有较低氧化还原电势的N-磺酰基衍生物的喹啉环中取代的烷基获得N ′-（4-氧代环己二-2，5-二烯基）芳酰基酰肼。

  DOI：

  10.1134/s1070428016050055

文献信息

• Copper-Catalyzed [3 + 2] Annulation of O-Acyl Oximes with 4-Sulfonamidophenols for the Synthesis of 5-Sulfonamidoindoles and 2-Amido-5-sulfonamidobenzofuran-3(2H)-ones
  作者：Zi-Jun Hu、Wei Chen、Xinyu Lyu、Hui-Peng Zhang、Si-Wei Chen、Xian-Heng Ding、Cang-Hai Yu、Zhen Cui、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01071

  日期：2024.5.24

  A copper-catalyzed [3 + 2] annulation of O-acyl oximes with 4-sulfonamidophenols is developed. The advantage of this method lies in the concurrent double activation of two substrates to form nucleophilic enamines and electrophilic quinone monoimines. The substituent on the α-carbon of O-acyl oxime determines two different reaction pathways, thereby leading to the selective generation of 5-sulfonamidoindoles

  开发了铜催化的O-酰基肟与 4-磺酰胺苯酚的 [3 + 2] 成环反应。该方法的优点在于同时双重活化两种底物，形成亲核烯胺和亲电醌单亚胺。 O-酰基肟的α-碳上的取代基决定了两种不同的反应途径，从而导致5-磺酰胺吲哚和2-酰胺基-5-磺酰胺苯并呋喃-3(2 H )-酮的选择性生成。
• Zakatov, V.V.; Dubina, V.L.; Torubarnov, I.V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 2, p. 303 - 306
  作者：Zakatov, V.V.、Dubina, V.L.、Torubarnov, I.V.

  DOI：——

  日期：——
• Thiocyanation of N-arylsulfonyl-, N-aroyl-, and N-[(N-arylsulfonyl)benzimidoyl]-1,4-benzoquinone imines
  作者：A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、S. A. Konovalov、D. A. Roman’kov、G. V. Palamarchuk、O. V. Shishkinc

  DOI：10.1134/s1070428009030105

  日期：2009.3

  Reactions of thiocyanate ion with N-aroyl-, N-arylsulfonyl-, and N-(N-arylsulfonylbenzimidoyl)-1,4-benzoquinone imines follow the 1,4-addition pattern, and the adducts undergo intramolecular cyclization to give the corresponding N-substituted 5-amino-1,3-benzoxathiol-2-ones as final products.
• Halogenation of N-substituted para-quinone monoimine and para-quinone monooxime esters: VI. Regular trends in chlorination and bromination of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines alkyl-substituted in the quinoid ring
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. N. Ludchenko

  DOI：10.1134/s107042800605006x

  日期：2006.5

  Reactions of halogens with N-arylsulfonyl- 1,4-benzoquinone monoimines occur with the formation of a halogenonium ion that either transforms into a carbocation where the first halogen atom adds to the carbon in the ortho-position relative to the carbonyl carbon, or the halogenonium ion adds directly the second halogen atom.
• Sakatow W. W., Dubina W. L., Torubarow I. W., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 2, S 288-290
  作者：Sakatow W. W., Dubina W. L., Torubarow I. W.

  DOI：——

  日期：——