Thiobenzoesaeure-S-(ethoxycarbonylmethyl)-ester | 23094-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thiobenzoesaeure-S-(ethoxycarbonylmethyl)-ester
• 英文别名: ethyl 2-(benzoylsulfanyl)acetate；Ethyl 2-(benzoylthio)acetate；ehyl 2-(benzoylthio)acetate；Ethyl-benzoylthioglykolat；Ethyl 2-benzoylsulfanylacetate
• CAS: 23094-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: BQCKYICYFOORPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-157 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiobenzoesaeure-S-(ethoxycarbonylmethyl)-ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氨基锂对α-酰基硫酯的硫挤出重排

  摘要：

  在 -78°C 下用氨基锂处理后，α-酰基硫酯很容易发生重排，得到 β-酮酯。硫内酯类抗生素的关键中间体硫内酯 3 正在合成...

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.395
• 作为产物：
  描述：

  (dibenzoyloxyiodo)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Thiobenzoesaeure-S-(ethoxycarbonylmethyl)-ester
  参考文献：
  名称：

  原位生成酰氧基鏻以温和高效地合成硫酯

  摘要：

  我们提出了一种通过预混合碘苯二甲酸和三苯基膦原位生成酰氧基鏻的新方法，从而实现有效的硫酯合成（产率高达 100%）。通过羧酸盐交换获得的稳定固体碘苯二甲酸盐可作为高价碘前体。所得酰氧基鏻允许在温和条件下方便地进行一锅硫酯合成。我们的方法证明了从碘苯二甲酸和Ph 3 P可以轻松生产酰氧基鏻，从而能够制备多种硫酯。ESI-MS 分析证实了酰氧基鏻离子的形成，这在酰化过程中至关重要。该策略具有组合硫酯合成和更广泛的亲核试剂修饰应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob01318a

文献信息

• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• Selective approach to thioesters and thioethers via sp³ C–H activation of methylarenes
  作者：J. Feng、G.-P. Lu、C. Cai

  DOI：10.1039/c4ra09450f

  日期：——

  Novel CDC approaches for the synthesis of thioesters and thioethers was developed via sp³ C–H activation of methylarenes and subsequent functionalization.

  新型CDC方法用于合成硫酯和硫醚，通过对甲基芳烃进行sp3 C-H活化和随后的官能化。
• Microwave-assisted Synthesis of Thioesters from Aldehydes and Thiols in Water
  作者：Huei-Shu Jhuang、Yi-Wei Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Yong-Ze Tzeng、Wei-Yu Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/jccs.201700045

  日期：2018.1

  We describe the synthesis of thioesters via copper‐ or iron‐catalyzed coupling of thiols with aldehydes on application of microwave irradiation. In this protocol, a variety of aliphatic and aromatic aldehydes and thiols were used, and the products were obtained in good to excellent yields.

  我们描述了在微波辐射下通过铜或铁催化的硫醇与醛的偶联反应合成硫酯。在该方案中，使用了各种脂族和芳族醛和硫醇，并以良好或优异的收率获得了产物。
• Synthesis of thioesters through copper-catalyzed coupling of aldehydes with thiols in water
  作者：Chih-Lun Yi、Yu-Ting Huang、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c3gc40946e

  日期：——

  Copper-catalyzed C–S bond formation between aldehydes and thiols in the presence of TBHP as an oxidant is described. Functional groups including chloro, trifluoromethyl, bromo, iodo, nitrile, ester and thiophene are all tolerated by the reaction conditions employed. This reaction is performed in water without the use of a surfactant. Both aryl and alkyl aldehydes couple suitably with aryl- and alkyl thiols, affording the corresponding thioesters in moderate to good yields.

  介绍了在氧化剂TBHP存在下，铜催化的醛与硫醇之间的C-S键形成反应。所采用的反应条件能够容忍包括氯、三氟甲基、溴、碘、腈、酯和噻吩在内的多种官能团。该反应在水相中进行，无需使用表面活性剂。芳基和烷基醛均能与芳基和烷基硫醇适当地耦合，以中等至良好的产率得到相应的硫酯。
• A Convenient Synthesis of Thioacetates and Thiobenzoates Using Silica-Gel Supported Potassium Thioacetate
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1081/scc-120025193

  日期：2003.11

  Abstract A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of thioesters by a reaction of alkyl halides with silica-gel supported potassium thioacetate or thiobenzoate under mild conditions.

  摘要 开发了一种简单有效的方法，通过烷基卤与硅胶负载的硫代乙酸钾或硫代苯甲酸钾在温和条件下反应合成硫酯。