1-(azepan-1-yl)-2-phenylethane-1,2-dione | 95725-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azepan-1-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(Azepan-1-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 95725-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: GPXZXCMEYYZWSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azepan-1-yl)-2-phenylethane-1,2-dione 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(±)-8-hydroxy-8-phenyl-1-azabicyclo[5.2.0]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  从饱和氮杂环得到 N-稠合杂环的 C–H/C–C 官能化方法

  摘要：

  在此，我们报道了通过连续的 CH 和 CC 键功能化，从简单的饱和环胺合成取代的吲哚里西啶和相关的 N-稠合双环。受 Norrish-Yang II 型反应的启发，氮杂环化合物的 CH 官能化是通过在温和的可见光条件下由前体 α-酮酰胺衍生物形成 α-羟基-β-内酰胺来实现的。使用Rh复合物选择性裂解α-羟基-β-内酰胺中的远端C(sp2)--C(sp3)键产生α-酰基中间体，该中间体经历连续的Rh催化脱羰基化，1,4加成到亲电子试剂和羟醛环化，得到包括吲哚里西啶的 N-稠合自行车。计算研究为观察到的 CC 裂解的位置选择性提供了机制上的见解，这在很大程度上取决于与膦配体的 Rh 反式结合的基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04278
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 苯乙炔 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-(azepan-1-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化钛包覆的碘化亚铜纳米粒子（CuI @ TiO 2）对炔烃的好氧氧化酰胺化。

  摘要：

  通过溶胶-凝胶法，使用廉价的原料制备了由氧化钛包裹的碘化亚铜纳米颗粒组成的催化剂，并通过对环境有益的，可持续的方案成功地将其用于炔烃的氧化酰胺化。彻底讨论了这种转变的作用机理。通过简单的方法，以中等到高收率，从多种富电子和不良底物合成各种α-酮基芳基酰胺的类似物，阐明了催化剂的坚固性，直至产生良好的可回收性。在无溶剂和有氧条件下进行五个循环。CuI @ TiO 2的化学性质，形貌和负载 通过TEM，SEM，XPS，EDX，粉末XRD，BET，TGA和ICP-MS对纳米催化剂进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c8nj01506f

文献信息

• Palladium-catalyzed double carbonylation of aryl halides to give .alpha.-keto amides. Mechanistic studies
  作者：Fumiyuki Ozawa、Hidehiko Soyama、Hisayoshi Yanagihara、Issei Aoyama、Hiroaki Takino、Kunisuke Izawa、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a033

  日期：1985.5

  Divers halogenures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monoxyde de carbone

  Divershalures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monooxyde de carbone
• Room temperature copper-catalyzed oxidative amidation of terminal alkynes for the synthesis of α-ketoamides using O-benzoyl hydroxylamines as aminating reagent and oxidant
  作者：Guodong Shen、Lingyu zhao、Yichen Wang、Tongxin Zhang

  DOI：10.1039/c6ra15219h

  日期：——

  A novel and convenient copper-catalyzed oxidative amidation for the synthesis of α-ketoamides has been successfully developed, which uses easily available O-benzoyl hydroxylamines as aminating reagent and oxidant. The reaction proceeds smoothly at room temperature and is compatible with a range of substrates to give the desired products in moderate to good yields.

  已经成功地开发了一种新颖且方便的铜催化的氧化酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺，其使用容易获得的O-苯甲酰基羟胺作为胺化剂和氧化剂。反应在室温下平稳进行，并且与多种底物相容，从而以中等至良好的收率得到所需的产物。
• Highly selective photoreactions of α-oxoamides and α-tropolone alkyl ethers in crystalline inclusion complexes
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka、Minoru Yagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90265-0

  日期：1987.1

  Control of photocyclization of three α-oxoamides in crystalline inclusion complexes with three kinds of host compounds was studied. In all cases, β-lactams were obtained exclusively. In two cases, cis-β-lactams were formed selectively. By an enantioselective control using an optically active host compound, 1,6-di(o-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2, 4-diyne-l,6-diol, optically active β-lactams of high

