5-nitro-2-(1-azepanyl)benzaldehyde | 30742-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-(1-azepanyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-azepan-1-yl-5-nitro-benzaldehyde；2-(azepan-1-yl)-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 30742-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00442210
• 分子量: 248.282
• InChiKey: MPXAIDUYLTVOKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(1-azepanyl)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(Hexahydro-1H-azepin-1-yl)-5-nitrobenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Mehrens, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1998, vol. 53, # 1, p. 37 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到5-nitro-2-(1-azepanyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiroheterocyclic Systems from Barbituric Acids and N,N-Disubstituted o-Aminobenzaldehydes

  摘要：

  巴比妥酸、1,3-二甲基巴比妥酸和2-硫巴比妥酸与2-(1-吡咯烷基)苯甲醛及其6-和7-成员同系物，以及4-苯基哌嗪和吗啉类似物的反应，形成了具有螺环结构的2,4,6-三氧嘧啶片段的融合体系。该过程涉及不稳定的5-芳基甲烯基巴比妥酸的中间体形成，这些中间体表现出t-氨基效应，并自发异构化，生成最终产物。观察到的螺环化反应特征是反应速率异常高。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0263-2

文献信息

• Hexafluoroisopropanol-Mediated Redox-Neutral α-C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Amines via Hydride Transfer
  作者：Yao-Bin Shen、Lin-Xuan Wang、Yun-Ming Sun、Feng-Ying Dong、Liping Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02606

  日期：2020.2.21

  Hexafluoroisopropanol has been demonstrated as the versatile promoter for redox-neutral α-C(sp3)-H functionalization of cyclic amines via the cascade [1,5]-hydride transfer/cyclization strategy. A wide range of cyclic amines are functionalized into bioactive tetrahydroquinolines, quinazolines, benzoxazines, and benzotriazepines in moderate to excellent yields. This protocol features additive-free conditions

  六氟异丙醇已被证明是通过级联[1,5]-氢化物转移/环化策略用于环胺的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化的多功能促进剂。多种环胺以中等至极好的收率被官能化为具有生物活性的四氢喹啉，喹唑啉，苯并恶嗪和苯并三氮杂ze。该协议具有无添加剂条件，操作简便和广泛的基材范围。
• Construction of the tetrahydroquinoline spiro skeleton <i>via</i> cascade [1,5]-hydride transfer-involved C(sp³)–H functionalization “on water”
  作者：Shuai Zhu、Chunqi Chen、Mingyan Xiao、Liping Yu、Liang Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c7gc02353g

  日期：——

  Water enabled a highly atom- and step-economical, redox-neutral 4-step cascade process, including S_NAr/Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer cyclization, to construct pharmaceutically important tetrahydroquinoline spiro compounds efficiently.

  水使高度原子和步骤经济的、氧化还原中性的4步级联过程成为可能，包括S_NAr/Knoevenagel缩合/[1,5]-氢化物转移环化反应，有效地构建了在药物上重要的四氢喹啉螺环化合物。
• Niewiadomski,K.B.; Suschitzky,H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1679 - 1682
  作者：Niewiadomski,K.B.、Suschitzky,H.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of 1-alkyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-3′-(1′,2′,3′,4′-tetrahydroquinolines)
  作者：Konstantin A. Krasnov、Victor G. Kartsev、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.015

  日期：2010.8

  Knoevenagel products formed by the condensation of N-monoalkyl barbituric acids with o-tert-amino benzaldehydes undergo tert-amino effect reactions (T-reactions) yielding 1-alkyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-3'-(1',2',3',4'-tetrahydroquinoline) derivatives as a mixture of (S*,S*)- and (S*,R*)-diastereomers. Mostly, the major diastereomer has the S*,S*-configuration. According to X-ray diffraction data in the solid form and NOE data in solution, diastereoselectivity of the T-reactions can be associated with the structure of the Knoevenagel products whose conformation is fixed by the strong intramolecular C-H center dot center dot center dot pi interaction. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Spiroheterocyclic Systems from Barbituric Acids and N,N-Disubstituted o-Aminobenzaldehydes
  作者：K. A. Krasnov、V. G. Kartsev

  DOI：10.1007/s11178-005-0263-2

  日期：2005.6

  Reactions of barbituric, 1,3-dimethylbarbituric, and 2-thiobarbituric acids with 2-(1-pyrrolidinyl)benzaldehyde, its 6- and 7-membered homologs, and 4-phenylpiperazine and morpholine analogs lead to formation of fused systems with a spirocyclic 2,4,6-trioxopyrimidine fragment. The process involves intermediate formation of labile 5-arylmethylidenebarbituric acids which exhibit t-amino effect and undergo spontaneous isomerization to give the final products. The observed spirocyclizations are characterized by an anomalously high rate.

  巴比妥酸、1,3-二甲基巴比妥酸和2-硫巴比妥酸与2-(1-吡咯烷基)苯甲醛及其6-和7-成员同系物，以及4-苯基哌嗪和吗啉类似物的反应，形成了具有螺环结构的2,4,6-三氧嘧啶片段的融合体系。该过程涉及不稳定的5-芳基甲烯基巴比妥酸的中间体形成，这些中间体表现出t-氨基效应，并自发异构化，生成最终产物。观察到的螺环化反应特征是反应速率异常高。