4-bromo-3-fluorophenyl isocyanate | 20059-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-fluorophenyl isocyanate
• 英文别名: 3-Fluor-4-bromphenylisocyanat；4-Brom-3-fluorphenylisocyanat；1-Bromo-2-fluoro-4-isocyanatobenzene
• CAS: 20059-87-4
• 化学式: C₇H₃BrFNO
• 分子量: 216.009
• InChiKey: WOTMUQRPKDDBEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-fluorophenyl isocyanate 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-(4-bromo-3-fluorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted 2-Isonicotinoylhydrazinecarboxamides — New Antimycobacterial Active Molecules

  摘要：

  本报告介绍了一种新的异烟肼（INH）结构修饰，通过两种合成方法获得的羰基与不同的苯胺连接，并制备了通过它们的环化合成的N-取代的5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-胺。所有合成的衍生物均通过IR、NMR、MS和元素分析进行了表征，并在体外评估了它们对结核分枝杆菌H37Rv、鸟分枝杆菌330/88、堪萨斯分枝杆菌235/80和一种临床分离的堪萨斯分枝杆菌6509/96的抗分枝杆菌活性。2-异烟酰基-N-(4-辛基苯基)酰肼羰酰胺在体外对结核分枝杆菌的疗效与INH相当，最低抑制浓度（MICs）为1-2 μM。在卤代衍生物中，2-异烟酰基-N-(2,4,6-三氯苯基)酰肼羰酰胺显示出最佳的抗结核活性（MIC = 4 μM）。对烯酰基酰基载体蛋白还原酶InhA的计算机模拟证实，较长的烷基取代基有利于与InhA的相互作用和亲和力。大多数酰肼羰酰胺，特别是那些源自4-烷基苯胺的衍生物，对耐INH的非结核分枝杆菌显示出显著的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19043851
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 4-溴-3-氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-3-fluorophenyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted 2-Isonicotinoylhydrazinecarboxamides — New Antimycobacterial Active Molecules

  摘要：

  本报告介绍了一种新的异烟肼（INH）结构修饰，通过两种合成方法获得的羰基与不同的苯胺连接，并制备了通过它们的环化合成的N-取代的5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-胺。所有合成的衍生物均通过IR、NMR、MS和元素分析进行了表征，并在体外评估了它们对结核分枝杆菌H37Rv、鸟分枝杆菌330/88、堪萨斯分枝杆菌235/80和一种临床分离的堪萨斯分枝杆菌6509/96的抗分枝杆菌活性。2-异烟酰基-N-(4-辛基苯基)酰肼羰酰胺在体外对结核分枝杆菌的疗效与INH相当，最低抑制浓度（MICs）为1-2 μM。在卤代衍生物中，2-异烟酰基-N-(2,4,6-三氯苯基)酰肼羰酰胺显示出最佳的抗结核活性（MIC = 4 μM）。对烯酰基酰基载体蛋白还原酶InhA的计算机模拟证实，较长的烷基取代基有利于与InhA的相互作用和亲和力。大多数酰肼羰酰胺，特别是那些源自4-烷基苯胺的衍生物，对耐INH的非结核分枝杆菌显示出显著的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19043851

文献信息

• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Isocyanates and Epoxides
  作者：Yasunori Toda、Shuto Gomyou、Shoya Tanaka、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02722

  日期：2017.11.3

  Preparation of a range of oxazolidinones, including enantioenriched N-aryl-substituted oxazolidinones, in which tetraarylphosphonium salts (TAPS) catalyze the [3 + 2] coupling reaction of isocyanates and epoxides effectively, is described. The key finding is a Brønsted acid/halide ion bifunctional catalyst that can accelerate epoxide ring opening with high regioselectivity. Mechanistic studies disclosed

  描述了一系列恶唑烷酮的制备，包括对映体富集的N-芳基取代的恶唑烷酮，其中四芳基salts盐（TAPS）有效催化异氰酸酯和环氧化物的[3 + 2]偶联反应。关键发现是布朗斯台德酸/卤离子双功能催化剂，该催化剂可以以高区域选择性加速环氧化物的开环。机理研究表明，TAPS产生的叶立德以及卤代醇的形成在与异氰酸酯的反应中起着至关重要的作用。
• NOVEL RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：Jean-Michel VERNIER

  公开号：US20150232452A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for the inhibition of RAF kinase mediated signaling. Said compounds, pharmaceutical compositions and methods have utility in the treatment of human disease and disorders.

  本文描述了一些化合物、药物组合物和方法，用于抑制RAF激酶介导的信号传导。这些化合物、药物组合物和方法在治疗人类疾病和障碍方面具有用途。
• N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides, processes for their production, insecticidal compositions containing them and methods for combatting insects
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0153127B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• Glycidyl Tosylate is a Viable Starting Material for Oxazolidinone Antibacterials
  作者：Cho-Rom Kim、Soo-Y. Ko

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.12.4450

  日期：2011.12.20
• US3975418A
  申请人：——

  公开号：US3975418A

  公开（公告）日：1976-08-17