tert-butyl(hydroxymethyl)phenylphosphine oxide | 106649-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(hydroxymethyl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: [Tert-butyl(phenyl)phosphoryl]methanol
• CAS: 106649-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₇O₂P
• 分子量: 212.229
• InChiKey: GZUQSBLQZUAVAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  374.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(hydroxymethyl)phenylphosphine oxide 在 Psudomonas fluorescens lipase 3 A molecular sieve 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 toluene-4-sulfonic acid tert-butyl-phenyl-phosphinoylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of P-chiral phosphorus compounds: enantiopreference of Pseudomonas lipase and Candida antarctica lipase

  摘要：

  Optically active 1-hydroxymethylalkylphenylphosphine oxides la-c were prepared by Pseudomonas fluorescens lipase (lipase AK) and Candida antarctica lipase (CAL)-catalyzed optical resolution. Lipase AK-catalyzed resolution of tert-butyl derivative 1c showed R-selectivity, whereas CAL preferred the S-enantiomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01349-1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tert-Butylphenylphosphine oxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到tert-butyl(hydroxymethyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  相邻活化基团辅助的BH3还原叔膦氧化物

  摘要：

  摘要 叔硫烷基膦和氨基烷基膦氧化物可以很容易地通过硼烷络合物容易的P = O键还原分别转化为相应的叔硫烷基膦-和氨基烷基膦-硼烷。通过轻度还原剂BH 3可以轻松还原强P = O键，这是通过位于α-或β-位的近端SH或NH活化基团指导分子内P = O-B络合而实现的。 P ＝ O键。已经提出了一种广义的归约机制。 叔硫烷基膦和氨基烷基膦氧化物可以很容易地通过硼烷络合物容易的P = O键还原分别转化为相应的叔硫烷基膦-和氨基烷基膦-硼烷。通过轻度还原剂BH 3可以轻松还原强P = O键，这是通过位于α-或β-位的近端SH或NH活化基团指导分子内P = O-B络合而实现的。 P ＝ O键。已经提出了一种广义的归约机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591546

文献信息

• Stereospecific Synthesis of α- and β-Hydroxyalkyl P-Stereogenic Phosphine-Boranes and Functionalized Derivatives: Evidence of the PO Activation in the BH₃-Mediated Reduction
  作者：Sébastien Lemouzy、Duc Hanh Nguyen、Valentine Camy、Marion Jean、David Gatineau、Laurent Giordano、Jean-Valère Naubron、Nicolas Vanthuyne、Damien Hérault、Gérard Buono

  DOI：10.1002/chem.201502647

  日期：2015.10.26

  Access to hydroxy‐functionalized P‐chiral phosphine–boranes has become an important field in the synthesis of P‐stereogenic compounds used as ligands in asymmetric catalysis. A family of optically pure α and β‐hydroxyalkyl tertiary phosphine–boranes has been prepared by using a three‐step procedure from readily accessible enantiopure adamantylphosphinate, obtained by semi‐preparative HPLC on multigram

  在不对称催化中用作配体的P-立体异构化合物的合成中，获得羟基官能化的P-手性膦-硼烷已成为重要领域。使用易于制备的对映纯金刚烷基次膦酸酯，可通过三步法从多级克制的半制备性HPLC中获得，制备一族光学纯的α和β-羟烷基叔膦-硼烷。首先，两步一锅法转化得到对映体纯的羟烷基叔膦氧化物，具有良好的收率和对映选择性。第三步，BH 3介导的还原，可以形成具有优异立体特异性的所需膦基硼烷。这种还原的机理研究提供了新的证据，阐明了侧链羟基的关键作用以及随后硼原子激活P activationO键的作用。
• Reduction of Functionalized Tertiary Phosphine Oxides with BH₃
  作者：Sylwia Sowa、Marek Stankevič、Anna Szmigielska、Hanna Małuszyńska、Anna E. Kozioł、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1021/jo502623g

  日期：2015.2.6

  A direct stereoselective conversion of tertiary hydroxyalkylphosphine oxides to the corresponding tertiary hydroxyalkylphosphineboranes involving facile reduction of the P=O bond by BH3 under mild conditions has been developed. The unprecedented facility of reduction of the strong P=O bond by BH3, a mild reducing agent, has been achieved through an intramolecular P=O center dot center dot center dot B complexation directed by proximal alpha- or beta-hydroxy groups present in the phosphine oxide structures. As established by two chemical correlations, the developed transformation of hydroxyalkylphosphine oxides into hydroxyalkylphosphine-boranes takes place with complete inversion of configuration at P.
• Patsanovskii, I. I.; Ishmaeva, E. A.; Sundukova, E. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 3, p. 501 - 509
  作者：Patsanovskii, I. I.、Ishmaeva, E. A.、Sundukova, E. N.、Yarkevich, A. N.、Tsvetkov, E. N.

  DOI：——

  日期：——
• Tsvetkov, E. N.; Tkachenko, S. E.; Yarkevich, A. N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 339 - 341
  作者：Tsvetkov, E. N.、Tkachenko, S. E.、Yarkevich, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• PATSANOVSKIJ, I. I.;ISHMAEVA, EH. A.;SUNDUKOVA, E. N.;YARKEVICH, A. N.;TS+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1986, 56, N 3, 567-576
  作者：PATSANOVSKIJ, I. I.、ISHMAEVA, EH. A.、SUNDUKOVA, E. N.、YARKEVICH, A. N.、TS+

  DOI：——

  日期：——