4-bromo-3-methyl-benzoic acid hydrazide | 1443256-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4-bromo-3-methyl-benzoic acid hydrazide
• 英文别名: 4,4-difluorocyclohexane carboxylic hydrazide；4,4-difluorocyclohexanecarboxylic acid hydrazide；4,4-difluorocyclohexane-1-carbohydrazide；4,4-difluorocyclohexanecarbohydrazide；Cyclohexanecarboxylic acid, 4,4-difluoro-, hydrazide
• CAS: 1443256-99-2
• 化学式: C₇H₁₂F₂N₂O
• 分子量: 178.182
• InChiKey: KILUOABKJAYHBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methyl-benzoic acid hydrazide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 trans-N-(6-chloroquinolin-2-yl)-4-(5-(4,4-difluorocyclohexyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF INTEGRATED STRESS RESPONSE PATHWAY
  [FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS

  摘要：

  本公开涉及作为整合应激反应（ISR）通路调节剂可能有用的治疗剂。

  公开号：

  WO2022212902A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基-4,4-二氟环己烷羧酸盐 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到4-bromo-3-methyl-benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  WO2020112583A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020112583A5

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130184248A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLES AND THEIR USE FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013107761A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  This invention relates to compounds of formula (I), their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及式(I)的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• Potent Antimicrobial Agents of 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octyl hydrazide Derivatives: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：T. Lakshmi Viveka、L. Nalanda Sharada

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21391

  日期：——

  The most common method for the preparation of Mannich bases are the reaction of aldehydes with active hydrogen containing amide moieties such as semicarbazide, thiosemicarbazide and 4,4-difluorocyclohexane carboxylic acid hydrazide in the presence of acid or base as catalyst with secondary amine [1-5]. The examples of clinically useful Mannich bases which consist of amino alkyl chain are cocaine, fluoxetine

  羰基的保护在药物设计化学中起着重要作用。制备曼尼希碱的最常用方法是醛与含活性氢的酰胺部分如氨基脲、氨基硫脲和 4,4-二氟环己烷甲酰肼在作为催化剂的酸或碱存在下与仲胺反应 [1- 5]。临床上有用的由氨基烷基链组成的曼尼希碱的例子是可卡因、氟西汀、阿托品、乙腈酸、丙环定等。众所周知，曼尼希碱在合成药物化学的发展中也起着至关重要的作用。曼尼希反应广泛用于构建含氮化合物。这些碱具有重要的生物学应用，如抗真菌 [6]、抗菌 [7-13]、抗惊厥 [14、
• [EN] TRIAZOLOBENZAZEPINES AS VASOPRESSIN V1A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] TRIAZOLOBENZAZÉPINES UTILISÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA VASOPRESSINE V1A
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2019116324A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to 5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1]benzazepine derivatives of general formula (I) and/or salts thereof and/or geometric isomers thereof and/or stereoisomers thereof and/or enantiomers thereof and/or racemates thereof and/or diastereomers thereof and/or biologically active metabolites thereof and/or prodrugs thereof and/or solvates thereof and/or hydrates thereof and/or polymorphs thereof which are centrally and/or peripherally acting V1a receptor modulators, particularly V1a receptor antagonists. Additional subject of the present invention is the process for the preparation of the compounds and the intermediates of the preparation process as well. The invention also relates to the pharmaceutical compositions containing the compounds or together with one or more other active substances, as well as to the use in the treatment and/or prophylaxis of a disease or condition associated with V1a receptor function.

  本发明涉及一般式(I)的5,6-二氢-4H-[1,2,4]三唑并[4,3-a][1]苯并蒽啉衍生物和/或其盐和/或其几何异构体和/或其立体异构体和/或其对映异构体和/或其消旋体和/或其非对映异构体和/或其生物活性代谢物和/或其前药和/或其溶剂化合物和/或其水合物和/或其多晶形式，这些化合物是中枢和/或外周作用的V1a受体调节剂，特别是V1a受体拮抗剂。本发明的另一个主题是制备这些化合物的过程以及制备过程的中间体。该发明还涉及含有这些化合物或与一个或多个其他活性物质一起的药物组合物，以及在治疗和/或预防与V1a受体功能相关的疾病或症状中的用途。
• Microwave assisted synthesis of new quinolone and coumarin molecular hybrids: SAR, molecular modelling studies as dual antagonists and its antimicrobial evaluation targeting bacterial and fungal infections
  作者：Tella Lakshmi Viveka、Gangadhara Angajala、Valmiki Aruna、Mamatha Nakka、Yeddala Aparna

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137482

  日期：2024.5

  assisted synthesis of new quinolone and coumarin molecular hybrids has been developed in the present work by direct approach. The synthesis is based on dehydrohalogenation and dehydration followed by the condensation of amine derivatives with oxygen atom of the chromone intermediate ring and CCl bonds. A series of 7-(2‑chloro ethoxy)-4-methyl-1H-quinolones 5(a-b), 6(a-c) and 7-(2-substituted ethoxy)-4-methyl-chromones

  目前的工作已通过直接方法开发了一种高效微波辅助合成新型喹诺酮和香豆素分子杂化物的方法。该合成基于脱卤化氢和脱水，然后胺衍生物与色酮中间环的氧原子和C Cl键缩合。一系列 7-(2-氯乙氧基)-4-甲基-1 H-喹诺酮 5(ab)、6(ac) 和 7-(2-取代乙氧基)-4-甲基-色酮 7(af) 衍生物具有使用针对细菌和真菌感染的分子模型模拟，将其作为双重拮抗剂进行了探索。结果清楚地表明化合物6b（-8.5 kcal/mol，-9.4 kcal/mol）和7d（-7.9 kcal/mol，-9.3 kcal/mol）对肽甲酰化酶和微管蛋白αβ异二聚体蛋白具有更强的结合亲和力。分别比标准环丙沙星 (-7.1 kcal/mol) 和灰黄霉素 (-7.6 kcal/mol) 相对较高。采用肉汤稀释法对多种细菌和真菌菌株进行的体外抗菌研究发现与对接结果一致。在合成的衍生物中，化合物 5b、6b 和