N,N-diphenyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)amine | 1217900-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)amine
• 英文别名: N-phenyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)aniline
• CAS: 1217900-21-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: YIIMBCBXYVCDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)amine 在 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 、 二苯胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 生成 1,4-Diphenylquinolin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  HFIP Mediated Synthesis of C4‐Aryl‐2‐quinolones through Serial Oxidation

  摘要：

  摘要 已开发出一种从丙炔酰氯和苯胺合成 C4 芳基化 2-喹啉酮的实用高效方法。合成过程包括初始产物四氢喹啉和喹啉离子的后续氧化，最终得到所需的喹诺酮类化合物。根据对中间产物的细致研究和全面的对照实验，提出了转化机制。随着对反应机理的深入理解，该反应的适用范围也在不断扩大。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300153
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二苯胺 、 苯乙炔 在 [Cu(μ-I)2Cu](PPh3)4 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到N,N-diphenyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的铜（I）催化的A 3偶联反应：两种偶联产物的反应性，底物范围和结构表征

  摘要：

  描述了高效催化剂[{Cu（μ  -I）2 Cu}（PPh 3）4 ]在通过微波辅助的A 3偶联反应合成生物学和药学上重要的炔丙基胺衍生物中的应用。在微波条件下以0.1摩尔％的催化剂负载量进行的A 3偶联反应以几乎定量的分离产率产生炔丙基胺。大多数反应在5分钟内完成。使用各种炔烃，胺和醛以优异的产率生产炔丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.09.020

文献信息

• Post-synthetically modified MOF for the A³-coupling reaction of aldehyde, amine, and alkyne
  作者：Meruyert Kassymova、Alaric de Mahieu、Somboon Chaemchuen、Patrick Demeyere、Bibimaryam Mousavi、Serge Zhuiykov、Mekhman S. Yusubov、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c8cy00662h

  日期：——

  FT-IR, TGA, BET, 1H-NMR, 13C-NMR, EDS, and ICP. The catalyst showed an excellent activity towards the A3-coupling reaction with a broad substrate scope. The A3-coupling reaction was performed under ambient conditions and full conversion was reached within just 1 hour for the model reaction. The heterogeneous silver NHC MOF (Ag-NHC-MOF) catalyst can be recycled and reused at least four times without a

  通过对含偶氮金属-有机骨架进行合成后的修饰，合成了一种新的非均相NHC催化剂（Ag-NHC-MOF）。使用各种技术（例如PXRD，FE-SEM，HR-TEM，XPS，FT-IR，TGA，BET，1 H-NMR，13 C-NMR，EDS和ICP）对催化剂的结构进行了很好的定义和充分表征。。该催化剂在广泛的底物范围内对A 3偶联反应表现出优异的活性。A 3-偶联反应在环境条件下进行，模型反应仅在1小时内就达到了完全转化。非均相的NHC MOF银（Ag-NHC-MOF）催化剂可以循环使用至少四次，而不会造成明显的活性损失。与先前报道的用于A 3偶联反应的非均相催化剂相比，Ag-NHC-MOF表现出对A 3偶联反应的优异性能。
• A simple method for the preparation of propargylamines using molecular sieve modified with copper(ii)
  作者：Anna Fodor、Árpád Kiss、Nóra Debreczeni、Zoltán Hell、Iván Gresits

  DOI：10.1039/c0ob00224k

  日期：——

  A new, heterogeneous, 4 Å molecular sieve-supported copper(II) catalyst was developed and was used successfully in the A3 coupling of alkynes, aldehydes and amines under simple reaction conditions.

  我们开发了一种新型、异质、4 Å 分子筛支撑的铜（II）催化剂，并在简单的反应条件下成功用于炔、醛和胺的 A3 偶联反应。
• Phosphine-Free [3+2] Cycloaddition of Propargylamines with Dialkyl Azodicarboxylates: An Efficient Access to Pyrazole Backbone
  作者：Jie Liu、Xueshun Jia、Yicheng Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610168

  日期：2018.9

  cycloaddition reaction of the substituted propargylamines with dialkyl azodicarboxylates at room temperature is described. This reaction provides a new approach to functionalized pyrazoles in good yields and high selectivity. A phosphine-free [3+2] cycloaddition reaction of the substituted propargylamines with dialkyl azodicarboxylates at room temperature is described. This reaction provides a new

  摘要 描述了在室温下取代的炔丙基胺与偶氮二羧酸二烷基酯的无膦的[3 + 2]环加成反应。该反应提供了高产率和高选择性的功能化吡唑的新方法。 描述了在室温下取代的炔丙基胺与偶氮二羧酸二烷基酯的无膦的[3 + 2]环加成反应。该反应提供了高产率和高选择性的功能化吡唑的新方法。
• Stable mesoporous Fe/TiO2 nanoparticles: A recoverable catalyst for solvent-free synthesis of propargylamine via CH activation
  作者：Deepali A. Kotadia、Saurabh S. Soni

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.09.044

  日期：2014.11

  Fe-doped mesoporous metal oxides (Fe/MO2, M = Si and Ti) were synthesized with particle size in the range of 10-15 nm via modified sal-gel method. The Fe modified SiO2 and TiO2 have proved to be very efficient catalysts in three-component coupling of aldehydes, alkynes and amines for the solvent-free synthesis of proargylamines. Among the two Fe-doped metal oxide catalysts, Fe/TiO2 gives 94% propargylamine yield at 245W microwave power for few minutes under solvent free condition and found to be a better catalyst. With a Fe/TiO2 heterogeneous catalyst and in the absence of solvent, the proposed process for propargylamine synthesis is green and environmentally benign protocol. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Microwave-assisted copper(I) catalyzed A3-coupling reaction: Reactivity, substrate scope and the structural characterization of two coupling products
  作者：Vitthalrao S. Kashid、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.09.020

  日期：2018.1

  of highly efficient catalyst [Cu(μ − I)2Cu}(PPh3)4] for the synthesis of biologically and pharmaceutically important propargylamine derivatives through microwave assisted A3-coupling reaction is described. The A3-coupling reaction performed under microwave conditions with a catalyst loading of 0.1 mol% produced propargylamines in almost quantitative isolated yields. Most of the reactions were completed

  描述了高效催化剂[Cu（μ  -I）2 Cu}（PPh 3）4 ]在通过微波辅助的A 3偶联反应合成生物学和药学上重要的炔丙基胺衍生物中的应用。在微波条件下以0.1摩尔％的催化剂负载量进行的A 3偶联反应以几乎定量的分离产率产生炔丙基胺。大多数反应在5分钟内完成。使用各种炔烃，胺和醛以优异的产率生产炔丙基胺。