1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)hexahydropyrimidin-2-one | 49555-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)hexahydropyrimidin-2-one
• 英文别名: N-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribosyl)-2-oxo-hexahydro-pyrimidin；1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-tetrahydro-pyrimidin-2-one；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-oxo-1,3-diazinan-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 49555-41-1
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₈
• 分子量: 544.561
• InChiKey: CODWYBLUNLZJJA-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)hexahydropyrimidin-2-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(β-D-ribofuranosyl)hexahydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状脲核苷。胞苷脱氨酶活性随糖苷酸环大小的变化而变化。

  摘要：

  合成了五种β-D-呋喃呋喃糖基环状脲核苷（14-18），其环大小为五至八元，并被评估为胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂。在含有仅提供β-端基异构体的HgO / HgBr2混合物的比催化活性下，通过缩合反应利用前体保护的核苷（9-13），该缩合反应是利用硅烷化的脲与卤代糖。已知的1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢嘧啶-2-酮（19）的催化加氢提供与通过汞催化的缩合步骤获得的核苷10相同。CDA活性随尿素糖苷配基的环大小变化而显着变化，达到七元类似物16和17的最大水平。核苷17的意想不到的高效能（Ki = 2.5 X 10（-8）M，人肝酶）的报道。该化合物代表尚未发现的最有效的人类肝脏CDA抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00138a003
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)hexahydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状脲核苷。胞苷脱氨酶活性随糖苷酸环大小的变化而变化。

  摘要：

  合成了五种β-D-呋喃呋喃糖基环状脲核苷（14-18），其环大小为五至八元，并被评估为胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂。在含有仅提供β-端基异构体的HgO / HgBr2混合物的比催化活性下，通过缩合反应利用前体保护的核苷（9-13），该缩合反应是利用硅烷化的脲与卤代糖。已知的1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢嘧啶-2-酮（19）的催化加氢提供与通过汞催化的缩合步骤获得的核苷10相同。CDA活性随尿素糖苷配基的环大小变化而显着变化，达到七元类似物16和17的最大水平。核苷17的意想不到的高效能（Ki = 2.5 X 10（-8）M，人肝酶）的报道。该化合物代表尚未发现的最有效的人类肝脏CDA抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00138a003