Benzyl 2-nitrobenzoate | 7579-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-nitro-benzoic acid benzyl ester；2-Nitro-benzoesaeure-benzylester；o-Nitrobenzoesaeurebenzylester；Benzyl o-nitro benzoate
• CAS: 7579-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD02249879
• 分子量: 257.246
• InChiKey: MVTPZNWBHYFOEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-nitrobenzoate 在 乙醚 、 aluminium amalgam 、 水 作用下， 生成 邻氨基苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Niyogy, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 577,583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到Benzyl 2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  氯氧化磷是在温和条件下合成酯，酰胺和肽的有效偶联剂†

  摘要：

  描述了一种温和的方法，可通过POCl 3和地图。长链醇可以良好的产率转化为相应的酯。31 P NMR光谱用于直接检测正在进行的反应中的含磷中间体，并基于这些结果提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ra42887g

文献信息

• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative esterification of carboxylic acids with benzylic hydrocarbons via benzylic Csp³–H bond activation under metal-free conditions
  作者：Fen Mou、Yadong Sun、Weiwei Jin、Yonghong Zhang、Bin Wang、Zhiqing Liu、Lei Guo、Jianbin Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra02788e

  日期：——

  A metal-free protocol for the direct oxidative esterification of the Csp3–H bond in benzylic hydrocarbons with carboxylic acids using heterocyclic ionic liquid as catalyst has been reported. The catalyst 1-butylpyridinium iodide could be easily recycled and reused for at least four cycles without obvious loss of catalytic activity.

  已经报道了使用杂环离子液体作为催化剂的无金属方案，可用于苄基烃中的Csp 3 -H键与羧酸的直接氧化酯化反应。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓可以很容易地再循环和再利用至少四个循环，而没有明显的催化活性损失。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012176930A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  An object of the present invention is to provide a new process which can produce a carboxylic acid ester from an aldehyde. The object is achieved by a process for producing a carboxylic acid ester, including the step of mixing a compound represented by the formula (2-1): (wherein R2 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like; R3 and R4 each represent independently an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R3 and R4 are taken together to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent, or the like; Y represents a group represented by -S- or a group represented by -N(R5)-; R5 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R5 is taken together with R4 to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent; and X- represents an anion), a base, an alcohol, oxygen and an aldehyde to oxidize the aldehyde.

  本发明的一个目的是提供一种新的过程，可以从醛中产生羧酸酯。该目的通过一种生产羧酸酯的过程实现，包括混合以下公式表示的化合物（2-1）的步骤：（其中R2代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物；R3和R4分别独立地代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或者R3和R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基，或类似物；Y代表一个由-S-表示的基团或由-N(R5)-表示的基团；R5代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或R5与R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基；X-代表一个阴离子），一种碱，一种醇，氧气和一种醛来氧化该醛。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012026617A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to a process for producing a carboxylic acid ester, comprising a step of oxidizing an aldehyde by mixing an alcohol, carbon dioxide, the aldehyde and at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the formulae (2-1) and (2-2): wherein R2 represents an alkyl group optionally having a substituent or the like; R3 and R4 each independently represents an alkyl group optionally having a substituent or the like or R3 and R4 are linked together to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent or the like; Y represents a group of -S- or a group of -N(R5)-, wherein R5 represents an alkyl group optionally having a substituent or the like, or R5 is linked to R4 to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent; and R8 represents an alkyl group.

  本发明涉及一种生产羧酸酯的方法，包括通过混合醇、二氧化碳、醛和来自由式（2-1）和（2-2）所代表的化合物组成的群体中至少选取一种化合物，氧化醛的步骤：其中R2代表可能具有取代基等的烷基基团；R3和R4各自独立地代表可能具有取代基等的烷基基团，或者R3和R4连接在一起形成可能具有取代基等的二价碳氢基团；Y代表一个-S-基团或一个-N(R5)-基团，其中R5代表可能具有取代基等的烷基基团，或者R5连接到R4形成可能具有取代基的二价碳氢基团；R8代表一个烷基基团。
• Palladium-Catalyzed Benzylation of Carboxylic Acids with Toluene via Benzylic C–H Activation
  作者：Hongqiang Liu、Guangfa Shi、Shulei Pan、Yuyu Jiang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/ol401687f

  日期：2013.8.16

  Direct benzylation of carboxylic acids with toluene has been developed via palladium-catalyzed C-H acyloxylation under 1 atm of oxygen. This reaction demonstrates good functional group tolerance and high yields, providing a facile, atom-economic, and efficient method for the synthesis of benzyl esters.
• Solid-Liquid Phase-Transfer Catalysis without Added Solvent. A Simple, Efficient, and Inexpensive Synthesis of Aromatic Carboxylic Esters by Alkylation of Potassium Carboxylates
  作者：J. Barry、G. Bram、G. Decodts、A. Loupy、C. Orange、A. Petit、J. Sansoulet

  DOI：10.1055/s-1985-31098

  日期：——