N-benzyl-3,4-dimethoxyaniline | 39217-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,4-dimethoxyaniline
• CAS: 39217-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01564501
• 分子量: 243.305
• InChiKey: ISFAKKYTEKYAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  170-172 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,4-dimethoxyaniline 在 5% rhodium-on-charcoal 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以53%的产率得到N,N′-dibenzyl-4,4′,5,5′-tetramethoxy-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diamine
  参考文献：
  名称：

  苯胺催化和好氧氧化联芳基偶联使用可回收的多相催化剂合成联苯胺和联咔唑

  摘要：

  在这项研究中，报道了利用分子氧作为唯一氧化剂的苯胺铑的多相催化氧化均偶联反应。使用市售可回收的Rh / C催化剂能够使各种苯胺，包括N，N-二取代和N-单取代的苯胺，以及二芳基胺，三芳基胺和咔唑进行氧化二聚。此外，催化方案扩展到苯胺的邻-邻偶联，从而获得具有高区域选择性的2,2'-二氨基联苯。值得注意的是，已开发的方法可以以操作简单，实用且环境友好的方式快速访问各种功能化的联苯胺和二氨基联苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02020
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-3,4-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g

文献信息

• A nanoscale iron catalyst for heterogeneous direct <i>N</i>- and <i>C</i>-alkylations of anilines and ketones using alcohols under hydrogen autotransfer conditions
  作者：Madhu Nallagangula、Chandragiri Sujatha、Venugopal T. Bhat、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1039/c9cc04120f

  日期：——

  report a commercially available nanoscale Fe catalyst for heterogeneous direct N- and C-alkylation reactions of anilines and methyl ketones with alcohols. A hydrogen autotransfer mechanism has been found to operate in these reactions by deuterium labelling studies. In addition, dehydrogenative quinoline synthesis has been demonstrated from amino benzyl alcohols and acetophenones.

  在这里，我们报告了一种可商购的纳米级Fe催化剂，用于苯胺和甲基酮与醇的异质直接N-和C-烷基化反应。通过氘标记研究，发现氢自动转移机制在这些反应中起作用。另外，已经证明从氨基苄醇和苯乙酮合成脱氢喹啉。
• Nickel−Copper bimetallic mesoporous nanoparticles: As an efficient heterogeneous catalyst for <i>N</i> ‐alkylation of amines with alcohols
  作者：Zahra Nasresfahani、Mohamad Z. Kassaee

  DOI：10.1002/aoc.6032

  日期：2021.1

  bimetallic catalyst (Ni/Cu‐MCM‐41) is prepared via co‐condensation method. The latter is characterized by Fourier transform infrared (FT‐IR), X‐ray powder diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X‐ray spectroscopy (EDX), diffuse reflectance spectroscopy (DRS), and nitrogen adsorption–desorption analysis. Catalytic performance of Ni/Cu‐MCM‐41 is probed in N‐alkylation of amines

  通过共冷凝法制备双金属催化剂（Ni / Cu-MCM-41）。后者的特点是傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），漫反射光谱（DRS）和氮吸附-解吸分析。Ni / Cu-MCM-41的催化性能通过氢自动转移过程在胺与醇的N-烷基化中得到探究。值得注意的是，这种催化体系对于合成一系列仲胺和叔胺非常有效，分离产率很高。而且，催化剂被成功回收并重复使用了四次，而其活性没有显着降低。
• Metal‐Free Ring Opening Cyclization of Cyclopropane Carbaldehydes and <i>N</i> ‐Benzyl Anilines: An Eco‐Friendly Access to Functionalized Benzo[ <i>b</i> ]azepine Derivatives
  作者：Raghunath Dey、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201801714

  日期：2019.6.18

  Herein, we report a p‐toluenesulfonic acid (PTSA) initiated mild and user‐friendly ring opening/domino ring opening cyclization reaction (depends on substituent present in N‐benzyl aniline) of cyclopropane carbaldehyde and N‐benzyl aniline towards the formation of substituted 4‐amino butanal/2,3‐dihydro‐1H‐benzo[b]azepine. The product dihydro‐1H‐benzo[b]azepine was also converted into the corresponding

  在此，我们报道了对丙烷磺酸和环丙烷苯甲醛与N-苄基苯胺的对甲苯磺酸（PTSA）引发的温和且用户友好的开环/多米诺环开环反应（取决于N-苄基苯胺中存在的取代基） 4-氨基丁醛/ 2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。产物二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂也被转化为相应的四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。
• Discovery of Conformationally Restricted Human Glutaminyl Cyclase Inhibitors as Potent Anti-Alzheimer’s Agents by Structure-Based Design
  作者：Van-Hai Hoang、Van T. H. Ngo、Minghua Cui、Nguyen Van Manh、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Hee-Jin Ha、Hee Kim、Kwanghyun Choi、Young-Ho Kim、Hyerim Chang、Stephani Joy Y. Macalino、Jiyoun Lee、Sun Choi、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00751

  日期：2019.9.12

  analyses indicated that conformationally restrained inhibitors demonstrated much improved QC inhibition in vitro compared to nonrestricted analogues, and several selected compounds demonstrated desirable therapeutic activity in an AD mouse model. The conformational analysis of a representative inhibitor indicated that the inhibitor appeared to maintain the Z-E conformation at the active site, as it

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种无法治愈的进行性神经退行性疾病，其发病机理不能由一个单一因素定义，而是由多种因素组成。因此，呼吁寻求替代方法来解决AD的多方面问题。在潜在的替代目标中，我们的目标是集中在谷氨酰胺环化酶（QC）上，该酶可降低AD患者大脑中β-淀粉样蛋白的毒性焦磷酸型。基于原型抑制剂1的假定的活性构象，开发了一系列的N-取代的硫脲，脲和α-取代的酰胺衍生物。结构-活性关系分析表明，与非限制性类似物相比，构象受限的抑制剂在体外表现出大大改善的QC抑制作用，几种选择的化合物在AD小鼠模型中显示出理想的治疗活性。对代表性抑制剂的构象分析表明，该抑制剂似乎在活性位点保持ZE构象，因为它对其有效活性至关重要。
• Traceless Directing Strategy: Efficient Synthesis of N-Alkyl Indoles via Redox-Neutral C–H Activation
  作者：Chengming Wang、Yong Huang

  DOI：10.1021/ol402523x

  日期：2013.10.18

  general protocol for the synthesis of N-alkyl indoles has been developed via a redox neutral C–H activation strategy using a traceless nitroso directing group. A broad scope of substituted N-alkyl indoles has been prepared in good to excellent yields using a very simple Rh catalyst system in the absence of an external oxidant or any other additive. Good to excellent regioselectivity has been achieved for

  已经通过使用无痕的亚硝基指导基团通过氧化还原中性的C–H活化策略开发了合成N-烷基吲哚的通用方案。使用非常简单的Rh催化剂体系，在没有外部氧化剂或任何其他添加剂的情况下，已经以良好的产率和优异的产率制备了范围广泛的取代的N-烷基吲哚。对于不对称的二取代的乙炔，已经实现了良好至优异的区域选择性。