2-phenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane | 1831-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane；2-phenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan；4,4,5,5-Tetramethyl-2-phenyl-1,3-dioxol；2-phenyl-4,4,5,5-tetramethyl-dioxolane；phenylboronicacid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyldioxolane
• CAS: 1831-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NLLNNLCCLNEYGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 magnesium oxide 、 臭氧 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到pinacol monobenzoate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用二氧化氮和臭氧作为硝化剂进行芳香族硝化。在芳香族缩醛和缩醛中的应用

  摘要：

  在臭氧和氧化镁存在下，芳香羰基化合物衍生的环状缩醛可以在冰冷的二氯甲烷或乙腈中用二氧化氮顺利硝化，得到邻和对硝基衍生物作为主要产物，收率良好，缩醛环作为保护基团几乎完好无损。衍生自苯甲醛的酰基类似地在芳环上硝化，得到三种硝基化合物的异构混合物，其中邻位异构体和间位异构体占主导地位，而芳族原酸酯迅速分解为简单的母体酯。中性条件下的环硝化反应被解释为一种非经典机制，其中三氧化氮作为初始亲电子试剂参与。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1535
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolenium tetrafluoroborate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 2-phenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  由溶液中氢化物和电子转移的热力学确定，某些2-（对位取代苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环相对于其共轭二氧杂环丁烷离子，自由基和碳负离子的稳定性

  摘要：

  量热法用于确定的氢化物的亲和力的，Δ描述ħ（R +通过氢化物转移从标题化合物7根dioxolenium离子和还鎓，三苯甲基和9-苯基xanthylium阳离子）从BH碳阳离子3 CN - 。循环伏安法可产生自由能，以将阳离子还原为共轭自由基和碳负离子。该Δ ħ（R +）值与所述阳离子的第一还原电位相关。

  DOI：

  10.1002/poc.610071204

文献信息

• Synthesis of pinacol acetals catalyzed by (2-carboxyphenyl)diphenylphosphonium bromide
  作者：Wenhua Huang、Ning Xu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1368082

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT (2-Carboxyphenyl)diphenylphosphonium bromide that is readily prepared from commercial 2-(diphenylphosphino)benzoic acid and HBr is an efficient catalyst for the synthesis of pinacol acetals from a variety of aldehydes at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要（2-羧基苯基）二苯基溴化鏻很容易由商业 2-（二苯基膦基）苯甲酸和 HBr 制备，是室温下由各种醛合成频哪醇缩醛的有效催化剂。图形概要
• Tropylium salts as efficient organic Lewis acid catalysts for acetalization and transacetalization reactions in batch and flow
  作者：D. J. M. Lyons、R. D. Crocker、D. Enders、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c7gc01519d

  日期：——

  carbonyl compounds. Herein we demonstrate for the first time that tropylium salts can act as organic Lewis acid catalysts to facilitate acetalization and transacetalization reactions of a wide range of aldehyde substrates. This metal-free method works efficiently in both batch and flow conditions, prompting further future applications of tropylium organocatalysts in green synthesis.

  羰基化反应在羰基化合物重要的掩蔽化学中起着重要的作用。在本文中，我们首次证明了对钾盐可以用作有机路易斯酸催化剂，以促进各种醛底物的缩醛化和反缩醛化反应。这种无金属方法在间歇和流动条件下均能有效工作，从而促进了对硝基有机催化剂在绿色合成中的进一步应用。
• Hydrodehalogenation of Haloarenes by a Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Derek Yiren Ong、Ciputra Tejo、Kai Xu、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201611495

  日期：2017.2.6

  A simple protocol for hydrodebromination and ‐deiodination of halo(hetero)arenes was enabled by sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). Mechanistic studies showed that an unusual concerted nucleophilic aromatic substitution operates in the present process.

  在碘化锂（LiI）存在下，氢化钠（NaH）可以实现卤代（杂）芳烃加氢溴化和碘化的简单方法。机理研究表明，在当前过程中发生了异常的协同的亲核芳族取代。
• A Direct Method for the Efficient Synthesis of Benzylidene Acetal at Room Temperature
  作者：Narra Rajashekar Reddy、Rashmi Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.201801731

  日期：2019.2.21

  developed for the efficient synthesis of benzylidene acetal from aldehyde at room temperature. In this metal‐free method, Cl3CCN serves as a water scavenger as well as reaction medium and the acid catalyst is readily recovered and recycled. At room temperature, a wide variety of aryl and α,β‐unsaturated aldehydes react readily with functionalized diols and optically active diols to furnish the corresponding

  已经开发出一种简单而直接的方法，用于在室温下从醛中高效合成亚苄基乙缩醛。在这种无金属方法中，Cl 3 CCN可用作除水剂和反应介质，并且酸催化剂易于回收和再循环。在室温下，各种各样的芳基和α，β-不饱和醛容易与官能化的二醇和旋光性二醇反应，以很高的收率提供相应的缩醛。几个敏感的官能团在反应条件下是稳定的。
• Radical Hydrodeiodination of Aryl, Alkenyl, Alkynyl, and Alkyl Iodides with an Alcoholate as Organic Chain Reductant through Electron Catalysis
  作者：Abhishek Dewanji、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201601930

  日期：2016.6.1

  A simple and efficient method for radical hydrodeiodination is reported. The novel approach uses electron catalysis. In situ generated Na‐alcoholates are introduced as radical chain reducing reagents and reactions work with O2 as cheap initiator. Hydrodeiodination works on aryl, alkenyl, alkynyl iodides and a tert‐alkyl iodide also gets reduced applying the method. Albeit less general, the method is

  报道了一种简单有效的自由基加氢碘化方法。新颖的方法使用电子催化。将原位生成的Na-醇盐作为自由基链还原剂引入，并与廉价的引发剂O 2一起反应。加氢碘化作用作用于芳基，烯基，炔基碘化物，叔烷基碘化物也可通过该方法还原。尽管不太通用，该方法也可用于还原芳基溴化物。该新型试剂已成功用于进行典型的还原性自由基环化反应，并已报道了机理研究。