6-methyl-1-phenyl-4-(phenylamino)pyridin-2(1H)-one | 33593-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1-phenyl-4-(phenylamino)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-anilino-6-methyl-1-phenylpyridin-2-one
• CAS: 33593-20-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: MDEJCPLLASJFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-phenyl-4-(phenylamino)pyridin-2(1H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-(4-bromophenyl)-6-methyl-4-oxo-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的一锅多步策略，可在水中合成2-取代的（1,2,5-三芳基吡咯并[3,2-c]吡啶-3-基）-N-芳基乙酰胺衍生物

  摘要：

  一种新颖的一锅多步多米诺骨牌策略，用于合成官能化的2-取代的乙酸，2-取代的（1,2,5-三芳基吡咯并[3,2 - c ]吡啶-3-基）乙酸酯和2-取代的-（1,2,5-三芳基吡咯并[3,2- c ]吡啶-3-基）-N-芳基乙酰胺已经由廉价且容易获得的起始原料建立。通过一锅多步多米诺反应，通过采用不同的底物可以轻松地进行反应。仅需简单地从热的95％乙醇和N，N的混合物中重结晶，即可轻松以令人满意的收率获得目标产物。-二甲基甲酰胺。易于获得的起始原料的反应特性，广泛的底物范围，键形成效率，简单的一锅多步合成以及绿色反应介质，使得该方法对于构建潜在的药理学杂环分子非常有用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00190f
• 作为产物：
  描述：

  phenylamino-5 oxo-3-hexene-4 anilide 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methyl-1-phenyl-4-(phenylamino)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Castillo, Simone; Ouadahi, Hamid; Herault, Valentin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 7-8, p. 257 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Strategy for the Synthesis of Naphtho[2,3-b][1,6]naphthyridines Promoted by Acetic Acid
  作者：Furen Zhang、Zhenlu Shen、Chunmei Li

  DOI：10.1055/a-1479-4420

  日期：2021.7

  A three-component domino reaction for the synthesis of naphtho[2,3-b][1,6]naphthyridine derivatives has been established. Such strategy exhibited excellent substrate scope including various enaminones and aldehydes that afforded a series of multifunctionalized naphtho[2,3-b][1,6]naphthyridine derivatives with 70–86% yields. The advantages of bond-forming efficiency, accessibility of starting materials

  已经建立了用于合成萘并[2,3-b] [1,6]萘啶衍生物的三组分多米诺反应。这种策略显示出优异的底物范围，包括各种烯胺酮和醛，可提供一系列多官能化的萘并[2,3-b] [1,6]萘啶衍生物，产率为70-86％。形成键的效率，起始原料的可及性以及作为唯一副产物的水的优势为生物1,6-萘啶提供了无价的获取途径。
• A Novel One-Pot, Two-Step Reaction for the Synthesis of Indenopyrrolo[3,2-c]pyridinone Derivatives with a Recyclable Catalyst
  作者：Furen Zhang、Chunmei Li、Chenze Qi

  DOI：10.1055/s-0037-1609655

  日期：2018.12

  An efficient strategy was developed for the synthesis of indenopyrrolopyridinone derivatives from 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one, an amine, and 2,2-dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione by a one-pot, two-step, four-component process. The one-pot reaction gives various substituted indenopyrrolopyridinones in good yields and uses a solid acid as a recyclable catalyst in water. This procedure has the advantages

  开发了一种从 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮、胺和 2,2-二羟基-1H-茚-1,3(2H)-二酮合成茚并吡咯并吡啶酮衍生物的有效策略通过一锅、两步、四组分的过程。一锅反应以良好的收率得到各种取代的茚并吡咯并吡啶酮，并使用固体酸作为水中的可回收催化剂。该过程具有底物便宜、可重复使用的固体负载催化剂和方便的一锅操作等优点。
• Ultrasonic promoted synthesis of 1,6-naphthyridine derivatives catalyzed by solid acid in water
  作者：Chunmei Li、Chenze Qi、Furen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152144

  日期：2020.7

  4-aminopyridinone, aromatic aldehyde or isatin, and 1,3-cyclohexanedione as substrates. The method features low-cost and readily accessible starting materials, green ultrasonic irradiation in water, recycle heterogeneous solid acid catalyst, broad substrate scope as well as simple one-pot operation make this strategy highly attractive. Mechanistic studies indicate that this transformation involves Knoevenagel

  已经报道了使用简单且容易获得的4-氨基吡啶酮，芳族醛或靛红和1,3-环己二酮作为底物的高效且高度生态友好的方法，其具有良好至极佳收率的多取代1,6-萘啶衍生物。该方法具有低成本且易于获得的起始原料，水中绿色超声辐照，可循环使用的非均相固体酸催化剂，广泛的底物范围以及简单的一锅操作等特点，因此该方法具有很高的吸引力。机理研究表明，这种转化涉及Knoevenagel缩合，Michael加成和环化序列。
• A multicomponent two-step strategy for the synthesis of polysubstituted pyrrolo[3,2-<i>c</i>]pyridin-4-ones using a solid acid as a recyclable catalyst
  作者：Chunmei Li、Furen Zhang、Chenze Qi

  DOI：10.1039/c9gc01120j

  日期：——

  multicomponent two-step strategy for the synthesis of polysubstituted pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one derivatives has been described. The reactions can be readily performed by mixing inexpensive starting materials using two-step methods under mild conditions, and the products can be easily obtained from the mother liquid without any further treatment. Moreover, the solid acid catalyst can be circulated at least 6

  已经描述了用于合成多取代的吡咯并[3，2 - c ]吡啶-4-酮衍生物的多组分两步策略。通过在温和的条件下使用两步法混合廉价的起始原料，可以轻松地进行反应，并且可以容易地从母液中获得产物，而无需任何进一步的处理。而且，固体酸催化剂可以循环至少6次而没有明显的失活。此外，已经提出了反应过程的机理。总的来说，形成键的效率，使用绿色溶剂作为反应介质，固体酸催化剂的可回收性，易于后处理/纯化以及广泛的底物范围使该方法对于组装杂环支架极具吸引力。
• Efficient domino strategy for synthesis of 3‐substituted 1,5‐dihydro <scp> ‐4 <i>H</i> </scp> ‐pyrrolo[3,2‐ <i>c</i> ]pyridin‐4‐one derivatives
  作者：Huaqian Chen、Tao Lu、Minglong Qiao、Jiawen Hu、Chunmei Li、Chenze Qi、Furen Zhang

  DOI：10.1002/jhet.4339

  日期：2021.11

  A series of 1,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one derivatives with 3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-3-yl) groups were synthesized via a one-pot three-component reaction of 4-aminopyridin-2(1H)-ones, 2,2-dihydroxy-1-arylethan-1-ones, and 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones in water. This strategy not only provides a valuable tool in the design and synthesis of new hydrogenated pyrrolo[3,2-c]pyridines but also

  合成了一系列具有3-(4-hydroxy-2-oxo-2 H -pyran-3-yl)基团的1,5-dihydro-4 H - pyrrolo[3,2 - c ]pyridin-4-one衍生物通过 4-aminopyridin-2(1 H )-ones、2,2-dihydroxy-1-arylethan-1-ones 和 4-hydroxy-2 H -pyran-2-ones的一锅三组分反应水。该策略不仅为新型氢化吡咯并[3,2- c ]吡啶的设计和合成提供了一个有价值的工具，而且具有原料廉价、原子和步骤经济、环境友好、产率高到优异、可操作性强等优点。简单。总共检查了 14 个示例以显示广泛的底物范围和高产量。