2-phenylbenzo[d][1,3]selenazole | 32586-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylbenzo[d][1,3]selenazole
• 英文别名: 2-phenyl-1,3-benzoselenazole；2-phenylbenzo-1,3-selenazole；2-phenyl-benzoselenazole；2-Phenyl-benzoselenazol；2-Phenylbenzoselenazol；2-Phenylbenzoselenazole
• CAS: 32586-68-8
• 化学式: C₁₃H₉NSe
• 分子量: 258.181
• InChiKey: ZNEZIRUXHICEJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  220-230 °C(Press: 28 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[d][1,3]selenazole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2-phenylbenzo-1,3-selenazole)trifluoroboron
  参考文献：
  名称：

  A Study of Competitive Coordination of Benzochalcogenazole Ligands by Heteronuclear NMR Spectroscopy

  摘要：

  Complexes of 2-methyl(phenyl)benzo-1,3-tellurazole and 2-methyl(phenyl)benzo-1,3-selenazole with tungsten pentacarbonyl and boron trifluoride were studied by heteronuclear NMR spectroscopy (H-1, C-13, Se-77, and Te-125). The coordination mode of the ambident ligand can be determined from the coordination shifts of the Te-125 and Se-77 NMR signals: upfield at coordination via Te and Se atoms and downfield at N coordination.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000018661.83670.2a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 在 selenium 作用下， 生成 2-phenylbenzo[d][1,3]selenazole
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Hopkins, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Highly Efficient Synthesis of Benzoselenazoles and Benzotellurazoles
  作者：Shin-ichi Fujiwara、Yoshiaki Asanuma、Tsutomu Shin-ike、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo7013164

  日期：2007.10.1

  1,3-benzoselenazoles having a heteroatom substituent such as NRR‘, OR, and SR groups at the 2-position was developed by the copper(I)-catalyzed reaction of 2-bromophenyl (1) or 2-iodophenyl (2) isocyanides with selenium and heteroatom nucleophiles. In addition, the synthesis of 2-amino-1,3-benzotellurazoles is also described.

  通过铜（I）催化2-溴苯基（1）的反应，开发了一种简单实用的合成方法，该方法合成了一种在2-位具有杂原子取代基（例如NRR'，OR和SR基团）的1,3-苯并硒唑或带有硒和杂原子亲核试剂的2-碘苯基（2）异氰化物。另外，还描述了2-氨基-1，3-苯并碲基唑的合成。
• α-Keto Acids as Acylating Agents in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles and Benzoselenazoles
  作者：David B. Lima、Filipe Penteado、Marcelo M. Vieira、Diego Alves、Gelson Perin、Claudio Santi、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1002/ejoc.201700648

  日期：2017.7.17

  Herein is reported the first decarboxylative oxidation of α-keto acids promoted by sodium metabisulfite (Na2S2O5) to obtain 2-substituted benzothiazoles and benzoselenazoles. Diaryl disulfides and diselenides were used as chalcogen sources and the desired products were obtained in moderate to excellent yields. This protocol does not require inert atmosphere, transition metals or drastic reaction conditions

  本文报道了由焦亚硫酸钠 (Na2S2O5) 促进的 α-酮酸的第一次脱羧氧化，以获得 2-取代的苯并噻唑和苯并硒唑。二芳基二硫化物和二硒化物用作硫属元素源，并且以中等至极好的收率获得了所需产物。该协议不需要惰性气氛、过渡金属或剧烈的反应条件，并且 CO2 作为环境良性副产品释放。Na2S2O5 的存在对于保证反应完成和产物的最大产率是必不可少的。
• Novel benzyne additions to the 1,2,5-thiadiazole and 1,2,5-selenadiazole ring systems
  作者：Martin R. Bryce、Peter Hanson、John M. Vernon

  DOI：10.1039/c39820000299

  日期：——

  Novel Modes of benzyne addition to 3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole and 3,4-dimethyl-1,2,5-selenadiazole afford methyl derivatives of three heterocyclic systems: quinoxaline, 1,2-benzisothiazole, and 1,3-benzoselenazole respectively.

  除3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑和3,4-二甲基-1,2,5-硒代苯并恶唑外，苯并炔的新模式提供了三个杂环体系的甲基衍生物：喹喔啉，1,2-苯并噻唑和1,3-苯并硒唑。
• Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzoselenazoles from Carboxylic Acids Promoted by Tributylphosphine
  作者：Cátia Schwartz Radatz、Daniel S. Rampon、Renata A. Balaguez、Diego Alves、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201402808

  日期：2014.11

  the synthesis of 2-substituted 1,3-benzoselenazoles by the reaction of bis(2-aminophenyl)diselenide with a wide range of carboxylic acids, promoted by tributylphosphine. This efficient reaction furnishes 2-aryl-1,3-benzoselenazoles in good yields and tolerates a variety of substituents at the aryl moiety of carboxylic acids. For the first time, 2-alkyl-1,3-benzoselenazoles could be obtained from aliphatic

  我们报告了一种通用、实用且简单的无金属方法，用于通过双（2-氨基苯基）二硒化物与多种羧酸在三丁基膦的促进下反应来合成 2-取代 1,3-苯并硒唑。这种有效的反应以良好的产率提供了 2-芳基-1,3-苯并硒唑，并且可以耐受羧酸芳基部分的各种取代基。首次以高化学收率从脂肪族羧酸和噻唑烷-4-羧酸中获得 2-烷基-1,3-苯并硒唑。使用聚焦微波辐射将反应时间从 48 小时缩短到 2 小时。实验数据提供了对反应机理的深入了解。
• Copper-Catalyzed Three-Component One-Pot Synthesis of Substituted 2-Aryl-1,3-benzoselenazoles
  作者：Ling Huang、Xingshu Li、Tao Su、Shishun Xie、Bifu Li、Jun Yan

  DOI：10.1055/s-0034-1378934

  日期：——

  A simple copper-catalyzed, one-pot synthesis of 2-aryl-1,3-benzoselenazole derivatives was developed using inexpensive, readily available 2-iodoanilines, selenium powder, and aromatic aldehydes as the starting materials. The mild reaction conditions and simple procedure without ligands and other additives make this methodology an alternative for preparing these potential selenium-containing compounds

  使用廉价、易得的 2-碘苯胺、硒粉和芳香醛作为起始材料，开发了一种简单的铜催化、一锅法合成 2-芳基-1,3-苯并硒唑衍生物。温和的反应条件和没有配体和其他添加剂的简单程序使该方法成为非常方便地制备这些潜在含硒化合物的替代方法。