4-phenylideneamino-3-methyl-1,2,4-triazole-5-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylideneamino-3-methyl-1,2,4-triazole-5-thione
• 英文别名: 4-[(Benzylidene)amino]-3-methyl-5-mercapto-4h-[1,2,4]triazole；4-(benzylideneamino)-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S
• 分子量: 218.282
• InChiKey: TZLIZRNPRQZEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泰妙菌素相关物质A 、 4-phenylideneamino-3-methyl-1,2,4-triazole-5-thione 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到22-O-[2-(4-(4-(benzylidene)amino)-5-methyl-4H-1,2,4-triazolyl)]sulfanylacetylmutilin
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素-希夫碱杂交体作为体外和体内有效抗 MRSA 药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在温和条件下设计合成了一系列具有1,2,4-三唑-3-取代希夫碱结构的截短侧耳素衍生物。通过以下方法评估了合成衍生物对 4 株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、 S.aureus ATCC 29213、 S.aureus 144 和S.aureus AD3）和 1 株大肠杆菌（ATCC 25922）的体外抗菌活性。肉汤稀释法。在这些衍生物中，化合物60对MRSA（MIC = 0.25 μg/mL）表现出优于泰妙菌素（MIC = 0.5 μg/mL）的体外抗菌作用，并且化合物60 （-2.28 log 10 CFU/mL）在体内也表现出优异的抗菌作用。在减少小鼠大腿感染模型中 MRSA 负载方面，其抗菌功效优于泰妙菌素 (−1.40 log 10 CFU/mL)。时间杀灭研究和抗生素后效应研究表明，与MRSA相比，化合物60表现出更快的杀菌动力学和更长的PAE时间（暴露于2×MIC和4×MIC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113624
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenylideneamino-3-methyl-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  四种含三唑席夫碱的新型有机锡配合物的合成和晶体结构

  摘要：

  四种新的有机锡配合物，即[（Bu 2 Sn）2 O（EtO）（L1）] 2（1），[（Bu 2 Sn）2 O（EtO）（L2）] 2（2），[（Bu 2 Sn）2 O（EtO）（L3）] 2（3）和[Ph 3 Sn（L4）]·0.5H 2 O（4），是通过Bu 2 SnO和Ph 3 SnOH与4-苯基亚氨基氨基反应制得的。3-甲基1,2,4-三唑-5-硫酮（HL1），4-糠醛亚氨基-3-甲基-1,2,4-三唑-5-硫酮（HL2），4-（2-噻吩亚氨基）- 3-乙基1,2,4-三唑-5-硫酮（HL3）和4-（3,5-二-叔丁基水杨基亚氨基）-3-乙基-1,2,4-三唑-5-硫酮（HL4）。化合物1 - 4进行了表征通过元素分析，红外光谱和其结构经单晶X-射线衍射方法测定的。配合物1 - 3示出具有Sn类似结构4 ø 4，其中每个所述的梯子骨架外的锡原子键合到相应的硫酮形式配体去质子化的N原子

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.05.002

文献信息

• 一种具有1,2,4-三唑席夫碱的截短侧耳素衍 生物及制备与应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN111689914B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明属于药物化学领域，特别涉及一种具有1,2,4‑三唑席夫碱的截短侧耳素衍生物及制备与应用。所述的具有1,2,4‑三唑席夫碱的截短侧耳素衍生物为式2化合物或其药学上可接受的盐，以及所述的式2化合物或其药学上可接受的盐的溶剂化合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物：该类化合物不仅具有良好的体外抗菌活性，还具有较沃尼妙林及瑞它莫林制备成本低的优势，因而特别适合作为新型抗菌药物用于防治人或动物细菌感染性疾病，尤其是耐药金黄色葡萄球菌引起的感染性疾病。
• Synthesis and antibacterial and antiviral activities of myricetin derivatives containing a 1,2,4-triazole Schiff base
  作者：Ying Chen、Pu Li、Shijun Su、Mei Chen、Jun He、Liwei Liu、Ming He、Hua Wang、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05139b

