N-(3-chloro-phenyl)-formimidic acid ethyl ester | 15296-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-phenyl)-formimidic acid ethyl ester
• 英文别名: N-(3-Chlor-phenyl)-formimidsaeure-aethylester；Ethyl (3-chlorophenyl)methanimidate；ethyl N-(3-chlorophenyl)methanimidate
• CAS: 15296-49-8
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: DSTIFCKXIXHOAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.134 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-phenyl)-formimidic acid ethyl ester 在 sodium acetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-氯-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过甲亚胺酸酯中间体合成单-N-甲基苯胺的简便方法

  摘要：

  已经开发了具有优异产率的制备单-N-甲基苯胺的通用方法。该方案依赖于NaBH 3（OAc）还原的亚甲酸酯中间体，该中间体是通过在MCM-41-SO 3 H中孔沸石的催化下用原甲酸三乙酯处理一级取代苯胺来定量生成的。新开发的程序简便，高效且对环境无害。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.091
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 3-氯苯胺 在 MCM-41-SO₃H mesoporous zeolite 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-(3-chloro-phenyl)-formimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过甲亚胺酸酯中间体合成单-N-甲基苯胺的简便方法

  摘要：

  已经开发了具有优异产率的制备单-N-甲基苯胺的通用方法。该方案依赖于NaBH 3（OAc）还原的亚甲酸酯中间体，该中间体是通过在MCM-41-SO 3 H中孔沸石的催化下用原甲酸三乙酯处理一级取代苯胺来定量生成的。新开发的程序简便，高效且对环境无害。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.091

文献信息

• Large-Scale Synthesis of a Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine via Dakin−West Reaction and Dimroth Rearrangement
  作者：Reto W. Fischer、Marian Misun

  DOI：10.1021/op010041v

  日期：2001.11.1

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines have been widely investigated as pharmaceutically active compounds. In this article, we present a short and efficient synthesis of 4-(3-chlorophenylamino)-5,6-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine starting from cheap alanine and malononitrile. To the best of our knowledge, the first application of a Dakin−West reaction on plant scale is demonstrated by elaboration of a modified

  吡咯并[2,3-d]嘧啶作为药物活性化合物已被广泛研究。在本文中，我们提出了一种从廉价丙氨酸和丙二腈开始的 4-(3-氯苯基氨基)-5,6-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的短而有效的合成方法。据我们所知，Dakin-West 反应在工厂规模上的首次应用是通过精心设计避免二氧化碳不受控制释放的改进程序来证明的。嘧啶环的形成是在简单的一锅反应中实现的，然后是同样简单的异构化反应。整个合成过程既不需要色谱，也不需要萃取，不需要废物处理，也不需要特殊设备，是一个非常生态和经济的过程。
• Three-component condensation of 5-aminoimidazole derivatives with aldehydes and Meldrum’s acid. Synthesis of 3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-b]pyridin-5-ones
  作者：B. V. Lichitsky、A. N. Komogortsev、A. A. Dudinov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-012-0211-6

  日期：2012.8

  method for the synthesis of the earlier unknown substituted 3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-b]pyridin-5-ones was developed based on a three-component condensation of 5-aminoimidazole derivatives, aldehydes, and Meldrum’s acid. Unstable aminoimidazole derivatives were readily formed in situ by decarboxylation of 5-amino-4-imidazolecarboxylic acids in acidic medium at room temperature, whose sodium salts were

  一种合成早期未知取代的 3,4,6,7-四氢咪唑并 [4,5-b]pyridin-5-ones 的简便方法是基于 5-氨基咪唑衍生物、醛和Meldrum的酸。不稳定的氨基咪唑衍生物很容易通过 5-氨基-4-咪唑羧酸在室温下在酸性介质中脱羧而原位形成，其钠盐是通过相应的易得酯的碱水解获得的。
• Catalytic Desymmetric Dicarbofunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Xianqing Wu、Baixue Luan、Wenyu Zhao、Feng He、Xin‐Yan Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202111598

  日期：2022.6.27

  The desymmetric dicarbofunctionalization of unactivated alkenes by a nickel-catalyzed reductive cross-coupling reaction has been developed to access pyrrolidinones bearing multi-stereocenters with broad functional-group tolerance. The utilization of the 8-Quinox ligand is crucial for maintaining high enantio- and stereoselectivities.

  已开发出通过镍催化还原交叉偶联反应对未活化烯烃进行不对称二碳官能化，以获得具有广泛官能团耐受性的多立体中心的吡咯烷酮。8-Quinox 配体的利用对于保持高对映选择性和立体选择性至关重要。
• US2638480
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New series of isoniazid hydrazones linked with electron-withdrawing substituents
  作者：Eva Vavříková、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar、Janez Košmrlj、Kata Horváti、Szilvia Bősze、Jiřina Stolaříková、Aleš Imramovský、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.054

  日期：2011.12

  A series of new isoniazid hydrazones was synthesized by two procedures. In the first isoniazid was activated with diethoxymethyl acetate and condensed with the appropriate anilines. Alternatively, substituted anilines were activated by diethoxymethyl acetate and subsequently condensed with isoniazid. NMR study confirmed that both synthetic approaches gave the same tautomer. All compounds were screened for in vitro antimycobacterial activity. Most of them exhibited the same activity against Mycobacterium tuberculosis (MIC 1 mu mol L-1) as isoniazid (INH), better activity against Mycobacterium kansasii 325/80 (MIC 0.125-0.250 mu mol L-1), high value of selectivity index (SI) and IC50 between 0.0218 and 0.326 mmol L-1. Compound 2o with the best SI was used as a model compound for the stability test and was found to be stable at neutral pH, but under acidic conditions it slowly hydrolysed. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.