9-(4-methylbenzyl)-9H-fluorene | 745809-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-methylbenzyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-[(4-methylphenyl)methyl]-9H-fluorene
• CAS: 745809-62-5
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: BVIHSUFADOUTSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methylbenzyl)-9H-fluorene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到9-(4-methylbenzyl)-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  使用醇的无配体Ru催化的芴直接sp3 CH烷基化。

  摘要：

  已经描述了通过借用氢概念使用醇和Ru催化剂使9 H-芴的sp 3 CH烷基化。该反应被[Ru（对-cymene）Cl2] 2络合物（3 mol％）催化，并显示出与不同醇的广泛反应范围，使伯醇和仲醇可用作无害且绿色的烷基化剂，形成了副产品是对环境无害的水。各种9H-芴与伯醇的选择性和排他单C9-烷基化反应具有良好的分离效果（26例，产率为50-92％），而在没有任何外部氧化剂的情况下，与仲醇的反应提供了四取代烯烃为主要产物。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02913
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-methylbenzylidene)-9H-fluorene 在 乙醚 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 9-(4-methylbenzyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Sieglitz; Jassoy, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed synthesis of 9-monoalkylated fluorenes from 9-fluorenone hydrazone and alcohols
  作者：Jiang-Tao Fan、Xin-Heng Fan、Yong-Jie Chen、Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1647438

  日期：——

  Abstract A practical protocol was disclosed for the nickel-catalyzed C-alkylation of 9-fluorenone hydrazone with alcohols using t-BuOK as the base, and 9-monoalkylated fluorene derivatives were obtained in good yields under the benign conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 公开了一种以t-BuOK为碱，镍催化9-芴酮腙与醇C-烷基化的实用方案，并在良性条件下以良好的收率获得了9-单烷基化芴衍生物。图形概要
• Study on the Reactivity of Diarylmethane Derivatives in Supercritical Alcohols Media: Reduction of Diarylmethanols and Diaryl Ketones to Diarylmethanes Using Supercritical 2-Propanol
  作者：Bunpei Hatano、Daisuke Kubo、Hideyuki Tagaya

  DOI：10.1248/cpb.54.1304

  日期：——

  We found that diarylmethanols and diaryl ketones were smoothly reduced to the corresponding diarylalkanes using supercritical 2-propanol in good yields. Furthermore, we determined the specific reaction of fluorene using supercritical methanol at high temperature.

  我们发现，使用超临界2-丙醇可将二芳基甲醇和二芳基酮顺利地还原为相应的二芳基烷烃。此外，我们在高温下使用超临界甲醇确定了芴的特定反应。
• Modular Tandem Mizoroki‐Heck/Reductive Heck Reactions to Construct Fluorenes from Cyclic Diaryliodoniums
  作者：Xiaopeng Peng、Yang Yang、Bingling Luo、Shijun Wen、Peng Huang

  DOI：10.1002/adsc.202001080

  日期：2021.1.5

  Starting from cyclic diaryliodoniums and terminal alkenes, a diverse set of fluorenes is conveniently constructed. The reactions catalyzed by palladium undergo one conventional Mizoroki‐Heck reaction and one reductive Heck reaction. The scope of alkenes is general, leading to 29 fluorenes which would expand the structural diversity of fluorene reservoir.

  从环状二芳基碘鎓和末端烯烃开始，可以方便地构建各种芴。钯催化的反应会进行一种常规的Mizoroki-Heck反应和一种还原性Heck反应。烯烃的范围很广，导致有29个芴，这将扩大芴储层的结构多样性。
• Aldehyde/ketone-catalyzed highly selective synthesis of 9-monoalkylated fluorenes by dehydrative C-alkylation with primary and secondary alcohols
  作者：Jianhui Chen、Yang Li、Shuangyan Li、Jianping Liu、Fei Zheng、Zhengping Zhang、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6gc02518h

  日期：——

  By using aldehydes or ketones as the catalyst and screening CsOH out as the more effective base than KOH in many instances, an efficient 9-C-alkylation of fluorenes with alcohols was...

  在许多情况下，通过使用醛或酮作为催化剂，并筛选出CsOH作为比KOH更有效的碱，芴与醇的有效9-C-烷基化反应...
• Manganese catalyzed switchable <i>C</i>-alkylation/alkenylation of fluorenes and indene with alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d1cc03529k

  日期：——

  central goal in catalysis. This would be especially interesting when the reactivity and selectivity patterns can be tuned. Herein, we introduced the first Mn-catalyzed selective C-alkylation and olefination of fluorene, and indene with alcohols. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, and aliphatic primary and secondary alcohols are employed as alkylating agents. Mechanistic investigations

  使用地球上丰富的、无毒的过渡金属代替稀有贵金属是催化的中心目标。当可以调整反应性和选择性模式时，这将特别有趣。在此，我们首次介绍了 Mn 催化的芴和茚与醇的选择性C-烷基化和烯化。包括苄醇、杂芳族和脂肪族伯醇和仲醇在内的各种底物被用作烷化剂。机理研究和动力学研究支持烯化中间体的参与以提供烷基化产物。