  研究了与三种主体化合物的结晶包合物中三种α-氧代酰胺的光环化作用。在所有情况下，仅获得β-内酰胺。在两种情况下，选择性地形成顺式-β-内酰胺。通过使用光学活性主体化合物1,6-二（邻-氯苯基）-1,6-二苯基己-2，4-二炔-1,6-二醇的对映选择性控制，得到高对映体过量的光学活性β-内酰胺。获得。用固态的上述旋光主体化合物辐照α-四氢呋喃烷基醚的配合物，得到[2 + 2]光反应产物1-烷氧基双环[3.2.0] hepta-3,6-dien-2-one ，及其开环衍生物4-氧代-2-环戊烯-1-乙酸烷基酯，分别对映体过量100和72-91％。
• Stability or flexibility: Metal nanoparticles supported over cross-linked functional polymers as catalytic active sites for hydrogenation and carbonylation
  作者：Bingfeng Chen、Fengbo Li、Zhijun Huang、Tao Lu、Guoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.001

  日期：2014.7

  substrate to Pt ratio of 4000 under mild reactions. Pd/CFP was the catalyst for carbonylation of aryl iodides in the presence of secondary amines and acylhydrazines. Double carbonylation with secondary amines produced α-ketoamides with the selectivity of 80%. Diacylhydrazine molecules were synthesized by the direct carbonylation of aryl iodide with acylhydrazine over Pd/CFP. The recyclability and recoverability

  通过在1、3、4、6-四烯丙基甘脲与4-乙烯基吡啶之间共聚制备一种新型的交联功能聚合物。通过TEM，EDS和XPS详细表征了负载在该聚合物骨架上的Pt和Pd纳米颗粒（Pt / CFP和Pd / CFP）。Pt纳米颗粒保持单分散状态，平均尺寸为1.4 nm。单分散的Pd纳米粒子约为4.5 nm。在温和反应下，Pt / CFP上硝基苯的氢化显示出高活性和高选择性，底物与Pt的比率为4000。在仲胺和酰基肼的存在下，Pd / CFP是芳基碘化物羰基化的催化剂。与仲胺的双重羰基化产生具有80％的选择性的α-酮酰胺。通过在Pd / CFP上将芳基碘与酰基肼直接羰基化来合成二酰基肼分子。通过对硝基苯加氢的七次循环测试，研究了Pt / CFP的可回收性和可回收性。Pd / CFP在羰基化过程中的灵活性已通过12次循环测试进行了充分探索。负载的Pt或Pd纳米颗粒在催化循环中的催化性能表现出宏观的鲁棒性。金
• C–H/C–C Functionalization Approach to N-Fused Heterocycles from Saturated Azacycles
  作者：Jin Su Ham、Bohyun Park、Mina Son、Jose B. Roque、Justin Jurczyk、Charles S. Yeung、Mu-Hyun Baik、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.0c04278

  日期：2020.7.29

  Herein, we report the synthesis of substituted indolizidines and related N-fused bicycles from simple saturated cyclic amines through sequential C-H and C-C bond functionalizations. Inspired by the Norrish-Yang Type II reaction, C-H functionalization of azacycles is achieved by forming α-hydroxy-β-lactams from precursor α-ketoamide derivatives under mild, visible light conditions. Selective cleavage

  在此，我们报道了通过连续的 CH 和 CC 键功能化，从简单的饱和环胺合成取代的吲哚里西啶和相关的 N-稠合双环。受 Norrish-Yang II 型反应的启发，氮杂环化合物的 CH 官能化是通过在温和的可见光条件下由前体 α-酮酰胺衍生物形成 α-羟基-β-内酰胺来实现的。使用Rh复合物选择性裂解α-羟基-β-内酰胺中的远端C(sp2)--C(sp3)键产生α-酰基中间体，该中间体经历连续的Rh催化脱羰基化，1,4加成到亲电子试剂和羟醛环化，得到包括吲哚里西啶的 N-稠合自行车。计算研究为观察到的 CC 裂解的位置选择性提供了机制上的见解，这在很大程度上取决于与膦配体的 Rh 反式结合的基团。