(-)-gomisin L₁ methyl ether | 61281-37-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (-)-gomisin L₁ methyl ether
• 英文别名: γ-schisandrin；gomisin N；Schisandrin B (Sch B)；(9S,10S)-3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene
• CAS: 61281-37-6；66211-88-9；69176-52-9；82467-51-4；82467-52-5；82467-53-6；82467-54-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: RTZKSTLPRTWFEV-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：14.29 mg/mL（35.68 mM；需要超声波）H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2942000000
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

五味子提取物

五味子乙素是从五味子中提取出来的活性物质。现代研究显示，五味子含有多种可清除自由基的活性成分。

香港传统中药研究中心和香港科技大学的科研人员从五味子中分离出木脂素类化合物如五味子甲素、乙素、丙素及五味子酚等有效成分。研究表明，五味子的活性成分能够有效消除氧自由基，并促进机体产生抗氧化物质以清除大量自由基。

进一步研究发现，五味子中的主要抗自由基活性成分为五味子醇甲和五味子乙素，其中后者的作用最为显著。

五味子

常用中药五味子是木兰科植物五味子Schisandra chinensis (Turcz.) Baill.的干燥成熟果实。它含有多种成分，包括木脂素类、挥发油类及多糖类等。

五味子属约有25种，主要分布于东亚地区，并且在中国特别丰富。中国药典收载了五味子Schisandra chinensis (Turcz.) Baill.和华中五味子Schisandra sphenanthera Rehd. et Wils.

在1960年代初，Kochetkov等从远东五味子中分离出五味子素、去氧五味子素、γ-五味子素及五味子醇和伪γ-五味子素。随后，中国草药现代研究所于1972年通过硅胶柱色谱和薄层色谱方法从北五味子种子的乙醇提取物中分离出去氧五味子素、五味子素、五味子乙素、五味子丙素、五味子醇乙、五味子酯甲及五味子酯乙等7个具有降转氨酶活性的联苯环辛烯类木脂素。

化学结构

五味子素属于联苯环辛烯型木脂素，而五味子乙素则是北五味子中含量最高的此类化合物。

五味子乙素抗自由基作用机理

五味子乙素是一种强效的抗氧化剂。它通过不断“清除”多余的自由基，并激活机体的抗自由基防御系统来保持平衡，从而保护细胞膜免受自由基伤害。

与自由基相遇后，五味子乙素容易失去电子，转化为无害的中性物质，中断自由基链锁氧化反应。其对氧自由基和羟自由基有强烈的“清除”作用，并能激活内源谷胱甘肽（GSH）、超氧化物歧化酶（SOD）及过氧化氢酶（CAT），从而达到抗氧化的效果。

五味子乙素的研究改写了中药抗自由基方面基础研究薄弱的现状，被誉为香港中药科学的四大发明之一。

化学性质

五味子乙素可溶于石油醚、甲醇和乙醇，易溶于乙醚，极易溶于苯和氯仿，不溶于水。它来源于木兰科植物五味子Schisandra chinensis (Turcz.) Baill.的种子及茎等部位。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。研究表明，五味子的活性成分可以有效消除氧自由基，同时刺激机体产生自行抗氧化物质，及时清除大量的自由基。