benzil bis(isonicotinoylhydrazono) | 1222451-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzil bis(isonicotinoylhydrazono)
• 英文别名: α,α'-bi(benzaldehyde isonicotinoylhydrazone)；H2bbihz；N-[[1,2-diphenyl-2-(pyridine-4-carbonylhydrazinylidene)ethylidene]amino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1222451-77-5
• 化学式: C₂₆H₂₀N₆O₂
• 分子量: 448.484
• InChiKey: MOFODFMUDKJYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzil bis(isonicotinoylhydrazono) 、 cadmium(II) acetate dihydrate 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A 2D-layered Cd(II) MOF as an efficient heterogeneous catalyst for the Knoevenagel reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2020.121846
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 联苯甲酰 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到benzil bis(isonicotinoylhydrazono)
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲，氨基脲，二硫代氨基甲酸酯和酰肼/ hydr酮：抗结核分枝杆菌的活性和细胞毒性

  摘要：

  这项研究的目的是从以前合成的化合物中鉴定出一种候选药物，用于开发抗结核治疗药物，该化合物是基于硫代半咔唑，半咔唑，二硫代咔唑和酰肼/ hydr化合物。确定了这些化合物对结核分枝杆菌的最小抑制浓度（MIC）。确定它们对J774细胞的体外细胞毒性（IC 50）以建立选择性指数（SI）（SI = IC 50 / MIC）。最好化合物是缩氨基硫脲（2，3和4）和酰肼/腙（14，15，16和18）。结果与通常用于治疗结核病的“一线”或“二线”药物相当或更好，表明这些化合物可作为抗结核药物的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.028

文献信息

• Novel tetranuclear ruthenium(II) arene complexes showing potent cytotoxic and antimetastatic activity as well as low toxicity in vivo
  作者：Mohamed Kasim Mohamed Subarkhan、Lulu Ren、Binbin Xie、Chao Chen、Yuchen Wang、Hangxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.061

  日期：2019.10

  tetranuclear Ru(II) arene complexes (Ru-1 and Ru-2) have been synthesized and evaluated for their in vitro activity against a panel of human cancer cell lines, including a cisplatin-resistant human lung cancer A549 cell line. A superior cytotoxic activity of the ruthenium complexes compared to cisplatin across distinct cell lines was observed. Further examination of the mechanism indicated that anticancer activity

  钌配合物由于其低毒性，作用方式的多样性以及与常规铂基药物的非交叉耐药性，已成为候选抗癌药物。尽管取得了显着进展，但已证明仅有限数量的钌配合物可杀死癌细胞并同时抑制转移。在这里，已合成了两种有机金属四核Ru（II）芳烃配合物（Ru-1和Ru-2），并对其体外进行了评估对一组人类癌细胞系，包括顺铂耐药的人类肺癌A549细胞系的抗TNF-α活性。与顺铂相比，在不同的细胞系中观察到钌络合物具有优异的细胞毒活性。对该机制的进一步检查表明，抗癌活性是通过诱导癌细胞凋亡来实现的。另外，我们发现这些化合物表现出有希望的抗转移活性并降低了癌细胞的侵袭性。重要的是，选择Ru-1作为目标化合物，已验证了相对于顺铂在动物体内显着增强的安全性，表明这些复合物可用作癌症治疗的有希望的候选者，值得进一步研究。
• Detailed characterization of dioxouranium(<scp>vi</scp>) complexes with a symmetrical tetradentate N₂O₂-benzil bis(isonicotinoyl hydrazone) ligand
  作者：Sipun Sethi、Rachita Panigrahi、Avijit Kumar Paul、Bhabani S. Mallik、Purnendu Parhi、Pradeep Kumar Das、Nabakrushna Behera

  DOI：10.1039/d0dt02014a

  日期：——

  to the M ← L and n → π* transitions. Weakly resolved reduction waves assigned to UO2}2+/UO2}+ couple were observed for complexes 1 and 2 1, −1.76 V; 2, −1.75 V; vs. ferrocenium/ferrocene (Fc+/Fc)} in DMSO solution, signifying the feeble electron-donating nature of the L2− ligand. Powder X-ray diffraction study suggested that the crystallite size of all the complexes was in the nanoscale range. Further

  UO 2（OAc）2 ·2H 2 O与苯并双（异烟酰胺基）配体（H 2 L）在不同溶剂介质中的反应导致形成一系列新的类型的二氧杂铀（VI）配合物1-3 UO 2（L）（X），[其中1，X = DMF; 2，X ＝ DMSO；3，X ＝ H 2 O]。通过元素分析，紫外-可见光谱，TGA，质谱，循环伏安法和粉末X射线衍射研究对配合物进行了系统表征。在所有配合物中，通过单晶X射线衍射研究证实为1。发现图1优选的是扭曲的五边形双锥体几何形状，其中由去质子化的ligand配体的ONNO-四齿腔以及配位溶剂分子的另外的氧原子形成了赤道配位平面。热分析表明，复合物1和3由于其配位溶剂分子的即时释放而分别在180-210°C和100-120°C的温度范围内发生失重。配合物1-3表现出类似的UV-Visible吸收带，并且300-600 nm之间的强带被指定为M←L和n→π*跃迁。分配给UO 2 } 2+
• Spectroscopic investigation of the hydrolysis of benzil bis(isonicotinoyl hydrazone) ligand and its uranyl(VI) complexes: Highly efficient sequential extraction of uranyl(VI) ions from aqueous phase
  作者：Sipun Sethi、Nabakrushna Behera

