3-hydroxy-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanone oxime | 13900-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanone oxime
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-cyclobutanon-oxim；3-Hydroxy-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanone, oxime；3-hydroxyimino-2,2,4,4-tetramethylcyclobutan-1-ol
• CAS: 13900-80-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: JCMRJYODKOZJDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5-149 °C
• 沸点：
  249.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanone oxime 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-((4-(2-((1r,3r)-3-(3-chloro-4-cyanophenoxy)-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)-1-oxoisopropylpiperidin-5-yl)but-3-yn-1-yl)oxy)-N-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisopropylpiperidin-4-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  EP3957633

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  四甲基环丁烷-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanone oxime
  参考文献：
  名称：

  EP3957633

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of Aryloxy Tetramethylcyclobutanes as Novel Androgen Receptor Antagonists
  作者：Chuangxing Guo、Angelica Linton、Susan Kephart、Martha Ornelas、Mason Pairish、Javier Gonzalez、Samantha Greasley、Asako Nagata、Benjamin J. Burke、Martin Edwards、Natilie Hosea、Ping Kang、Wenyue Hu、Jon Engebretsen、David Briere、Manli Shi、Hovik Gukasyan、Paul Richardson、Kevin Dack、Toby Underwood、Patrick Johnson、Andrew Morell、Robert Felstead、Hidetoshi Kuruma、Hiroaki Matsimoto、Amina Zoubeidi、Martin Gleave、Gerrit Los、Andrea N. Fanjul

  DOI：10.1021/jm201059s

  日期：2011.11.10

  An aryloxy tetramethylcyclobutane was identified as a novel template for androgen receptor (AR) antagonists via cell-based high-throughput screening. Follow-up to the initial "hit" established 5 as a viable lead. Further optimization to achieve full AR antagonism led to the discovery of 26 and 30, both of which demonstrated excellent in vivo tumor growth inhibition upon oral administration in a castration-resistant prostate cancer (CRPC) animal model.
• EP3957633
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图