  日期：——

  possibility of destroying the bacterial cell membrane structure, resulting in an incomplete bacterial structure, and thus achieving inhibition. Furthermore, antiviral bioassays revealed that most compounds exhibited excellent antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at a concentration of 500 μg mL−1. The results of the molecular docking studies for 6g with TMV-CP (PDB code: 1EI7) showed

  设计并合成了一系列含有1,2,4-三唑席夫碱的新型杨梅素衍生物。使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS系统地表征了它们的结构。在抗菌生物测定中，6f、6i和6q对Xanthomonas axonopodis pv表现出良好的抑制作用。枸橼酸( Xac )的半数最大有效浓度(EC 50 )分别为10.0、9.4和8.8 μg mL -1，优于双甲基噻唑(54.9 μg mL -1 )和噻二唑铜(61.1 μg)毫升-1）。注意，6w对青枯菌( Rs )具有良好的抑制作用，EC 50值为15.5 μg mL -1，优于双美噻唑(55.2 μg mL -1 )和噻二唑铜(127.9 μg mL -1 ) . 类似地，6a、6d和6e对米黄单胞菌pv表现出良好的抑制作用。oryzae ( Xoo ) 的 EC 50值分别为 47.1、61.2 和 61.0 μg mL -1，优于双甲基噻唑
• 一种含硫醚的三唑希夫碱杨梅素衍生物、其制备方法及用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109438427B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种含硫醚的三唑希夫碱杨梅素衍生物、其制备方法及用途，其结构通式如下【A】所示：其中，R为苯基、取代苯基、芳杂环基；n为碳链中碳的个数分别为3、4、5。本发明对烟草花叶病毒、柑橘溃疡病菌和水稻百叶枯病菌有较好防治效果。
• Synthesis of Schiff and Mannich bases of new<i>s</i>-triazole derivatives and their potential applications for removal of heavy metals from aqueous solution and as antimicrobial agents
  作者：Zeinab A. Hozien、Ahmed F. M. EL-Mahdy、Ahmad Abo Markeb、Laila S. A. Ali、Hassan A. H. El-Sherief

  DOI：10.1039/d0ra02872j

  日期：——

  produced. Therefore, reaction of these Schiff's bases with primary or secondary amines with formaldehyde in ethanol at room temperature afforded the corresponding Mannich bases 13–14. The structures of all new compounds were confirmed using spectral analysis. Furthermore, most of the synthesized derivatives showed high efficiency for removal of Pb2+, Cd2+, Ca2+, and Mg2+ from aqueous solutions, as well

  一种高效、简单、一锅法的双 Mannich 反应合成环化 2-methyl-6-取代-6,7-dihydro-5 H-s -triazolo[5,1- b ]-1,3,5 -噻二嗪通过5-methyl-1 H-s -triazole -3-thiol ( 1 ) 与甲醛和脂肪族伯胺在乙醇中在室温下反应，而与伯芳族胺，未环化的 3-methyl-1-((取代-产生氨基）甲基）-1 H-s-三唑-5-硫醇。在 Mannich 反应条件下，4-氨基-3-甲基-s-三唑-5-硫醇 ( 8 ) 仅在沸腾的乙醇中或室温下与甲醛反应得到 3-methyl-5,6-dihydro- s-三唑并[3,4- b ]-1,3,4-噻二唑，不掺入仲胺。此外，化合物8与芳香醛在不同反应条件下反应后，生成了未环化的席夫碱。因此，这些席夫碱与伯胺或仲胺与甲醛在乙醇中在室温下反应得到相应的曼尼希碱13-14。使用光谱分析
• 三唑希夫碱类化合物、其制备方法和用途
  申请人：张远强

  公开号：CN104086497B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及与血栓性疾病相关的药物领域。本发明属于一类全新骨架的三唑希夫碱类化合物及其衍生物，具体而言，涉及一类含三唑希夫碱结构的PAR-1拮抗剂、其制备方法、及含有它们的药物组合物以及它们在制备治疗血栓性疾病药物中的用途。各取代的定义如说明书所述。