1-isopropylphthalazin-6-yl trifluoromethanesulfonate | 1067904-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-isopropylphthalazin-6-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-Isopropylphthalazin-6-yl trifluoromethanesulfonate；(1-propan-2-ylphthalazin-6-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1067904-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₃S
• 分子量: 320.292
• InChiKey: MFYILEGIOHFDGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropylphthalazin-6-yl trifluoromethanesulfonate 、 2,4-二氟苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2,4-difluorophenyl)-1-isopropylphthalazin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHTHALAZINE COMPOUNDS AS p38 MAP KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE PHTALAZINE EN TANT QUE MODULATEURS DE MAP KINASE P38 ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2010042649A3
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 1-isopropylphthalazin-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-isopropylphthalazin-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-7-酞嗪基苯并异恶唑类是一类新型的，有效的，选择性的和口服的p38alpha促分裂原活化蛋白激酶抑制剂。

  摘要：

  p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）是许多促炎途径中的中心信号分子，调节细胞对多种外界刺激的反应，包括热，紫外线，渗透压以及多种细胞因子，尤其是白介素1beta和肿瘤坏死因子α。因此，假定该酶的抑制剂具有用于治疗类风湿性关节炎，炎性肠病，骨质疏松症和许多其他异常细胞因子信号传导是疾病驱动因素的疾病的治疗潜力。在这里，我们描述了一种新型的基于3-氨基-7-酞嗪基苯并异恶唑的抑制剂。这些化合物具有相对较低的分子量，在基于酶和细胞的测定中非常有效，在50％的人类全血中蛋白质迁移最少。

  DOI：

  10.1021/jm8005405

文献信息

• Phthalazine Compounds as P38 Map Kinase Modulators and Methods of Use Thereof
  申请人：Tasker Andrew

  公开号：US20120040983A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 4 , L, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and m are as defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, uses of such compounds and compositions for treatment of p38 map kinase mediated diseases including rheumatoid arthritis, psoriasis, chronic obstructive pulmonary disease, ankylosing spondylitis, pain and other inflammatory disorders, as well as intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一种新型化合物类别，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症和相关病症。该化合物具有通用的I式，其中A4、L、R1、R2、R3、R5和m的定义如本文所述。本发明还包括制药组合物，包括一种或多种I式化合物，以及用于治疗p38 MAP激酶介导的疾病，包括类风湿性关节炎、牛皮癣、慢性阻塞性肺病、强直性脊柱炎、疼痛和其他炎症性疾病的化合物和组合物的用途，以及用于制备I式化合物的中间体和过程。
• US8497269B2
  申请人：——

  公开号：US8497269B2

  公开（公告）日：2013-07-30
• 3-Amino-7-phthalazinylbenzoisoxazoles as a Novel Class of Potent, Selective, and Orally Available Inhibitors of p38α Mitogen-Activated Protein Kinase
  作者：Liping H. Pettus、Shimin Xu、Guo-Qiang Cao、Partha P. Chakrabarti、Robert M. Rzasa、Kelvin Sham、Ryan P. Wurz、Dawei Zhang、Scott Middleton、Bradley Henkle、Matthew H. Plant、Christiaan J. M. Saris、Lisa Sherman、Lu Min Wong、David A. Powers、Yanyan Tudor、Violeta Yu、Matthew R. Lee、Rashid Syed、Faye Hsieh、Andrew S. Tasker

  DOI：10.1021/jm8005405

  日期：2008.10.23

  many other diseases where aberrant cytokine signaling is the driver of disease. Herein, we describe a novel class of 3-amino-7-phthalazinylbenzoisoxazole-based inhibitors. With relatively low molecular weight, these compounds are highly potent in enzyme and cell-based assays, with minimal protein shift in 50% human whole blood. Compound 3c was efficacious (ED 50 = 0.05 mg/kg) in the rat collagen induced

  p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）是许多促炎途径中的中心信号分子，调节细胞对多种外界刺激的反应，包括热，紫外线，渗透压以及多种细胞因子，尤其是白介素1beta和肿瘤坏死因子α。因此，假定该酶的抑制剂具有用于治疗类风湿性关节炎，炎性肠病，骨质疏松症和许多其他异常细胞因子信号传导是疾病驱动因素的疾病的治疗潜力。在这里，我们描述了一种新型的基于3-氨基-7-酞嗪基苯并异恶唑的抑制剂。这些化合物具有相对较低的分子量，在基于酶和细胞的测定中非常有效，在50％的人类全血中蛋白质迁移最少。
• [EN] PHTHALAZINE COMPOUNDS AS p38 MAP KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHTALAZINE EN TANT QUE MODULATEURS DE MAP KINASE P38 ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010042649A3

  公开（公告）日：2010-11-18