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.110717

  日期：2023.6

  dependent hydrolysis of H2L ligand and two of its uranyl(VI) complexes such as [UO2(L)(DMF)] (1) and [UO2(L)(phen)] (2) [where, H2L = N2O2-benzil bis(isonicotinoyl hydrazone), DMF = N,N-dimethyl formamide and phen = 1,10-Phenanthroline) is described. Most essentially, the extraction of uranyl(VI) ions from the aqueous phase to the organic phase has been investigated using H2L ligand as the extractant. Study

  使用紫外-可见光谱技术，系统研究 H 2 L 配体及其两个铀酰 (VI) 配合物如 [UO 2 (L)(DMF)] ( 1 ) 和 [UO 2 (L)的 pH 依赖性水解)(phen)] ( 2 ) [其中，H 2 L = N 2 O 2 -苯偶酰双(异烟酰腙)，DMF = N,N-二甲基甲酰胺和phen = 1,10-菲咯啉)被描述。最重要的是，已经研究了使用 H 2将铀酰 (VI) 离子从水相萃取到有机相L配体作为萃取剂。研究表明，通过连续萃取过程在 30 分钟内实现了铀酰 (VI) 离子的定量 (97%) 去除。目前的 H 2 L 配体已显示出对铀酰 (VI) 离子的有前途的萃取行为，超过一些报道的铀酰萃取剂。特别是，H 2 L配体作为萃取剂的能力为其在核废料管理领域的潜在应用铺平了道路。
• Probing the interaction of uranyl(VI) complex with bovine serum albumin via in-depth experimental and computational perspectives
  作者：Sipun Sethi、Tankadhar Behera、Sumit Mohapatra、Bhawani Prasad Bag、Nabakrushna Behera

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112297

  日期：2023.9

  mechanism of interaction between the uranyl(VI) complex and BSA protein was examined by fluorescence measurement. The Stern-Volmer constant, binding affinity, binding constant, standard free energy, and fluorescence lifetime decay profile of BSA in the absence as well as in the presence of uranyl(VI) complex were determined. Furthermore, the conformational binding of uranyl(VI) complexes with BSA protein

  通过荧光光谱和计算见解研究了铀酰 (VI) 复合物以及协调的 ONNO 供体配体与牛血清白蛋白 (BSA) 的相互作用。在最佳生理条件下，观察到BSA 与铀酰 (VI) 配合物以及配体相互作用后，荧光强度显着降低。通过荧光测量研究了铀酰(VI)复合物与BSA蛋白之间的相互作用机制。Stern-Volmer 常数、结合亲和力、结合常数、标准自由能和测定了在不存在以及存在铀酰 (VI) 络合物的情况下 BSA 的荧光寿命衰减曲线。此外，通过分子对接研究探索了铀酰（VI）复合物与BSA蛋白的构象结合，并证实亚结构域IIA结合口袋中的Trp-213残基与铀酰（VI）复合物之间存在很强的亲和力。
• Antiproliferative evaluation and supramolecular properties of a Pd(II) complex harvested from benzil bis(pyridyl hydrazone) ligand: Combined experimental and theoretical studies
  作者：Suman Adhikari、Afzal Hussain Sheikh、Nabajyoti Baildya、Ghodrat Mahmoudi、Nurul Alam Choudhury、Obinna Okpareke、Tanushree Sen、Akalesh Kumar Verma、Rohit Kumar Singh、Surajit Pathak、Werner Kaminsky

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.110646

  日期：2023.6

  docking study confirms strong hydrophilic interactions of 1 with the polar moiety of the amino acids in 1. The antitumor activities of Pd(II) complex (1) and the ligand were studied in vitro and in vivo using Dalton’s lymphoma malignant cancer model. Pd(II) complex (1) induced concentration-dependent cytotoxicity and apoptotic cell death leading to a decrease in cell viability, body weight, and tumor

  合成了一种新的 Pd(II) 配位化合物 [Pd(L)(PPh 3 ) 2 ] ( 1 ) [H 2 L = benzil bis(pyridyl hydrazone)]，并使用光谱（FT-IR、电子和NMR) 和单晶 X 射线衍射证实 Pd(II) 配位化合物 ( 1 ) 更喜欢扭曲的方形平面几何结构。在1的晶体结构中，通过涉及 C H ··· π的缔合形成了超分子网络,分子间C H ··· N相互作用,C ·O ··· H,和π ···π相互作用。已进行理论研究以了解1内的相互作用。分子对接研究证实1与1中氨基酸的极性部分有很强的亲水相互作用。Pd(II) 络合物 ( 1 ) 和配体的抗肿瘤活性在体外和体内使用道尔顿淋巴瘤恶性肿瘤模型进行了研究。Pd(II) 复合物 ( 1 ) 诱导浓度依赖性细胞毒性和凋亡细胞死亡，导致小鼠细胞活力、体重和肿瘤体积下降。用1处理的小鼠显示寿命延长，平均存活期为