ethyl 2-phenyl-2-(p-tolyl)acetate | 5359-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-2-(p-tolyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methylphenyl)-2-phenylacetate
• CAS: 5359-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YTHIDIHPCUFAPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  158-160 °C
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2-(p-tolyl)acetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 苯基(p-甲苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  McKenzie; Widdows, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-phenyl-2-(p-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与芳基硼酸的催化性CC偶联：以表面改性的污水污泥为催化剂

  摘要：

  通过高氯酸催化重氮化合物与芳基硼酸之间的偶联反应，开发了一种绿色，温和且高效的合成方法，该方法利用污水污泥衍生的碳质材料（SW）合成二芳基次甲基。该反应显示出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围。此外，通过空间要求高的R 4，R 5提供了高选择性的1,2-烷基转移产物重氮化合物（3-重氮苯并二氢吡喃酮）的迁移。通过单晶X射线分析进一步证实了1，2-移位产物的结构。值得注意的是，darifenacin（一种用于膀胱过度活动症的临床药物，OAB）和diclofensine（一种显示出抗抑郁和单胺再摄取抑制剂活性的兴奋剂）的核心结构的合成进一步证明了该方法的有效性和合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d0gc00317d

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed Friedel-Crafts-type alkylation of arenes with α-aryl diazoacetates
  作者：Wenming Chen、Guifang Chen、Biao Wang、Wei Wang、Wei Huang、Xu Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152751

  日期：2021.3

  An efficient Brønsted acid-catalyzed Friedel-Crafts-type alkylation of arenes with α-aryl diazoacetates has been developed. This protocol enables effective access to various highly functionalized diarylmethane derivatives in moderate to high yields. Moreover, the product of selected diaryl acetate could be transformed to β, β-diaryl substituted γ-butyrolactone.

  已经开发了α-芳基重氮乙酸酯对芳烃的有效布朗斯台德酸催化的弗瑞德-克来福特型烷基化。该协议能够以中等到高收率有效地获得各种高度官能化的二芳基甲烷衍生物。而且，所选择的乙酸二芳基酯的产物可以转化为β，β-二芳基取代的γ-丁内酯。
• Catalytic Reductive Cross‐Coupling between Aromatic Aldehydes and Arylnitriles
  作者：Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/chem.202100763

  日期：2021.4.26

  A reductive cross‐coupling reaction between aromatic aldehydes and arylnitriles using a copper catalyst and a silylboronate as a reductant is reported. This protocol represents an unprecedented approach to the chemoselective synthesis of α‐hydroxy ketones by electrophile–electrophile cross‐coupling.

  据报道，使用铜催化剂和甲硅烷基硼酸酯作为还原剂，芳香醛和芳腈之间发生了还原性交叉偶联反应。该方案代表了一种通过亲电-亲电交叉偶联化学选择性合成α-羟基酮的空前方法。
• Palladium-Catalyzed <i>α</i>-Arylation of Esters
  作者：Wahed A. Moradi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja010797+

  日期：2001.8.1

  new and simple one-pot procedure for the palladium-catalyzed intermolecular α-arylation of esters is described. A number of esters can be functionalized with a wide range of aryl bromides using Pd(OAc)2 or Pd2(dba)3 and bulky electron-rich o-biphenyl phosphines 1−3. Under the reaction conditions, using LiHMDS as base, α-arylation proceeds at room temperature or at 80 °C with very good yields and high

  描述了一种用于钯催化的酯的分子间 α-芳基化的新的简单的一锅法。许多酯可以使用 Pd(OAc)2 或 Pd2(dba)3 和大体积的富电子邻联苯膦 1-3 用各种芳基溴化物进行功能化。在反应条件下，使用 LiHMDS 作为碱，α-芳基化在室温或 80°C 下进行，收率非常好，单芳基化选择性高。重要的非甾体抗炎药衍生物，如 (±)-萘普生叔丁酯和 (±)-氟比洛芬叔丁酯可以分别以 79% 和 86% 的产率制备。基于二叔丁基膦 (2) 的催化剂体系对于使用芳基氯的酯的 α-芳基化也具有活性。此外，
• 環状アミン誘導体及びその医薬用途
  申请人：東レ株式会社

  公开号：JP2015124178A

  公开（公告）日：2015-07-06

  【課題】ＲＯＲγアンタゴニスト活性を有する新規な化合物を提供すること、及び、ＲＯＲγアンタゴニスト活性によるＲＯＲγの機能抑制作用に基づく自己免疫疾患及びアレルギー性疾患に対する治療剤又は予防剤を提供すること。【解決手段】本発明は、下記に代表される環状アミン誘導体又はその薬理学的に許容される塩を提供する。【選択図】なし

  提供具有RORγ拮抗活性的新化合物，并基于RORγ拮抗活性对RORγ的功能抑制作用，提供用于治疗自身免疫疾病和过敏性疾病的药物或预防剂。本发明提供代表性的环状胺衍生物或其药理学上可接受的盐。【选择图】无
• Synthesis of Chiral α-Diarylacetic Esters by Stereospecific 1,2-Aryl Migration Promoted by in Situ Generated Acetals from Benzoins
  作者：Raveendra Babu Kothapalli、Ramana Niddana、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol500292c

  日期：2014.3.7

  A simple protocol for the synthesis of α-diarylacetic esters from benzoins is described. In situ generated acetal assists rapid 1,2-aryl migration in a stereospecific manner, paving the way to make enantioenriched α-diarylacetic esters from easily accessible enantiopure benzoins.

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。