1-((4-bromobutyl)oxy)-4-(tert-pentyl)benzene | 92731-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-bromobutyl)oxy)-4-(tert-pentyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-bromobutoxy)-4-(tert-pentyl)benzene；1-(4-Bromobutoxy)-4-(2-methylbutan-2-yl)benzene
• CAS: 92731-14-1
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO
• mdl: MFCD11106327
• 分子量: 299.251
• InChiKey: JZSHDINFSMSJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 1-((4-bromobutyl)oxy)-4-(tert-pentyl)benzene 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到2-(4-(4-(4-(tert-pentyl)phenoxy)butyl)piperazin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型叔丁基和叔戊基苯氧基烷基哌嗪衍生物作为组胺H3R配体的合成及生物活性。

  摘要：

  为了继续寻找新的组胺H3受体配体，我们合成了一系列二十四个新的叔丁基和叔戊基苯氧基烷基胺衍生物（2-25）。评价具有三至四个碳原子烷基链间隔基的化合物在人组胺H3受体（hH3R）上的结合特性。对于4-吡啶基衍生物4、10、16和22观察到最高亲和力（Ki ＝ 16.0-120nM）。正如在对接研究中显示的那样，那些特定的杂芳族4-N哌嗪取代基可能与关键的受体相互作用氨基酸之一相互作用。此外，最有希望的化合物在小鼠最大的电击诱发的癫痫发作（MES）模型中表现出抗惊厥活性。此外，血脑屏障的渗透，在化合物10的被动回避测试中，证明了H3R拮抗剂的功能性和认知能力。为了评估化合物10的药物相似性，在计算机上进行了人肝微粒体代谢稳定性的实验评估。另外，要注意在这项研究中获得的结果，已经建立了4-吡啶基哌嗪基部分作为H3R配体中新的生物等位哌啶替代物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.043
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 对叔戊基苯酚 在 sodium proprionate 作用下， 反应 7.08h， 以78%的产率得到1-((4-bromobutyl)oxy)-4-(tert-pentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型叔丁基和叔戊基苯氧基烷基哌嗪衍生物作为组胺H3R配体的合成及生物活性。

  摘要：

  为了继续寻找新的组胺H3受体配体，我们合成了一系列二十四个新的叔丁基和叔戊基苯氧基烷基胺衍生物（2-25）。评价具有三至四个碳原子烷基链间隔基的化合物在人组胺H3受体（hH3R）上的结合特性。对于4-吡啶基衍生物4、10、16和22观察到最高亲和力（Ki ＝ 16.0-120nM）。正如在对接研究中显示的那样，那些特定的杂芳族4-N哌嗪取代基可能与关键的受体相互作用氨基酸之一相互作用。此外，最有希望的化合物在小鼠最大的电击诱发的癫痫发作（MES）模型中表现出抗惊厥活性。此外，血脑屏障的渗透，在化合物10的被动回避测试中，证明了H3R拮抗剂的功能性和认知能力。为了评估化合物10的药物相似性，在计算机上进行了人肝微粒体代谢稳定性的实验评估。另外，要注意在这项研究中获得的结果，已经建立了4-吡啶基哌嗪基部分作为H3R配体中新的生物等位哌啶替代物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.043

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel tert -amylphenoxyalkyl (homo)piperidine derivatives as histamine H 3 R ligands
  作者：Kamil J. Kuder、Dorota Łażewska、Maria Kaleta、Gniewomir Latacz、Tim Kottke、Agnieszka Olejarz、Tadeusz Karcz、Andrzej Fruziński、Katarzyna Szczepańska、Janina Karolak-Wojciechowska、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.031

  日期：2017.5

  for novel histamine H3 receptor ligands a series of twenty new tert-amyl phenoxyalkylamine derivatives (2-21) was synthesized. Compounds of four to eight carbon atoms spacer alkyl chain were evaluated on their binding properties at human histamine H3 receptor (hH3R). The highest affinities were observed for pentyl derivatives 6-8 (Ki=8.8-23.4nM range) and among them piperidine derivative 6 with Ki=8

  作为我们对新型组胺H3受体配体的探索的继续，合成了一系列二十种新的叔戊基苯氧基烷基胺衍生物（2-21）。评估了具有四个至八个碳原子的间隔烷基链的化合物在人组胺H3受体（hH3R）上的结合特性。对于戊基衍生物6-8（Ki ＝ 8.8-23.4nM范围）观察到最高亲和力，其中Ki ＝ 8.8nM的哌啶衍生物6。结构6、7在cAMP累积分析中也被归类为拮抗剂（分别为EC50 = 157和164nM）。此外，在美国国家神经疾病和中风研究所的抗癫痫药筛查计划（ASP）中还评估了新化合物的抗惊厥活性。七种化合物（2-4、9、11 12和20）在0.5h的30mg / kg剂量下在最大电击（MES）试验中显示出抗惊厥活性。在皮下戊四唑（scMET）测试中，化合物4在小鼠的100和300mg / kg剂量下显示出保护作用，但是在轮转试验中，所用剂量的化合物显示出高神经毒性。此外，进行了分子建模研究，以解释
• BE628766
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